3-(1,1-二氟乙基)-3-甲基四氢呋喃-2-酮 | 131147-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 3-(1,1-二氟乙基)-3-甲基四氢呋喃-2-酮
• 英文名称: 3-(1,1-Difluoro-ethyl)-3-methyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: 3-(1,1-Difluoroethyl)-3-methyloxolan-2-one
• CAS: 131147-39-2
• 化学式: C₇H₁₀F₂O₂
• 分子量: 164.152
• InChiKey: SPLYYSRLBQTVET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,1-二氟乙基)-3-甲基四氢呋喃-2-酮 在 potassium thioacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到3-(1,1-Difluoro-ethyl)-3-methyl-dihydro-thiophen-2-one
  参考文献：
  名称：

  GABA（A）受体功能的氟烷基取代的γ-丁内酯和γ-硫代丁内酯调节剂的结构活性研究。

  摘要：

  制备在杂环的C-3，C-4和C-5位含有氟代烷基的二氢-2（3H）-呋喃酮（γ-丁内酯）和二氢-2（3H）-噻吩酮（γ-硫代丁内酯） 。在小鼠中评估了化合物的抗惊厥/惊厥活性。测定了化合物的脑浓度，并研究了化合物对与GABAA受体微毒素位点结合的[35S]-叔丁基双环磷酸环硫酸酯（[35S] TBPS）的影响。使用电生理方法和培养的大鼠海马神经元研究了这些化合物对GABAA受体功能的影响。C-3处的氟化作用会对化合物的药理活性产生微妙或明显的影响。如3-（1）所示，在乙基的亚甲基碳上氢被氟取代时，1-二氟乙基）二氢-3-甲基-2（3H）-呋喃酮（1）的抗惊厥作用与相应的烷基取代类似物相比没有太大变化。形成鲜明对比的是，如在二氢-3-甲基-3-（2,2,2-三氟乙基）-2（3H）-呋喃酮（3）中一样，在乙基的甲基碳上氟化可产生具有惊厥活性的化合物。 。这种惊厥活性似乎是由于该化合物对GABA

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)10006-2

文献信息

• Structure-activity studies of fluoroaljyl-substituted γ-butyrolactone and γ-thiobutyrolactone modulators of GABAA receptor function
  作者：Daniel J. Canney、Hwang-Fun Lu、Ann C. McKeon、Kong-Woo Yoon、Kun Xu、Katherine D. Holland、Steven M. Rothman、James A. Ferrendelli、Douglas F. Covey

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)10006-2

  日期：1998.1

  Dihydro-2(3H)-furanones (gamma-butyrolactones) and dihydro-2(3H)-thiophenones (gamma-thiobutyrolactones) containing fluoroalkyl groups at positions C-3, C-4, and C-5 of the heterocyclic rings were prepared. The anticonvulsant/convulsant activities of the compounds were evaluated in mice. Brain concentrations of the compounds were determined and the effects of the compounds on [35S]-tert-butylbicyclophosphorothionate

  制备在杂环的C-3，C-4和C-5位含有氟代烷基的二氢-2（3H）-呋喃酮（γ-丁内酯）和二氢-2（3H）-噻吩酮（γ-硫代丁内酯） 。在小鼠中评估了化合物的抗惊厥/惊厥活性。测定了化合物的脑浓度，并研究了化合物对与GABAA受体微毒素位点结合的[35S]-叔丁基双环磷酸环硫酸酯（[35S] TBPS）的影响。使用电生理方法和培养的大鼠海马神经元研究了这些化合物对GABAA受体功能的影响。C-3处的氟化作用会对化合物的药理活性产生微妙或明显的影响。如3-（1）所示，在乙基的亚甲基碳上氢被氟取代时，1-二氟乙基）二氢-3-甲基-2（3H）-呋喃酮（1）的抗惊厥作用与相应的烷基取代类似物相比没有太大变化。形成鲜明对比的是，如在二氢-3-甲基-3-（2,2,2-三氟乙基）-2（3H）-呋喃酮（3）中一样，在乙基的甲基碳上氟化可产生具有惊厥活性的化合物。 。这种惊厥活性似乎是由于该化合物对GABA