benzyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate | 188411-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate
• CAS: 188411-47-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: QKOWZYWZACVTDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate 在 钯 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 304.5h， 生成 N-(3-t-butoxycarbonylamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)-N-methyloxalamic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型四氢-3H-苯并噻吩并[2,3-d]-咪唑的合成

  摘要：

  摘要 描述了新型四氢 3H-苯并噻吩并[2,3-d]咪唑 2b 和相应的 2-羧酸酯 2a 的合成。利用了关键的 1,2-二酰基氨基苯并噻吩 9 的分子内环化。

  DOI：

  10.1080/00397919708006049
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 benzyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型四氢-3H-苯并噻吩并[2,3-d]-咪唑的合成

  摘要：

  摘要 描述了新型四氢 3H-苯并噻吩并[2,3-d]咪唑 2b 和相应的 2-羧酸酯 2a 的合成。利用了关键的 1,2-二酰基氨基苯并噻吩 9 的分子内环化。

  DOI：

  10.1080/00397919708006049

文献信息

• An NMDAR positive and negative allosteric modulator series share a binding site and are interconverted by methyl groups
  作者：Riley Perszyk、Brooke M Katzman、Hirofumi Kusumoto、Steven A Kell、Matthew P Epplin、Yesim A Tahirovic、Rhonda L Moore、David Menaldino、Pieter Burger、Dennis C Liotta、Stephen F Traynelis

  DOI：10.7554/elife.34711

  日期：——

  N-methyl-d-aspartate receptors (NMDARs) are an important receptor in the brain and have been implicated in multiple neurological disorders. Many non-selective NMDAR-targeting drugs are poorly tolerated, leading to efforts to target NMDAR subtypes to improve the therapeutic index. We describe here a series of negative allosteric NMDAR modulators with submaximal inhibition at saturating concentrations. Modest changes to the chemical structure interconvert negative and positive modulation. All modulators share the ability to enhance agonist potency and are use-dependent, requiring the binding of both agonists before modulators act with high potency. Data suggest that these modulators, including both enantiomers, bind to the same site on the receptor and share structural determinants of action. Due to the modulator properties, submaximal negative modulators in this series may spare NMDAR at the synapse, while augmenting the response of NMDAR in extrasynaptic spaces. These modulators could serve as useful tools to probe the role of extrasynaptic NMDARs.

  N-甲基-d-天冬氨酸受体（NMDAR）是大脑中的一种重要受体，与多种神经系统疾病有关。许多非选择性 NMDAR 靶向药物的耐受性都很差，因此人们努力靶向 NMDAR 亚型以提高治疗指数。我们在此介绍了一系列在饱和浓度下具有亚最大抑制作用的负异构 NMDAR 调节剂。化学结构的适度变化可将负调制与正调制相互转换。所有调节剂都具有增强激动剂效力的能力，并且具有使用依赖性，在调节剂发挥高效力之前需要同时与两种激动剂结合。数据表明，这些调节剂（包括两种对映体）与受体上的相同位点结合，并具有共同的作用结构决定因素。由于调制剂的特性，该系列中的亚最大负性调制剂可能会使突触处的 NMDAR 免受影响，同时增强 NMDAR 在突触外空间的反应。这些调节剂可作为探究突触外 NMDAR 作用的有用工具。
• 2-Aminothiophene-3-carboxylates and carboxamides as adenosine A1 receptor allosteric enhancers
  作者：George Nikolakopoulos、Heidi Figler、Joel Linden、Peter J. Scammells

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.11.018

  日期：2006.4

  Three series of 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene and 2-amino-5,6,7,8-tetrahydrocyclohepta[b]thiophenes with 3-carboxylates and carboxamides have been prepared using the Gewald synthesis and evaluated as AIAR allosteric enhancers. The structure-activity relationships of these classes of compound are described. A number of compounds, notably 7b, are more potent and efficacious than PD81,723 (1). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Tularik Limited

  公开号：EP1343561B1

  公开（公告）日：2007-02-28
• METHODS OF USING ADENOSINE A1 RECEPTOR ACTIVATION FOR TREATING DEPRESSION
  申请人：TUFTS UNIVERSITY

  公开号：US20140241990A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  Disclosed herein are methods for treating depression and depressive-like symptoms by administering a therapeutically effective amount of an adenosine 1 receptor agonist. Also disclosed herein are methods for identifying adenosine receptor agonists and the use of identified adenosine receptor agonists for treating diseases, disorders or conditions characterized by pathological sleep perturbations.
• US7157585B2
  申请人：——

  公开号：US7157585B2

  公开（公告）日：2007-01-02