3-(1,1-二氟乙基)-2,5-哌嗪二酮 | 140647-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(1,1-二氟乙基)-2,5-哌嗪二酮
• 中文别名: 5-硫代-1,3-苯二羧酸,单钠盐聚合1,3-苯二羧酸,1,4-苯二羧酸,2,2-二甲基-1,3-丙二醇,1,2-乙二醇和3-羟基-2,2-二甲基丙基3-羟基-2,2-二甲基丙酸酯
• 英文名称: cyclo
• 英文别名: 3-(1,1-Difluoroethyl)piperazine-2,5-dione
• CAS: 140647-73-0
• 化学式: C₆H₈F₂N₂O₂
• 分子量: 178.139
• InChiKey: VKDVNQOMDVGUEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-t-butyloxycarbonyl-glycyl-DL-2-amino-3,3-difluoro-butanoic acid methyl ester 在 甲酸 作用下， 生成 3-(1,1-二氟乙基)-2,5-哌嗪二酮
  参考文献：
  名称：

  氟化氨基酸和多肽。合成3,3-二氟-2-氨基酸，肽和环二肽的结构中掺入3,3-二氟-2-氨基丁酸或3,3-二氟苯丙氨酸残基

  摘要：

  已经开发了用于N -9-芴基甲氧基羰基-DL-2-氨基-3，3-二氟丁酸和N -9-芴基甲氧基羰基-DL-3，3-二氟苯丙氨酸的方便的合成方法，它们已经成功地引入了肽合成中。通过活性酯偶联方法，混合酸酐合成或在1-羟基苯并三唑（HOBt）存在下借助二环己基碳二亚胺（DCC）获得了几种氟化肽。该方法已用于生物学目的和结构化学研究中，迄今尚未制备的七个代表性的3-（1,1'-二氟烷基）-2,5-二氧杂哌嗪的制备。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81249-x

文献信息

• Fluorinated amino acids and peptides. Synthesis of 3,3-difluoro-2-amino acids, peptides and cyclodipeptides incorporating 3,3-difluoro-2-aminobutyric acid or 3,3-difluorophenylalanine residues in their structures
  作者：A.I. Ayi、M.-L. Martos-Alcaniz、R. Condom、P.R.T. Frogier、R. Guedj

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81249-x

  日期：1991.11

  bonyl-DL-3,3-difluorophenylalanine which have been successfully introduced into peptide syntheses. Several fluorinated peptides have been obtained either by active ester coupling methods, mixed anhydride synthesis or with the aid of dicyclohexylcarbodiimide (DCC) in presence of 1-hydroxybenzotriazole (HOBt). The method has been applied to the preparation of seven hitherto unpublished representative

  已经开发了用于N -9-芴基甲氧基羰基-DL-2-氨基-3，3-二氟丁酸和N -9-芴基甲氧基羰基-DL-3，3-二氟苯丙氨酸的方便的合成方法，它们已经成功地引入了肽合成中。通过活性酯偶联方法，混合酸酐合成或在1-羟基苯并三唑（HOBt）存在下借助二环己基碳二亚胺（DCC）获得了几种氟化肽。该方法已用于生物学目的和结构化学研究中，迄今尚未制备的七个代表性的3-（1,1'-二氟烷基）-2,5-二氧杂哌嗪的制备。