2-Brom-3-hydroxy-bicyclo<4.2.0>octatrien-(1,3,5)-on-(7) | 769-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Brom-3-hydroxy-bicyclo<4.2.0>octatrien-(1,3,5)-on-(7)
• 英文别名: 3-Brom-4-hydroxybenzocyclobuten-1(2H)-on；3-Brom-4-hydroxy-benzocyclobuten-1-on；3-Brom-4-hydroxy-benzocyclobutenon；NoName_786；2-bromo-3-hydroxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
• CAS: 769-84-6
• 化学式: C₈H₅BrO₂
• 分子量: 213.03
• InChiKey: DUEZAHOVADYLRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C
• 沸点：
  364.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Brom-3-hydroxy-bicyclo<4.2.0>octatrien-(1,3,5)-on-(7) 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-Brom-4-nitro-3-hydroxy-bicyclo<4.2.0>octatrien-(1,3,5)-on-(7)
  参考文献：
  名称：

  1020.环己二烯的反应。第四部分。双二卤卡宾加合物的一些转化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640005343
• 作为产物：
  描述：

  4,4,8,8-tetrabromotricyclo[5.1.0.03,5]octane-1,5-diol 在 吡啶 作用下， 生成 2-Brom-3-hydroxy-bicyclo<4.2.0>octatrien-(1,3,5)-on-(7)
  参考文献：
  名称：

  来自环六-1,4-二烯醇的二溴卡宾加合物的4,8,8-三溴双环[5.1.0] oct-4-en-3-ones

  摘要：

  用吡啶或三乙胺处理取代的环己-1,4-二烯醇的双二溴卡宾加合物（I），可得到高产率的α-溴-αβ-不饱和酮（II）。二羟基二价产物（I； R 1 = H，R 2 = OH）给出了环八碳三烯酮（IV），而异构二元产物（I; R 1 = OH，R 2 = H）得到了3-溴-4-羟基苯并环丁烯-1（2 H）-一（VIII）收率不佳。

  DOI：

  10.1039/p19750001043

文献信息

• KHAWAD I. E.; ISKANDER G. M., REV. ROUM. CHIM., 1980, 25, NO 4, 559-562
  作者：KHAWAD I. E.、 ISKANDER G. M.

  DOI：——

  日期：——
• YAGOUB A. K.; ISKANDER G. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. <JCPR-B4>, 1975, PART 1, NO 11, 1043-1045
  作者：YAGOUB A. K.、 ISKANDER G. M.

  DOI：——

  日期：——
• 4,8,8-Tribromobicyclo[5.1.0]oct-4-en-3-ones from dibromocarbene adducts of cyclohexa-1,4-dienols
  作者：A. K. Yagoub、George M. Iskander

  DOI：10.1039/p19750001043

  日期：——

  Treatment of the bisdibromocarbene adducts (I) of substituted cyclohexa-1,4-dienols with pyridine or triethylamine gave α-bromo-αβ-unsaturated ketones (II) in good yields. The dihydroxy-diadduct (I; R1= H, R2= OH) gave the cyclo-octatrienone (IV), whereas the isomeric diadduct (I; R1= OH, R2= H) gave 3-bromo-4-hydroxybenzocyclobuten-1(2H)-one (VIII) in poor yield.

  用吡啶或三乙胺处理取代的环己-1,4-二烯醇的双二溴卡宾加合物（I），可得到高产率的α-溴-αβ-不饱和酮（II）。二羟基二价产物（I； R 1 = H，R 2 = OH）给出了环八碳三烯酮（IV），而异构二元产物（I; R 1 = OH，R 2 = H）得到了3-溴-4-羟基苯并环丁烯-1（2 H）-一（VIII）收率不佳。
• 1020. Reactions of cyclohexadienes. Part IV. Some transformations of bisdihalogenocarbene adducts
  作者：A. J. Birch、J. M. Brown、F. Stansfield

  DOI：10.1039/jr9640005343

  日期：——