4-methyl-N-(1-oxo-1-phenylheptan-3-yl)benzenesulfonamide | 1309673-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-N-(1-oxo-1-phenylheptan-3-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1309673-94-6
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃S
• 分子量: 359.489
• InChiKey: DWHBTZDVTNMMKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(1-oxo-1-phenylheptan-3-yl)benzenesulfonamide 在 碘苯二乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(5-methyl-1-tosylpyrrolidin-2-yl)-1-phenylethan-1-one 、 2-(5-methyl-1-tosylpyrrolidin-2-yl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  三碘化物介导的仲CH键的δ胺化

  摘要：

  与c δ -H的未活化的，仲C-H键以形成宽范围的官能化的吡咯烷的已经由三碘化物开发胺化（I 3 - ）-介导的策略。通过原位1）碘化钠和2）的螯合的氧化瞬时产生碘（I 2）为我3 - ，该方法排除了不希望的我2介导的分解，否则可以限制合成实用程序来仅弱C（SP 3） -H键。NMR和UV / Vis数据以及被拦截的中间体均支持这种由三碘化物介导的无偏，次级C（sp 3）-H键通过热或光解引发的环化机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201604704
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R)-3-butyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]-phenylmethanone 在 二氢吡啶 、 tris(2,2′-bipyridyl)dichlororuthenium(II) hexahydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到4-methyl-N-(1-oxo-1-phenylheptan-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的环氧化物和氮丙啶光自由基的光还原生成

  摘要：

  这是一个陷阱！使用可见光的光氧化还原催化剂可以有效地还原被芳基酮取代的环氧化物和氮丙啶。产生的自由基被烯丙基砜捕获，并形成具有高非对映控制性的α支链β-羟基或氨基衍生物（请参阅方案； dtbbpy = 4,4'-diter-叔丁基-2,2'-bipyridine ，ppy = 2 -苯基吡啶）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007571

文献信息

• Triiodide-Mediated δ-Amination of Secondary C−H Bonds
  作者：Ethan A. Wappes、Stacy C. Fosu、Trevor C. Chopko、David A. Nagib

  DOI：10.1002/anie.201604704

  日期：2016.8.16

  amination of unactivated, secondary C−H bonds to form a broad range of functionalized pyrrolidines has been developed by a triiodide (I3−)‐mediated strategy. By in situ 1) oxidation of sodium iodide and 2) sequestration of the transiently generated iodine (I2) as I3−, this approach precludes undesired I2‐mediated decomposition which can otherwise limit synthetic utility to only weak C(sp3)−H bonds. The mechanism

  与c δ -H的未活化的，仲C-H键以形成宽范围的官能化的吡咯烷的已经由三碘化物开发胺化（I 3 - ）-介导的策略。通过原位1）碘化钠和2）的螯合的氧化瞬时产生碘（I 2）为我3 - ，该方法排除了不希望的我2介导的分解，否则可以限制合成实用程序来仅弱C（SP 3） -H键。NMR和UV / Vis数据以及被拦截的中间体均支持这种由三碘化物介导的无偏，次级C（sp 3）-H键通过热或光解引发的环化机理。
• Visible-Light-Induced Photoreductive Generation of Radicals from Epoxides and Aziridines
  作者：Marie-Hélène Larraufie、Rémy Pellet、Louis Fensterbank、Jean-Philippe Goddard、Emmanuel Lacôte、Max Malacria、Cyril Ollivier

  DOI：10.1002/anie.201007571

  日期：2011.5.2

  It's a trap! Both epoxides and aziridines substituted by an aryl ketone can be reduced efficiently using visible‐light photoredox catalysts. The radicals generated were trapped by allyl sulfones, and formed α‐branched β‐hydroxy or amino derivatives with high diastereocontrol (see scheme; dtbbpy=4,4′‐di‐tert‐butyl‐2,2′‐bipyridine, ppy=2‐phenylpyridine).

  这是一个陷阱！使用可见光的光氧化还原催化剂可以有效地还原被芳基酮取代的环氧化物和氮丙啶。产生的自由基被烯丙基砜捕获，并形成具有高非对映控制性的α支链β-羟基或氨基衍生物（请参阅方案； dtbbpy = 4,4'-diter-叔丁基-2,2'-bipyridine ，ppy = 2 -苯基吡啶）。