(S)-2-methyl-N-((S)-1,1,1-trifluoro-4-oxo-4-phenylbutan-2-yl)propane-2-sulfinamide | 1280655-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-methyl-N-((S)-1,1,1-trifluoro-4-oxo-4-phenylbutan-2-yl)propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (S)-2-Methyl-N-[(2S)-1,1,1-trifluoro-4-oxo-4-phenylbutan-2-yl]propane-2-sulfinamide
• CAS: 1280655-24-4
• 化学式: C₁₄H₁₈F₃NO₂S
• 分子量: 321.364
• InChiKey: PSARJNDBMICJKA-QKVFXAPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-N-((S)-1,1,1-trifluoro-4-oxo-4-phenylbutan-2-yl)propane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以90%的产率得到(S)-3-amino-4,4,4-trifluoro-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A facile process for the asymmetric synthesis of β-trifluoromethylated β-amino ketones via addition of ketone enolates to sulfinylimine

  摘要：

  一种高效的方法已被开发，用于不对称合成β-三氟甲基化的β-氨基酮，通过酮衍生物烯醇负离子与三氟甲基化的亚磺酰亚胺的加成反应，具有良好的化学产率和优异的立体选择性。该实用方法还被证明适合大规模制备。

  DOI：

  10.1039/c0ob00586j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-tert-butylsulfinyl-3,3,3-trifluoroacetaldimine 、 lithium 1-phenylethenolate 在 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到(S)-2-methyl-N-((S)-1,1,1-trifluoro-4-oxo-4-phenylbutan-2-yl)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  A facile process for the asymmetric synthesis of β-trifluoromethylated β-amino ketones via addition of ketone enolates to sulfinylimine

  摘要：

  一种高效的方法已被开发，用于不对称合成β-三氟甲基化的β-氨基酮，通过酮衍生物烯醇负离子与三氟甲基化的亚磺酰亚胺的加成反应，具有良好的化学产率和优异的立体选择性。该实用方法还被证明适合大规模制备。

  DOI：

  10.1039/c0ob00586j

文献信息

• Large-scale Mannich-type reactions of (SS)-N-tert-butanesulfinyl-(3,3,3)-trifluoroacetaldimine with C-nucleophiles
  作者：Chen Xie、Haibo Mei、Lingmin Wu、Jianlin Han、Vadim A. Soloshonok、Yi Pan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.06.015

  日期：2014.9
• A facile process for the asymmetric synthesis of β-trifluoromethylated β-amino ketones via addition of ketone enolates to sulfinylimine
  作者：Haibo Mei、Yiwen Xiong、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1039/c0ob00586j

  日期：——

  An efficient method for the asymmetric synthesis of β-trifluoromethylated β-amino ketonesvia addition of ketone-derivative enolates to trifluoromethylated sulfinylimine has been developed, with good chemical yields and excellent diastereoselectivities. This practical method was also proved to be suitable for large-scale preparation.

  一种高效的方法已被开发，用于不对称合成β-三氟甲基化的β-氨基酮，通过酮衍生物烯醇负离子与三氟甲基化的亚磺酰亚胺的加成反应，具有良好的化学产率和优异的立体选择性。该实用方法还被证明适合大规模制备。
• Ni-catalyzed asymmetric decarboxylative Mannich reaction for the synthesis of β-trifluoromethyl-β-amino ketones
  作者：Ping Qian、Yanling Dai、Haibo Mei、Vadim A. Soloshonok、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1039/c5ra02653a

  日期：——

  A new Ni-catalyzed asymmetric decarboxylative Mannich reaction between (Ss)-N-t-butylsulfinyl-3,3,3-trifluoro-acetaldimine and β-keto-acids was developed, which was carried out at room temperature affording β-trifluoromethyl-β-amino ketones with excellent yields and diastereoselectivities.

  一种新的镍催化的不对称曼尼希脱羧（之间反应小号小号） - Nt个丁基亚-3,3,3-三氟acetaldimine和β酮酸被开发，将其在室温下进行，得到β三氟甲基- β -氨基酮，具有优异的收率和非对映选择性。