5-(2-amino-4,5-methylenedioxyphenyl)-1-(2-bromo-4,6-difluorophenyl)pyrazole | 1293936-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-amino-4,5-methylenedioxyphenyl)-1-(2-bromo-4,6-difluorophenyl)pyrazole
• 英文别名: 6-[2-(2-Bromo-4,6-difluorophenyl)pyrazol-3-yl]-1,3-benzodioxol-5-amine
• CAS: 1293936-07-8
• 化学式: C₁₆H₁₀BrF₂N₃O₂
• 分子量: 394.175
• InChiKey: PPUPZMJESWKANC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-amino-4,5-methylenedioxyphenyl)-1-(2-bromo-4,6-difluorophenyl)pyrazole 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到10,12-difluoro-5,6-methylenedioxy-8H-dibenzo[b,f]pyrazolo[1,5-d][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  An straightforward entry to new pyrazolo-fused dibenzo[1,4]diazepines

  摘要：

  一系列新型吡唑并二苯并[1,4]二氮杂䓬类化合物已被合成，总产率良好。通过对易得的烯胺酮和芳基肼进行串联序列胺交换/杂环化反应，制备了结构与生物相关化合物（如现已上市的药物如利莫那班或塞来昔布）相似的二芳基吡唘中间体。该高效方法的关键步骤是通过钯催化的分子内N-芳基化反应实现Caryl-N键的构建，该反应在均相和聚合物支持的版本中均被实施。对这些反应方案的适用范围以及非均相催化剂的回收进行了考察。

  DOI：

  10.1039/c0ob00812e
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,6-二氟苯胺 在 盐酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5-(2-amino-4,5-methylenedioxyphenyl)-1-(2-bromo-4,6-difluorophenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  An straightforward entry to new pyrazolo-fused dibenzo[1,4]diazepines

  摘要：

  一系列新型吡唑并二苯并[1,4]二氮杂䓬类化合物已被合成，总产率良好。通过对易得的烯胺酮和芳基肼进行串联序列胺交换/杂环化反应，制备了结构与生物相关化合物（如现已上市的药物如利莫那班或塞来昔布）相似的二芳基吡唘中间体。该高效方法的关键步骤是通过钯催化的分子内N-芳基化反应实现Caryl-N键的构建，该反应在均相和聚合物支持的版本中均被实施。对这些反应方案的适用范围以及非均相催化剂的回收进行了考察。

  DOI：

  10.1039/c0ob00812e