(S)-2-Acetoxy-3-phenylpropionsaeure-methylester | 30836-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-Acetoxy-3-phenylpropionsaeure-methylester
• 英文别名: (S)-(-)-methyl 2-acetoxy-3-phenylpropionate；(2S)-methyl 2-acetoxy-3-phenylpropanoate；Acetylpapuline；methyl (2S)-2-acetyloxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 30836-32-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: NXQMRHPIOJUVFS-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  310.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Acetoxy-3-phenylpropionsaeure-methylester 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 D-苯基乳酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Burkard, Ulrike; Effenberger, Franz, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 5, p. 1594 - 1612

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-acetyloxy-3-phenyl-2-propenoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 chiral monodentate phosphoramidite 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 (S)-2-Acetoxy-3-phenylpropionsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  氢键在使用单齿亚磷酰胺的铑催化对映选择性氢化中产生差异

  摘要：

  发现具有伯胺部分的新一代单齿亚磷酰胺配体在具有挑战性的底物（例如（Z）-α-乙酰氧基丙烯酸甲酯或（E）-β-）的 Rh 催化不对称氢化中显示出与双膦相当或更好的效率芳基衣康酸酯衍生物，提供具有优异对映选择性（高达> 99％ee）的相应氢化产物。发现催化剂中两个单齿配体之间分子间氢键 (HB) 的存在对于优异的催化剂性能至关重要。这一发现为使用这种类型的单齿亚磷酰胺配体设计和开发进一步的催化剂体系提供了基础。

  DOI：

  10.1021/ja063350f

文献信息

• Kinetic resolution of mandelate esters via stereoselective acylation catalyzed by lipase PS-30
  作者：Peiran Chen、Wenhong Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.095

  日期：2014.4

  By using lipase PS-30 as catalyst, the kinetic resolution of a series of racemic mandelate esters has been achieved via stereoselective acylation. The value of kinetic enantiomeric ratio (E) reached up to 197.5. Substituent effect is briefly discussed.

  通过使用脂肪酶PS-30作为催化剂，已通过立体选择性酰化反应实现了一系列外消旋扁桃酸酯的动力学拆分。动力学对映体比率（E）的值达到197.5。简要讨论了取代基的作用。
• The assignment of the configuration for α-hydroxy acid esters using a CEC strategy
  作者：Ruixue Peng、Lili Lin、Yuheng Zhang、Wangbin Wu、Yan Lu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c6ob00927a

  日期：——

  A simple and efficient 1H NMR method for determining the absolute configuration of chiral α-hydroxy acid esters using a competing enantioselective conversion (CEC) strategy was developed. The α-hydroxy acid esters were acylated in the presence of Feng's chiral N,N′-dioxide–scandium(III) complex, and the faster reaction was identified when one enantiomer of the chiral α-hydroxy acid ester was treated

  开发了一种简单有效的1 H NMR方法，使用竞争对映选择性转化（CEC）策略确定手性α-羟基酸酯的绝对构型。在Feng的手性N，N'-二氧化物-scan（III）配合物存在下使α-羟基酸酯酰化，当手性α-羟基酸酯的一种对映体用两种对映体进行处理时，可以识别出更快的反应。通过NMR分析反应混合物中的配体，无需进一步纯化。提供助记符以帮助分配基板的绝对配置。
• An<i>Atropos</i>Biphenyl Bisphosphine Ligand with 2,2′-<i>tert</i>-Butylmethylphosphino Groups for the Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Enol Esters
  作者：Jia Jia、Dongyang Fan、Jian Zhang、Zhenfeng Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800774

  日期：2018.10.4

  calculations described in our previous work. This P‐stereogenic bisphosphine ligand possessing a biphenyl backbone and 2,2′‐tert‐butylmethylphosphino groups has been applied to the Rh‐catalyzed asymmetric hydrogenation of enol esters, which has not been widely studied and can be used for the synthesis of several important bioactive compounds. Although there is room for further improvement in enantioselectivity

  这是我们先前有关Atropos联苯双膦配体开发的工作的更新。单晶X射线衍射证实了Atropos出乎意料的结构性能，该结果与我们先前工作中所述的计算结果相符。这种具有联苯骨架和2,2'-叔丁基甲基膦基的P-stereogenic bisphosphine配体已被用于Rh催化的烯醇酯的不对称加氢反应，尚未得到广泛研究，可用于合成几种重要的生物活性化合物。尽管在对映选择性方面仍有进一步改进的余地，但本文报道的结果提供了对这类配体的进一步理解。
• A Practical Method for Optical Resolution of Racemic Alcohols or Esters via Lipase-Catalyzed Transformation and Sulfation
  作者：Toru Yamano、Fumio Kikumoto、Shozo Yamamoto、Katsuhiko Miwa、Mitsuru Kawada、Tatsuya Ito、Tomomi Ikemoto、Kiminori Tomimatsu、Yukio Mizuno

  DOI：10.1246/cl.2000.448

  日期：2000.5

  Optically active esters were conveniently obtained from the corresponding racemic alcohols or esters by lipase-catalyzed transformation, followed by sulfation. Sulfation by sulfurtrioxide pyridine complex enabled facile isolation of optically active esters by extraction instead of laborious column chromatography. The method would be especially advantageous on a large scale.

  通过脂肪酶催化转化，然后硫酸化，从相应的外消旋醇或酯方便地获得旋光酯。三氧化硫吡啶复合物的硫酸化能够通过萃取而不是费力的柱色谱法轻松分离旋光酯。该方法在大规模上将是特别有利的。
• Isolation of β-phenyllactic acid related compounds from Pseudomonas syringae
  作者：Antonio Evidente、Nnicola S. Iacobellis、Antonio Scopa、Giuseppe Surico

  DOI：10.1016/0031-9422(90)80107-r

  日期：——

  weakly phytotoxic on apple and bean leaves, have been isolated from Pseudomonas syringae pv papulans culture filtrates and their structures established by spectroscopic analysis. The trivial names of papuline, o-hydroxynitropapuline and papulinone were assigned to the three active substances. Papuline was the methyl ester of β-phenyllactic acid, and o-hydroxynitropapuline was its meta-hydroxy-para-nitro

  摘要 已从丁香假单胞菌 pv papulans 培养滤液中分离出三种对苹果和豆叶具有弱植物毒性的代谢物，并通过光谱分析建立了它们的结构。papuline、o-羟基硝基罂粟碱和 papulinone 的琐碎名称被分配给三种活性物质。罂粟碱是β-苯基乳酸的甲酯，邻羟基硝基罂粟碱是其间羟基对硝基二取代衍生物。Papulinone 是一种新的 β-内酯，在结构上与 fl-苯基乳酸相关，被鉴定为 4-(1-hydroxy-2-phenylethyl)-4-carbomethoxyoxyetan-2-one。