(S)-2-(1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)malononitrile | 1008796-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (S)-2-(1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)malononitrile
• 英文别名: 2-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]propanedinitrile
• CAS: 1008796-83-5
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: TYWNNIRHNWPUST-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)malononitrile 在 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 、 lithium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以68 mg的产率得到(R)-methyl 2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  一锅奎宁催化的α-手性γ-酮酯的合成：富含对映体的顺式α，γ取代的γ-丁内酯

  摘要：

  通过结合奎宁催化的丙二醛向反式烯酮的迈克尔加成反应以及随后的单过氧邻苯二甲酸镁（MMPP）氧化反应，已经开发出了对映体选择性很强的重要组成部分，α-手性γ-酮酯。这些合成子被证明是有用的试剂，用于以良好的非对映选择性和高对映体控制容易地获得具有挑战性的顺式， α，γ-二取代的γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600427
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-甲氧基苯基)-1-苯基-丙-2-烯-1-酮 在 奎宁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一锅奎宁催化的α-手性γ-酮酯的合成：富含对映体的顺式α，γ取代的γ-丁内酯

  摘要：

  通过结合奎宁催化的丙二醛向反式烯酮的迈克尔加成反应以及随后的单过氧邻苯二甲酸镁（MMPP）氧化反应，已经开发出了对映体选择性很强的重要组成部分，α-手性γ-酮酯。这些合成子被证明是有用的试剂，用于以良好的非对映选择性和高对映体控制容易地获得具有挑战性的顺式， α，γ-二取代的γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600427

文献信息

• Highly Enantioselective Kinetic Resolution of Michael Adducts through N-Heterocyclic Carbene Catalysis: An Efficient Asymmetric Route to Cyclohexenes
  作者：Xiang-Yu Chen、Sun Li、Qiang Liu、Mukesh Kumar、Anssi Peuronen、Kari Rissanen、Dieter Enders

  DOI：10.1002/chem.201802420

  日期：2018.7.11

  A highly efficient strategy for the kinetic resolution of Michael adducts was realized using a chiral N‐heterocyclic carbene catalyst. The kinetic resolution provides a new convenient route to single diastereomers of cyclohexenes and Michael adducts in good yields with high enantiomeric excesses (up to 99 % ee with a selectivity factor of up to 458). This “two flies with one swat” concept allows the

  使用手性N-杂环卡宾催化剂实现了迈克尔加合物动力学拆分的高效策略。动力学拆分提供了一条新的便捷途径，可以以高收率和高对映异构体过量（高达99％ee，选择性因子高达458）获得环己烯和迈克尔加合物的单一非对映异构体。这种“两只苍蝇一拍打”的概念允许通过一次转换同时合成这两种具有合成价值的化合物类别。
• Back to Natural Cinchona Alkaloids: Highly Enantioselective Michael Addition of Malononitrile to Enones
  作者：Alessio Russo、Alessandra Perfetto、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/adsc.200900712

  日期：2009.12

  An efficient and convenient highly enantioselective Michael addition of malononitrile to enones has been developed by using quinine as the organocatalyst. The adducts were isolated in excellent yield and high asymmetric induction (up to 95% ee). An easy route to difficultly accessible ester derivatives has been also disclosed.

  通过使用奎宁作为有机催化剂，已经开发了将丙二腈向烯酮高效且方便的高对映选择性迈克尔加成反应。以优异的收率和高的不对称诱导率（高达95％ee）分离了加合物。还公开了一种容易获得的酯衍生物的简便方法。
• Squaramide-catalyzed enantioselective Michael addition of malononitrile to chalcones
  作者：Wen Yang、Yang Jia、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c1ob06302b

  日期：——

  A highly enantioselective Michael addition of malononitrile to chalcones catalyzed by a chiral quinine-derived squaramide catalyst has been developed. This organocatalytic reaction at a very low catalyst loading (0.5 mol%) led to chiral γ-cyano carbonyl compounds in good yields with high enantioselectivities (up to 96% ee) under mild reaction conditions.

  对映体的高对映选择性迈克尔加成 丙二腈已经开发了由手性奎宁衍生的方酰胺催化剂催化的查耳酮。在非常低的催化剂负载量（0.5摩尔％）下，这种有机催化反应在温和的反应条件下以高收率和高对映选择性（最高96％ee）产生了手性的γ-氰基羰基化合物。
• Quinine catalysed asymmetric Michael additions in a sustainable solvent
  作者：José A. Castro-Osma、James W. Comerford、Samantha Heath、Oliver Jones、Maria Morcillo、Michael North

  DOI：10.1039/c4ra12132e

  日期：——

  Diethyl carbonate is shown to be a suitable, sustainable solvent in which to carry out quinine catalysed asymmetric Michael additions of malononitriles to enones.

  乙基碳酸酯被证明是一种适合的可持续溶剂，可用于进行奎宁催化的马来酸二腈对烯酮的不对称迈克尔加成反应。
• Mesoporous SBA-15 with Short Mesochannels Immobilized Natural Quinine for Asymmetric Michael Addition of Chalcones
  作者：Qiu Chen、Cui Xin、Lan-Lan Lou、Kai Yu、Fei Ding、Shuangxi Liu

  DOI：10.1007/s10562-011-0648-5

  日期：2011.9

  approach for asymmetric organocatalysed Michael addition of malononitrile to chalcones. The catalytic activity was greatly enhanced, compared with the conventional analogue. Furthermore, the enantioselectivity could also be significantly improved for all substrates.Graphical AbstractNatural quinine was firstly immobilized on mesoporous SBA-15 with short mesochannels for the heterogeneous asymmetric Michael

  一种负载在短介孔 SBA-15 上的天然奎宁多相催化剂最初是通过一种简单的共缩合方法合成的，用于不对称有机催化迈克尔加成丙二腈到查耳酮。与传统类似物相比，催化活性大大提高。此外，对所有底物的对映选择性也可以显着提高。图文摘要天然奎宁首先固定在具有短介通道的介孔SBA-15上，用于丙二腈与查耳酮的异质不对称迈克尔加成。与传统类似物相比，催化活性和对映选择性都大大提高。