(+)-makonine | 79592-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+)-makonine
• 英文别名: makonine；(1R,15S,17S)-1,14,14-trimethyl-3,13-diazapentacyclo[13.2.2.02,10.04,9.012,17]nonadeca-2(10),4,6,8,12-pentaen-11-one
• CAS: 79592-57-7
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O
• 分子量: 306.407
• InChiKey: HPRJBYFFRMFXIN-SZZPBAKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-Aristoteline 在 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 生成 (+)-makonine
  参考文献：
  名称：

  合成Aristotelia -Type生物碱。第十三部分。（+）-马克宁，（+）-马兜铃酮和（+）-11,12-二氢马兜铃啉的总合成†

  摘要：

  研究了合成的（+）-马兜铃啉（（+）- 6）氧化转化成其他代谢物的过程，这些代谢物已从亚里斯多德氏菌属物种中分离出来。因此，用I 2作为单一氧化剂对（+）- 6的处理提供了天然存在的吲哚生物碱（+）-酮可宁（（+）- 9），（+）-马兜铃酮（（+）- 11）或（ +）-11，12-二氢氢化马兜铃啉（（+）- 7）收率高，氧化过程的选择性取决于所选的反应条件。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770805

文献信息

• Synthesis of<i>Aristotelia</i>-Type Alkaloids. Part XIII. Total syntheses of (+)-makonine, (+)-aristotelinone, and (+)-11,12-didehydroaristoteline
  作者：Reto Stahl、Renato Galli、Rolf Güller、Hans-Jürg Borschberg

  DOI：10.1002/hlca.19940770805

  日期：1994.12.14

  (+)-aristoteline ((+)-6) into other metabolites which had been isolated from Aristotelia species was investigated. Thus, treatment of (+)-6 with I2 as the single oxidant furnished the naturally occurring indole alkaloids (+)-makonine ((+)-9),(+)-aristotelinone ((+)-11), or (+)-11, 12-didehydroaristoteline ((+)-7) in good yields, the selectivity of the oxidation process depending on the chosen reaction conditions.

  研究了合成的（+）-马兜铃啉（（+）- 6）氧化转化成其他代谢物的过程，这些代谢物已从亚里斯多德氏菌属物种中分离出来。因此，用I 2作为单一氧化剂对（+）- 6的处理提供了天然存在的吲哚生物碱（+）-酮可宁（（+）- 9），（+）-马兜铃酮（（+）- 11）或（ +）-11，12-二氢氢化马兜铃啉（（+）- 7）收率高，氧化过程的选择性取决于所选的反应条件。