β-cyano-acrolein dimethyl acetal | 57314-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-cyano-acrolein dimethyl acetal
• 英文别名: (E)-4,4-dimethoxybut-2-enenitrile
• CAS: 57314-41-7
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: ZUKUXTOXNDRTCM-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(propane-2-sulfonyl)benzene 、 β-cyano-acrolein dimethyl acetal 生成 4-p-tolylsulfonyl-4-methyl-3-dimethoxymethyl-pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  MARTEL, J.;TESSIER, J.;DEMOUTE, J. -P.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-4,4-Dimethoxy-2-butenamid 、 磷酸酐 生成 β-cyano-acrolein dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  FARINA F.; GOMEZ M. J.; MARTIN M. V., AN. QUIM. REAL SOC. ESP. FIS Y QUIM. , 1974, 70, NO 12, 900-904

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel process for preparation of 1-furenyl-2,2-dimethyl-cyclopropane
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04642372A1

  公开（公告）日：1987-02-10

  A process for the preparation of cyclopropane carboxylic acid derivatives of the formula ##STR1## wherein Z is selected from the group consisting of --CN, --COOH and --COOR.sub.1, R.sub.1 is alkyl of 1 to 6 carbon atoms and R.sub.2 and R.sub.3 are alkyl of 1 to 4 carbon atoms or taken together with the carbon atom to which they are attached form a carbon homocycle of 3 to 6 carbon atoms comprising reacting at low temperatures in a solvent in the presence of a strong base a compound of the formula ##STR2## wherein Z has the above definitions and R is alkyl of 1 to 6 carbon atoms or together form a polymethylene of 2 to 3 carbon atoms with a sulfone of the formula ##STR3## wherein R.sub.2 and R.sub.3 have the above definitions and Y is an aromatic group followed by aqueous treatment to obtain a compound of the formula ##STR4## wherein Y, R, R.sub.2, R.sub.3 and Z have the above definitions, reacting the latter at a low temperature in a solvent with a strong base while letting the temperature rise to obtain a compound of the formula ##STR5## wherein R, R.sub.2, R.sub.3 and Z have the above definitions of the cis/trans configuration richer in the trans isomer and either reacting the latter when Z is --CN or --COOR.sub.1 with a strong base in an aqueous media followed by acidification to obtain a compound of the formula ##STR6## wherein R, R.sub.2 and R.sub.3 have the above definitions having the same configuration as the compound of formula V or reacting the compound of formula V or Va with an acid agent in an aqueous media to obtain the corresponding compound of formula I with the same configuration as the compound of formula V or Va and optionally treating the latter with a weak base at room temperature to obtain the compound of formula I with a trans configuration which are valuable intermediates for the preparation of esters of cyclopropane carboxylic acid having elevated insecticidal activity.

  一种制备环丙烷羧酸衍生物的方法，其化学式为##STR1##其中Z选自--CN、--COOH和--COOR.sub.1的群，R.sub.1为1至6个碳原子的烷基，R.sub.2和R.sub.3为1至4个碳原子的烷基或与它们所附着的碳原子形成3至6个碳原子的碳同环，包括在强碱存在下，在溶剂中低温反应化合物##STR2##其中Z具有上述定义，R为1至6个碳原子的烷基或与它们一起形成2到3个碳原子的聚亚甲基，与公式##STR3##其中R.sub.2和R.sub.3具有上述定义，Y是芳香族基，在水处理后得到公式##STR4##其中Y、R、R.sub.2、R.sub.3和Z具有上述定义，在溶剂中低温反应后，让温度升高以得到公式##STR5##其中R、R.sub.2、R.sub.3和Z具有上述定义的顺反异构体，富含反异构体，如果Z是--CN或--COOR.sub.1，则与强碱在水介质中反应，然后酸化以得到公式##STR6##其中R、R.sub.2和R.sub.3具有上述定义，具有公式V的化合物的相同构型，或者与酸剂在水介质中反应，以得到具有公式V或Va相同构型的相应公式I化合物，可选择性地在室温下用弱碱处理后得到具有反构型的公式I化合物，这些化合物是制备具有升高杀虫活性的环丙烷羧酸酯的有价中间体。
• MARTEL, J.;TESSIER, J.;DEMOUTE, J. -P.
  作者：MARTEL, J.、TESSIER, J.、DEMOUTE, J. -P.

  DOI：——

  日期：——
• US4642372A
  申请人：——

  公开号：US4642372A

  公开（公告）日：1987-02-10
• US7332622B2
  申请人：——

  公开号：US7332622B2

  公开（公告）日：2008-02-19
• FARINA F.; GOMEZ M. J.; MARTIN M. V., AN. QUIM. REAL SOC. ESP. FIS Y QUIM. <ANQU-BU>, 1974, 70, NO 12, 900-904
  作者：FARINA F.、 GOMEZ M. J.、 MARTIN M. V.

  DOI：——

  日期：——