3-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-5-(2-呋喃基)-1-甲基吡唑 | 1024599-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-5-(2-呋喃基)-1-甲基吡唑
• 英文名称: 3-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-5-(2-furyl)-1-methylpyrazole
• 英文别名: 5-(Furan-2-yl)-1-methyl-3-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)pyrazole
• CAS: 1024599-22-1
• 化学式: C₁₀H₇F₅N₂O
• 分子量: 266.17
• InChiKey: NPERYBPZVKGXTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-5-(2-呋喃基)-1-甲基吡唑 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以78%的产率得到3-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-1-methylpyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过使用氟化的醇作为溶剂提高吡唑形成中的区域选择性：氟化的Tebufenpyrad类似物的合成和生物活性

  摘要：

  The preparation of N-methylpyrazoles is usually accomplished through reaction of a suitable 1,3-diketone with methylhydrazine in ethanol as the solvent. This strategy, however, leads to the formation of regioisomeric mixtures of N-methylpyrazoles, which sometimes are difficult to separate. We have determined that the use of fluorinated alcohols such as 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) and 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP) as solvents dramatically increases the regioselectivity in the pyrazole formation, and we have used this modification in a straightforward synthesis of fluorinated analogs of Tebufenpyrad with acaricide activity.

  DOI：

  10.1021/jo800251g
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5,5-五氟-1-(2-呋喃基)-1,3-戊二酮 、 甲基肼 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.75h， 以99%的产率得到3-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-5-(2-呋喃基)-1-甲基吡唑
  参考文献：
  名称：

  通过使用氟化的醇作为溶剂提高吡唑形成中的区域选择性：氟化的Tebufenpyrad类似物的合成和生物活性

  摘要：

  The preparation of N-methylpyrazoles is usually accomplished through reaction of a suitable 1,3-diketone with methylhydrazine in ethanol as the solvent. This strategy, however, leads to the formation of regioisomeric mixtures of N-methylpyrazoles, which sometimes are difficult to separate. We have determined that the use of fluorinated alcohols such as 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) and 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP) as solvents dramatically increases the regioselectivity in the pyrazole formation, and we have used this modification in a straightforward synthesis of fluorinated analogs of Tebufenpyrad with acaricide activity.

  DOI：

  10.1021/jo800251g

文献信息

• Synthesis of Fluorinated and Nonfluorinated Tebufenpyrad Analogues for the Study of Anti-angiogenesis MOA
  作者：Raquel Román、Antonio Navarro、Dariusz Wodka、Maria Alvim-Gaston、Saba Husain、Natalie Franklin、Antonio Simón-Fuentes、Santos Fustero

  DOI：10.1021/op500114v

  日期：2014.8.15