4-chloro-5-(4-methoxyphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-[1,2,3]-triazino[4,5-b]-quinoline | 1149729-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-5-(4-methoxyphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-[1,2,3]-triazino[4,5-b]-quinoline
• 英文别名: 4-Chloro-5-(4-methoxyphenyl)-6,7,8,9-tetrahydrotriazino[4,5-b]quinoline
• CAS: 1149729-58-7
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₄O
• 分子量: 326.785
• InChiKey: MGDGXMUHFZNGMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C
• 沸点：
  541.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 4-chloro-5-(4-methoxyphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-[1,2,3]-triazino[4,5-b]-quinoline 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-N-(pyridin-2-yl)[1,2,3]-triazino[4,5-b]quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, docking studies and anti-inflammatory activity of some 2-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitriles and related compounds

  摘要：

  已合成一系列2-氨基-5,6,7,8-四氢喹啉-3-羧腈4a–c，并与多种试剂反应。通过对接研究进入p38丝裂原活化蛋白激酶（MAPK）的催化位点，以鉴定潜在的抗炎先导化合物。预期的先导衍生物2-(吡啶-3-基)-5-(4-甲氧基苯基)-6,7,8,9-四氢嘧啶并[4,5-b]喹啉-4-胺9b具有良好的结合能。此外，所得产物作为前列腺素抑制剂进行了体内抗炎活性评估（在两种剂量水平下测定对水肿的抑制百分比和血浆PGE2的抑制百分比）。与参考标准吲哚美辛相比，所测试的化合物表现出显著的抗炎活性且只有轻微的致溃疡作用，其中产品9b特别引人关注。

  DOI：

  10.1691/ph.2009.8703
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-4-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以56%的产率得到4-chloro-5-(4-methoxyphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-[1,2,3]-triazino[4,5-b]-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, docking studies and anti-inflammatory activity of some 2-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitriles and related compounds

  摘要：

  已合成一系列2-氨基-5,6,7,8-四氢喹啉-3-羧腈4a–c，并与多种试剂反应。通过对接研究进入p38丝裂原活化蛋白激酶（MAPK）的催化位点，以鉴定潜在的抗炎先导化合物。预期的先导衍生物2-(吡啶-3-基)-5-(4-甲氧基苯基)-6,7,8,9-四氢嘧啶并[4,5-b]喹啉-4-胺9b具有良好的结合能。此外，所得产物作为前列腺素抑制剂进行了体内抗炎活性评估（在两种剂量水平下测定对水肿的抑制百分比和血浆PGE2的抑制百分比）。与参考标准吲哚美辛相比，所测试的化合物表现出显著的抗炎活性且只有轻微的致溃疡作用，其中产品9b特别引人关注。

  DOI：

  10.1691/ph.2009.8703

文献信息

• Synthesis, docking studies and anti-inflammatory activity of some 2-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitriles and related compounds
  作者：Abd El-Salam, Osama I.、Abou El Ella、Ismail、Abdullah

  DOI：10.1691/ph.2009.8703

  日期：——

  A series of 2-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitriles 4a–c has been synthesized and reacted with various reagents. Docking studies into the catalytic site of p38 mitogen activated protein kinase (MAPK) were used to identify potential anti-inflammatory lead compounds. The anticipated lead derivative 2-(pyridin-3-yl)-5-(4-methoxyphenyl)-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinolin-4-amine 9b was endowed with good binding energy. Also, the obtained products were evaluated for their in vivo anti-inflammatory activity as prostaglandin inhibitiors (% inhibition of edema and % inhibition of plasma PGE2 at the two dose levels were determined). The tested compounds exhibited significant anti-inflammatory activity and minor ulcerogenic effects, when compared to the reference standard indomethacin, with product 9b being of particular interest.

  已合成一系列2-氨基-5,6,7,8-四氢喹啉-3-羧腈4a–c，并与多种试剂反应。通过对接研究进入p38丝裂原活化蛋白激酶（MAPK）的催化位点，以鉴定潜在的抗炎先导化合物。预期的先导衍生物2-(吡啶-3-基)-5-(4-甲氧基苯基)-6,7,8,9-四氢嘧啶并[4,5-b]喹啉-4-胺9b具有良好的结合能。此外，所得产物作为前列腺素抑制剂进行了体内抗炎活性评估（在两种剂量水平下测定对水肿的抑制百分比和血浆PGE2的抑制百分比）。与参考标准吲哚美辛相比，所测试的化合物表现出显著的抗炎活性且只有轻微的致溃疡作用，其中产品9b特别引人关注。