(1S)-2-isopropylidene-5t-methyl-cyclopentane-r-carbaldehyde | 60586-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (1S)-2-isopropylidene-5t-methyl-cyclopentane-r-carbaldehyde
• 英文别名: (1S)-2-Isopropyliden-5t-methyl-cyclopentan-r-carbaldehyd；(1S,2R)-2-methyl-5-propan-2-ylidenecyclopentane-1-carbaldehyde
• CAS: 60586-78-9；63808-14-0；84607-55-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: HYEFBISLRAHOFL-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2-isopropylidene-5t-methyl-cyclopentane-r-carbaldehyde 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,3R)-2-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-methylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  碱敏感酮中的Horner-Wadsworth-Emmons反应的研究：（-）-mitsugashiwalactone的合成以及（+）-iridomyrmecin，（-）-isoiridomyrmecin和（+）-teucriumlactone的形式合成

  摘要：

  研究了不同碱促进霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应对可烯化环戊酮的影响。发现NaH适合分子间反应，而DBU / LiCl最适合分子内变化。HWE方法用于对映体选择性合成I型（4,16,52）和II型（5,36）的虹彩状环戊吡喃酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00023-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-ethyl 2-methyl-5-(propan-2-ylidene)cyclopentanecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S)-2-isopropylidene-5t-methyl-cyclopentane-r-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  碱敏感酮中的Horner-Wadsworth-Emmons反应的研究：（-）-mitsugashiwalactone的合成以及（+）-iridomyrmecin，（-）-isoiridomyrmecin和（+）-teucriumlactone的形式合成

  摘要：

  研究了不同碱促进霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应对可烯化环戊酮的影响。发现NaH适合分子间反应，而DBU / LiCl最适合分子内变化。HWE方法用于对映体选择性合成I型（4,16,52）和II型（5,36）的虹彩状环戊吡喃酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00023-3

文献信息

• Total Synthesis of Pseudoionone and an Isomeric Ketone
  作者：WALTER KIMEL、NORBERT W. SAX、SOLOMON KAISER、GARRY G. EICHMANN、GEORGE O. CHASE、ALFRED OFNER

  DOI：10.1021/jo01096a001

  日期：1958.2
• Studies on Horner-Wadsworth-Emmons reaction in base sensitive ketones: Synthesis of (−)-mitsugashiwalactone and formal synthesis of (+)-iridomyrmecin, (−)-isoiridomyrmecin and (+)-teucriumlactone
  作者：A Nangia、G Prasuna

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00023-3

  日期：1996.3

  The effect of different bases in promoting Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction on enolisable cyclopentanones is investigated. NaH is found to be suitable for the intermolecular reaction and DBU/LiCl is optimal for the intramolecular variation. The HWE approach is employed for the enantioselective synthesis of iridoid cyclopentapyranones of type-I (4,16,52) and type-II (5,36).

  研究了不同碱促进霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应对可烯化环戊酮的影响。发现NaH适合分子间反应，而DBU / LiCl最适合分子内变化。HWE方法用于对映体选择性合成I型（4,16,52）和II型（5,36）的虹彩状环戊吡喃酮。