1-(Methoxymethoxy)buta-1,3-diene | 110419-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(Methoxymethoxy)buta-1,3-diene
• CAS: 110419-61-9
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: WXQQWFCSJKDNLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosylbenzaldimine 、 1-(Methoxymethoxy)buta-1,3-diene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三乙基硼 、 C₄₄H₃₄NO₂P 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以87 %的产率得到N-((1S,2S)-2-(methoxymethoxy)-1-phenylpent-4-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化亚胺和二烯醇醚对映选择性偶联得到氨基醇衍生物

  摘要：

  在 VAPOL 衍生的亚磷酰胺配体存在下，二烯醇醚与N-甲苯磺酰亚胺在 Ni(0) 催化下发生还原偶联，遵循前所未有的区域化学过程；它以良好的化学收率提供顺式构型的 1,2-氨基醇衍生物，其 ee 高达 94%。

  DOI：

  10.1039/d3cc04582j
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2,4,9,11-tetraoxadodec-6-ene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到1-(Methoxymethoxy)buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis and .alpha.-lithiation of 1-alkoxy polyenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00230a037

文献信息

• Stereoselective synthesis and .alpha.-lithiation of 1-alkoxy polyenes
  作者：Patrick G. McDougal、Joseph G. Rico

  DOI：10.1021/jo00230a037

  日期：1987.10
• Aminoalcohol derivatives by nickel-catalyzed enantioselective coupling of imines and dienol ethers
  作者：Jae Yeon Kim、Thomas Q. Davies、Alois Fürstner

  DOI：10.1039/d3cc04582j

  日期：——

  reductive coupling of dienol ethers with N-tosylimines catalyzed by Ni(0) in the presence of a VAPOL-derived phosphoramidite ligand follows an unprecedented regiochemical course; it furnishes syn-configured 1,2-aminoalcohol derivatives in good chemical yields with up to 94% ee.

  在 VAPOL 衍生的亚磷酰胺配体存在下，二烯醇醚与N-甲苯磺酰亚胺在 Ni(0) 催化下发生还原偶联，遵循前所未有的区域化学过程；它以良好的化学收率提供顺式构型的 1,2-氨基醇衍生物，其 ee 高达 94%。