2-methoxy-6-vinyl-tetrahydro-pyran | 29882-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-methoxy-6-vinyl-tetrahydro-pyran
• 英文别名: 2-Ethenyl-6-methoxyoxane；2-ethenyl-6-methoxyoxane
• CAS: 29882-09-5
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: IMYOZKIGFOJTGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-6-vinyl-tetrahydro-pyran 在 sodium dichromate 、 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 水 、 正戊烷 为溶剂， 生成 2-乙基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  立体反应由醛类和格利雅德类与烯丙基酮反应

  摘要：

  醛R-CHO（R = Me，Et，iPr，tBu）与烯丙基（巴豆基和β，γ-二甲基烯丙基溴化镁）和仲烷基[仲丁基溴化镁和（1,2-二甲基丙基）氯化镁]反应试剂以形成非对映异构的醇对R'-CHMeCHOH-R（R'= CH 2 = CH 3，CH 2 = CMe E，Et和iPr）。涉及二级烷基格氏试剂的反应不是立体选择性的；反之亦然。那些涉及烯丙基格利雅试剂的试剂显示出一定的立体选择性，其方向和大小取决于试剂和醛的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92953-9
• 作为产物：
  描述：

  7,7-dimethoxy-hept-1-en-3-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-methoxy-6-vinyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  由路易斯酸形成双环醚促进了环氧鎓离子的环化。

  摘要：

  通过铃木偶合，用环化终止剂（乙烯基硅烷或乙烯基硫化物）使带有乙烯基和乙缩醛的氧环延长。用路易斯酸处理诱导环化，以合理的产率提供双环醚。在乙烯基硅烷的情况下，优选烯类机理，而硫烯醇醚进入Prins型反应通道。在一种情况下，将双环化合物打开以得到十元官能化的烯酮24。

  DOI：

  10.1021/ol025570d

文献信息

• Palladium-Catalyzed [1,3]-O-to-C Rearrangement of Pyrans toward Functionalized Cyclohexanones
  作者：Julien C. R. Brioche、Thomas A. Barker、David J. Whatrup、Michael D. Barker、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/ol102213s

  日期：2010.11.5

  Functionalized cyclohexanones are prepared from cyclic enol ethers via a Pd-catalyzed [1,3]-O-to-C rearrangement reaction. alpha-Arylketones are generated with excellent diastereocontrol when basic phosphine ligands are used. In contrast, a Lewis acid is required to promote the rearrangement of the alkyl-substituted enol ether systems.