lithium 1-phenylethenolate | 1052762-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: lithium 1-phenylethenolate
• 英文别名: acetophenone lithium enolate；lithioacetophenone；lithium acetophenone enolate；Lithium;1-phenylethenolate
• CAS: 1052762-47-6
• 化学式: C₈H₇LiO
• 分子量: 126.084
• InChiKey: YSWRVPMEMURGKQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.98
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium 1-phenylethenolate 在 三乙烯二胺 、 lead(II) acetylacetonate 正丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 3-甲基-1-苯基-戊-4-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  2-苯基磺酰基取代的烯丙基溴和乙酸盐的简单合成及其对亲核试剂的反应性

  摘要：

  在催化量的DABCO存在下，苯基乙烯基砜与各种醛的反应以良好的产率提供了相应的2-苯基磺酰基取代的醇，其可以容易地转化为其乙酸盐或烯丙基重排的溴化物。这些试剂，又与nucleophides（酮烯醇化物和铜酸盐）与烯丙基重排（S反应Ñ 2'机构），得到不饱和的官能化砜和。钯催化的反应使砜能够立体控制地转变为（Z，Z）跳过的1,4-二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85142-4
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 在 正丁基锂 作用下， 生成 lithium 1-phenylethenolate
  参考文献：
  名称：

  二价sa诱导的烯醇锂的环丙烷化。一锅合成酮制环丙醇

  摘要：

  由酮与二异丙基氨基锂去质子化生成的烯醇化锂在SmI 2的存在下与二碘甲烷反应生成环丙醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95354-1

文献信息

• Facile One-Pot Syntheses of Amidines and Enamines from Oximes via Beckmann Rearrangement Using Trifluoromethanesulfonic Anhydride
  作者：Tomofumi Takuwa、Tomofumi Minowa、Jim Yoshitaka Onishi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.77.1717

  日期：2004.9

  Iminocarbocation intermediates were in situ-generated by treating various oximes with trifluoromethanesulfonic anhydride (Tf2O) in the presence of triethylamine in toluene and nucleophilic trapping with amines or sodium enolates under mild conditions afforded the corresponding amidines and enamines. Some of the thus-obtained enamines were converted to 2-substituted 4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid derivatives by subsequent intramolecular Friedel–Crafts acylation.

  通过将各种肟在甲苯中与三氟甲磺酸酐（Tf2O）和三乙胺反应，原位生成亚胺碳正中间体，并在温和条件下用胺或烯醇钠捕捉，得到相应的脒和烯胺。部分获得的烯胺随后通过分子内 Friedel-Crafts 酰基化反应转化为 2-取代的 4-氧代-3-喹啉羧酸衍生物。
• Solution Structures of Lithium Enolates of Cyclopentanone, Cyclohexanone, Acetophenones, and Benzyl Ketones. Triple Ions and Higher Lithiate Complexes
  作者：Kristopher J. Kolonko、Margaret M. Biddle、Ilia A. Guzei、Hans J. Reich

  DOI：10.1021/ja903479p

  日期：2009.8.19

  spectroscopic studies at low temperature (-110 to -150 degrees C) revealed that lithium p-fluorophenolate and the lithium enolates of cyclohexanone, cyclopentanone and 4-fluoroacetophenone have tetrameric structures in THF/Et(2)O and THF/Et(2)O-HMPA by study of the effects of the addition of HMPA. The Z and E isomers of the lithium enolate of 1,3-bis-(4-fluorophenyl)-2-propanone (5F-Li) show divergent behavior

  低温（-110 至 -150 摄氏度）下的多核 NMR 光谱研究表明，对氟苯酚锂和环己酮、环戊酮和 4-氟苯乙酮的烯醇锂在 THF/Et(2)O 和 THF/Et( 2)O-HMPA 通过研究添加 HMPA 的影响。1,3-双-(4-氟苯基)-2-丙酮 (5F-Li) 的烯醇锂的 Z 和 E 异构体表现出不同的行为。Z 异构体在纯乙醚中完全是二聚体，在 3:2 THF/醚中大部分是二聚体，其中可以检测到少量单体。TMTAN 和 PMDTA 将 Z-5F-Li 转化为单体胺复合物，HMPA 将其部分转化为单体，部分转化为锂化物 (RO)(2)Li(-) 和 (RO)(3)Li(2-) . 通过将磷腈鎓烯醇化物（使用 P4-(t)Bu 碱）以 1:1 的比例添加到烯醇锂中以形成三重离子 (RO)(2)Li(-) P4H(+) 来制备这些锂化物的更好表征的溶液，或 2:1 的比例形成更高的锂离子
• Efficient α-chlorination of carbonyl containing compounds under basic conditions using methyl chlorosulfate
  作者：Saúl Silva、Christopher D. Maycock

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.036

  日期：2018.3

  An efficient method for the α-chlorination of ketones under basic conditions is described using methyl chlorosulfate. Its applicability for the chlorination of other functional groups has also been studied and it is equally useful for the synthesis of α-chloroesters and amides. Methyl chlorosulfate is described for the first time as a positive chlorine source. Some aldol reactions which occur during

  描述了一种使用碱性氯硫酸甲酯在碱性条件下α-氯化酮的有效方法。还研究了其对其他官能团氯化的适用性，并且对于合成α-氯酸酯和酰胺同样有用。氯硫酸甲酯首次被描述为正氯源。还报道了在某些底物的氯化过程中发生的一些羟醛反应。
• Reactivity of Lithium β-Ketocarboxylates: The Role of Lithium Salts
  作者：Mateo Berton、Rossella Mello、Paul G. Williard、María Elena González-Núñez

  DOI：10.1021/jacs.7b08450

  日期：2017.12.6

  Lithium β-ketocarboxylates 1(COOLi), prepared by the reaction of lithium enolates 2(Li+) with carbon dioxide, readily undergo decarboxylative disproportionation in THF solution unless in the presence of lithium salts, in which case they are indefinitely stable at room temperature in inert atmosphere. The availability of stable THF solutions of lithium β-ketocarboxylates 1(COOLi) in the absence of carbon

  β-酮基羧酸锂 1(COOLi)，由烯醇锂 2(Li+) 与二氧化碳反应制备，在 THF 溶液中很容易发生脱羧歧化反应，除非在锂盐存在的情况下，在这种情况下，它们在室温下无限稳定惰性气氛。在不存在二氧化碳的情况下，β-酮基羧酸锂 1(COOLi) 的稳定 THF 溶液的可用性允许与氮碱和烷基卤化物 3 发生反应，在酸性水解后得到 α-烷基酮 1(R)。因此，该序列代表使用二氧化碳作为可去除的导向基团，用于烯醇化锂 2(Li+) 的选择性单烷基化。
• New organoiron synthons. cis- and trans-Vinylene dication equivalents
  作者：Marianne Marsi、Myron Rosenblum

  DOI：10.1021/ja00335a078

  日期：1984.11

  Les complexes (dialcoxy-1,2 ethylene)Fp [Fp=η 5 -C 5 H 5 Fe(CO) 2 ] peuvent servir d'equivalents des dications cis ou trans-vinylene

  Les complexes (diacoxy-1,2 ethylene)Fp [Fp=η 5 -C 5 H 5 Fe(CO) 2 ] peuvent servir d'equivalents des dications cis ou trans-vinylene