2-(2,4-difluorophenyl)-7-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine | 944746-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2,4-difluorophenyl)-7-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 2-(2,4-difluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 944746-01-4
• 化学式: C₁₃H₉F₂N₃
• mdl: MFCD19001839
• 分子量: 245.231
• InChiKey: RKRIFSFWIWBPSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-difluorophenyl)-7-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 potassium permanganate 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2,4-difluoro-phenyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-7-carboxylic acid [2-(4-ethanesulfonylamino-phenyl)-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并吡啶类化合物作为潜在的抗糖尿病GSK3β抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  本文介绍了咪唑并吡啶类似物作为新型GSK3β抑制剂用于2型糖尿病治疗的设计，合成和生物学评估。大多数类似物对糖原合酶激酶3β（GSK3β）表现出优异的抑制活性（IC50 <44 nM）。根据我们的X射线晶体学研究，描述了咪唑并吡啶类似物的结构活性关系（SAR）和GSK3β催化域中类似物23的结合模式。特别地，被选择作为治疗2型糖尿病的潜在候选药物的类似物28在小鼠中表现出优异的GSK3β抑制作用，药代动力学特征和降血糖作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.060
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基-4-甲基吡啶 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 硝基苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 2-(2,4-difluorophenyl)-7-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并吡啶类化合物作为潜在的抗糖尿病GSK3β抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  本文介绍了咪唑并吡啶类似物作为新型GSK3β抑制剂用于2型糖尿病治疗的设计，合成和生物学评估。大多数类似物对糖原合酶激酶3β（GSK3β）表现出优异的抑制活性（IC50 <44 nM）。根据我们的X射线晶体学研究，描述了咪唑并吡啶类似物的结构活性关系（SAR）和GSK3β催化域中类似物23的结合模式。特别地，被选择作为治疗2型糖尿病的潜在候选药物的类似物28在小鼠中表现出优异的GSK3β抑制作用，药代动力学特征和降血糖作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.060

文献信息

• Imidazopyridine Derivatives Inhibiting Protein Kinase Activity, Method for the Preparation Thereof and Pharmaceutical Composition Containing Same
  申请人：Lee Seung Chul

  公开号：US20090170847A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The inventive imidazopyridine derivative can be used in a pharmaceutical composition for preventing or treating diseases such as diabetes, obesity, dementia, cancer, and inflammation, since it can efficiently inhibit the activities of several protein kinases including glycogen synthase kinase-3 (GSK-3), aurora kinase, extracellular signal-regulated kinase (ERK), protein kinase B (AKT), and the likes, to control signal transductions thereof.

  这种创新的咪唑吡啶衍生物可以用于制备药物组合物，以预防或治疗糖尿病、肥胖症、痴呆症、癌症和炎症等疾病，因为它能够有效地抑制多种蛋白激酶的活性，包括糖原合成酶激酶-3（GSK-3）、极化分裂激酶、细胞外信号调节激酶（ERK）、蛋白激酶B（AKT）等，以控制它们的信号传递。
• WO2007/83978
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES INHIBITING PROTEIN KINASE ACTIVITY, METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：Crystalgenomics, Inc.

  公开号：EP1984370A1

  公开（公告）日：2008-10-29
• [EN] IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES INHIBITING PROTEIN KINASE ACTIVITY, METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRIDINE INHIBANT L'ACTIVITÉ DE LA PROTÉINE KINASE, MÉTHODE DE PRÉPARATION DE CES DERNIERS ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT
  申请人：CRYSTALGENOMICS INC

  公开号：WO2007083978A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  [EN] The inventive imidazopyridine derivative can be used in a pharmaceutical composition for preventing or treating diseases such as diabetes, obesity, dementia, cancer, and inflammation, since it can efficiently inhibit the activities of several protein kinases including glycogen synthase kinase-3 (GSK-3), aurora kinase, extracellular signal-regulated kinase (ERK), protein kinase B (AKT), and the likes, to control signal transductions thereof.
  [FR] Le dérivé d'imidazopyridine selon l'invention peut être utilisé dans une composition pharmaceutique destinée à prévenir ou à traiter des maladies telles que le diabète, l'obésité, la démence, le cancer et l'inflammation, étant donné qu'il inhibe efficacement les activités de plusieurs protéines kinases, telles que la glycogène synthase kinase-3 (GSK-3), l'aurora kinase, la kinase régulée par un signal extracellulaire (ERK), la protéine kinase B (AKT), et analogues, afin de réguler les transductions de signaux desdites protéines kinases.
• Design, synthesis and biological evaluation of novel imidazopyridines as potential antidiabetic GSK3β inhibitors
  作者：Seung-Chul Lee、Hyun Tae Kim、Choul-Hong Park、Do Young Lee、Ho-Jin Chang、Soobong Park、Joong Myung Cho、Sunggu Ro、Young-Ger Suh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.060

  日期：2012.7

  Design, synthesis and biological evaluation of the imidazopyridine analogs as novel GSK3β inhibitors for treatment of type 2 diabetes mellitus are described. Most of the analogs exhibited excellent inhibitory activities (IC50 < 44 nM) against glycogen synthase kinase 3β (GSK3β). The structure–activity relationship (SAR) of the imidazopyridine analogs and the binding mode of analog 23 in the catalytic

  本文介绍了咪唑并吡啶类似物作为新型GSK3β抑制剂用于2型糖尿病治疗的设计，合成和生物学评估。大多数类似物对糖原合酶激酶3β（GSK3β）表现出优异的抑制活性（IC50 <44 nM）。根据我们的X射线晶体学研究，描述了咪唑并吡啶类似物的结构活性关系（SAR）和GSK3β催化域中类似物23的结合模式。特别地，被选择作为治疗2型糖尿病的潜在候选药物的类似物28在小鼠中表现出优异的GSK3β抑制作用，药代动力学特征和降血糖作用。