methyl (2S)-2-[(2-methoxy-6-pentylbenzoyl)amino]-3-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]propanoate | 208585-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[(2-methoxy-6-pentylbenzoyl)amino]-3-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]propanoate
• CAS: 208585-70-0
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₅S
• 分子量: 459.607
• InChiKey: GVCQCFTXNOKSAH-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(2-methoxy-6-pentylbenzoyl)amino]-3-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]propanoate 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到methyl (4S)-2-(2-methoxy-6-pentylphenyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻唑啉和含噻唑烷的天然产物的合成研究— 1.五氯化磷介导的噻唑啉构建反应

  摘要：

  五氯化磷可有效​​介导N-酰基半胱胺衍生物的环化反应，产生噻唑啉环。使用这种方法，可以构建空间受阻的噻唑啉类似物，从而有效合成了micacocidin的A段（左半部分），一种独特的抗支原体抗生素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00582-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-(chloromethyl)-2-methoxybenzoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 140.58h， 生成 methyl (2S)-2-[(2-methoxy-6-pentylbenzoyl)amino]-3-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  噻唑啉和含噻唑烷的天然产物的合成研究— 1.五氯化磷介导的噻唑啉构建反应

  摘要：

  五氯化磷可有效​​介导N-酰基半胱胺衍生物的环化反应，产生噻唑啉环。使用这种方法，可以构建空间受阻的噻唑啉类似物，从而有效合成了micacocidin的A段（左半部分），一种独特的抗支原体抗生素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00582-7

文献信息

• Total synthesis of the antimycoplasma antibiotic micacocidin
  作者：Akira Ino、Yasushi Hasegawa、Akira Murabayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00518-8

  日期：1998.5

  A total synthesis of the antimycoplasma antibiotic micacocidin (1) is described. Construction of sterically hindered thiazoline 12 was achieved by a phosphorus pentachloride-mediated cyclization reaction of S-protected aryloylcysteine 11, and compound 1 with desired chirality at C-10 was favorably obtained from diastereomeric mixture 30 through formation of the Zn complex 31. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthetic studies of thiazoline and thiazolidine-containing natural products — 1. Phosphorus pentachloride-mediated thiazoline construction reaction
  作者：Akira Ino、Akira Murabayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00582-7

  日期：1999.8

  Phosphorus pentachloride effectively mediates the cyclization of N-acylcysteamine derivatives giving rise to thiazoline rings. Using this method, sterically hindered thiazoline analogs could be constructed and thus segment A (the left half) of micacocidin, a unique antimycoplasma antibiotic, was synthesized efficiently.

  五氯化磷可有效​​介导N-酰基半胱胺衍生物的环化反应，产生噻唑啉环。使用这种方法，可以构建空间受阻的噻唑啉类似物，从而有效合成了micacocidin的A段（左半部分），一种独特的抗支原体抗生素。