ethyl (4S)-4-methoxy-7-methyl-3-oxo-6-[(2-tetrahydropyranyloxy)methyl]-6-octenoate | 351386-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (4S)-4-methoxy-7-methyl-3-oxo-6-[(2-tetrahydropyranyloxy)methyl]-6-octenoate
• 英文别名: ethyl (4S)-4-methoxy-7-methyl-6-(oxan-2-yloxymethyl)-3-oxooct-6-enoate
• CAS: 351386-47-5
• 化学式: C₁₈H₃₀O₆
• 分子量: 342.433
• InChiKey: RUCMTJWPSYRKIU-ATNAJCNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S)-4-methoxy-7-methyl-3-oxo-6-[(2-tetrahydropyranyloxy)methyl]-6-octenoate 在 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 乙醇 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.38h， 生成 ethyl (2E,4S,6R)-6,7-epoxy-6-hydroxymethyl-4-methoxy-7-methyl-3-[(trimethylsilyl)methyl]oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Cyclizations versus rearrangements in the reactions of some epoxyolefins with Lewis acids†

  摘要：

  对各种取代环氧烯烃A与BF3·OEt2及其他可能诱导碳环化反应生成环己烷的试剂进行了研究。结果表明，这些体系的一般反应是环氧化物转变为酮的重排，而碳环化仅是一个罕见事件。只有携带烯丙基硅烷基团的底物经历了碳环化，此外，保护基团和体系的立体化学对环闭合或重排的发生有决定性影响。

  DOI：

  10.1039/b010101j
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-isopropyl-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5-methyl-4-<(2-tetrahydropyran-2-yloxy)methyl>-4-hexenoate 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 六甲基二硅氮烷 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.84h， 生成 ethyl (4S)-4-methoxy-7-methyl-3-oxo-6-[(2-tetrahydropyranyloxy)methyl]-6-octenoate
  参考文献：
  名称：

  Cyclizations versus rearrangements in the reactions of some epoxyolefins with Lewis acids†

  摘要：

  对各种取代环氧烯烃A与BF3·OEt2及其他可能诱导碳环化反应生成环己烷的试剂进行了研究。结果表明，这些体系的一般反应是环氧化物转变为酮的重排，而碳环化仅是一个罕见事件。只有携带烯丙基硅烷基团的底物经历了碳环化，此外，保护基团和体系的立体化学对环闭合或重排的发生有决定性影响。

  DOI：

  10.1039/b010101j