N-[(8S)-2,3-dimethyl-8-(2-methylphenyl)-3,6,7,8-tetrahydrochromeno[7,8-d]imidazol-5-yl]-cyclopropane-carboxamide | 1092938-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: N-[(8S)-2,3-dimethyl-8-(2-methylphenyl)-3,6,7,8-tetrahydrochromeno[7,8-d]imidazol-5-yl]-cyclopropane-carboxamide
• 英文别名: N-[(8S)-2,3-dimethyl-8-(2-methylphenyl)-7,8-dihydro-6H-pyrano[2,3-e]benzimidazol-5-yl]cyclopropanecarboxamide
• CAS: 1092938-54-9
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₂
• 分子量: 375.47
• InChiKey: DXFFJEAVERRCGB-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (8S)-2,3-dimethyl-8-(2-methylphenyl)-3,6,7,8-tetrahydrochromeno[7,8-d]imidazol-5-amine 、 环丙甲酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以60%的产率得到N-[(8S)-2,3-dimethyl-8-(2-methylphenyl)-3,6,7,8-tetrahydrochromeno[7,8-d]imidazol-5-yl]-cyclopropane-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  5-羧酰胺取代的四氢铬并[7,8- d ]咪唑的合成及药理学评价

  摘要：

  使用易于获得的临床前候选物BYK 405879（1）作为快速原料，可以快速开发出新型的5-甲酰胺取代的四氢铬并[7,8 - d ]咪唑4。5-氨基官能团是通过羧酸2的Curtius重排或羧甲基酰胺8的霍夫曼重排而提供的，其中苯并咪唑3是关键中间体。在戈什的Schild大鼠，一些目标的化合物10 - 14显示值得注意活性钾竞争性酸阻滞剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.071

文献信息

• WO2008/151927
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and pharmacological evaluation of 5-carboxamide-substituted tetrahydrochromeno[7,8-d]imidazoles
  作者：Andreas Marc Palmer、Gabriela Münch、Christian Scheufler、Wolfgang Kromer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.071

  日期：2009.7

  readily available preclinical candidate BYK 405879 (1) as starting material. The 5-amino function was installed by the Curtius rearrangement of carboxylic acid 2 or by the Hofmann rearrangement of carboxamide 8 furnishing benzimidazole 3 as key intermediate. In the Ghosh Schild rat, some of the target compounds 10–14 showed noteworthy activity as potassium-competitive acid blockers.

  使用易于获得的临床前候选物BYK 405879（1）作为快速原料，可以快速开发出新型的5-甲酰胺取代的四氢铬并[7,8 - d ]咪唑4。5-氨基官能团是通过羧酸2的Curtius重排或羧甲基酰胺8的霍夫曼重排而提供的，其中苯并咪唑3是关键中间体。在戈什的Schild大鼠，一些目标的化合物10 - 14显示值得注意活性钾竞争性酸阻滞剂。