N-(4-cyanophenyl)hydrazinecarbothioamide | 1039924-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-cyanophenyl)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 1-amino-3-(4-cyanophenyl)thiourea
• CAS: 1039924-44-1
• 化学式: C₈H₈N₄S
• 分子量: 192.244
• InChiKey: NHBZTXUXLQOANE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyanophenyl)hydrazinecarbothioamide 、 4-[双-(2-氯乙基)氨基]苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到2-{4-[bis(2-chloroethyl)amino]benzylidene}-N-(4-cyanophenyl)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗癌药物的新型芳香族缩硫脲的合成、生物学评价和基于配体的药效团建模

  摘要：

  通过N-(4-氰基苯基)肼碳硫酰胺(I)和N-(4-甲基硫基苯基)肼碳硫酰胺(II)与适当的芳香醛缩合合成了两个系列的新型芳香缩氨基硫脲衍生物，以研究它们的抗病毒和细胞抑制效力. 所有化合物的化学结构都通过元素分析和光谱技术进行了充分表征。生物测定的结果表明，化合物 Id、Ie、If 和 IIf 证明对流感病毒 A 具有抑制作用（对于 H1N1 毒株的 EC50 = 13 – 27 μg/mL，对于 H3N2 毒株，EC50 = 13 – 18 μg/mL）。化合物 Ig 和 IIg 是最能抑制 HeLa 细胞增殖的化合物，Ig 的 IC50 = 0.3 μg/mL，IIg 的 IC50 = 1.9 μg/mL。特别是，化合物 Ig 显示出最高的细胞抑制活性，IC50 为 0.30、0.70 和 2。对 HeLa、CEM 和 L1210 细胞系分别为 50 μg/mL。该抑制范围与顺铂处于

  DOI：

  10.1007/s11094-019-01968-3
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯基异硫氰酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(4-cyanophenyl)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  具有选择性 COX-2 抑制作用的新型四氢萘酮/茚满酮类缩氨基硫脲衍生物的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新型四氢萘酮/茚满酮基团缩氨基硫脲衍生物，并评估了它们的生物活性。化合物的结构解析通过IR光谱、1 H-NMR、13 C-NMR和元素分析进行​​。进行了针对 A549 肺腺癌细胞、CCD-19Lu 成纤维细胞系的细胞毒活性研究。此外，还评估了线粒体膜电位 (JC1)、半胱天冬酶 3 活性、针对 HEK 293 永生化人胚胎肾细胞系和 MCF7 人乳腺癌细胞系的细胞毒活性、COX-1 和 COX-2 酶抑制活性的流式细胞术分析2e 、2i、3c和3d。除了体外通过分析，分子对接研究被用来探索标题化合物与 COX-1（PDB ID：3KK6）和 COX-2（PDB ID：3LN1）可能的结合相互作用。进行了构效关系以及虚拟 ADME 研究，并确定了目标化合物的生物、电子和物理化学特性之间的关系。因此，这些衍生物由于其简单的合成和相关的生物活性，为未来的药物开发提供了领先的结构。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135626

文献信息

• Thiosemicarbazide, a fragment with promising indolamine-2,3-dioxygenase (IDO) inhibition properties
  作者：Silvia Serra、Laurence Moineaux、Christelle Vancraeynest、Bernard Masereel、Johan Wouters、Lionel Pochet、Raphaël Frédérick

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.044

  日期：2014.7

  of the indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), a promising therapeutic target for anticancer immunotherapy, a series of 32 phenylthiosemicarbazide derivatives was prepared and their IDO inhibition evaluated. Our study demonstrated that among these derivatives, compound 14 characterized with a 4-cyanophenyl group on the thiosemicarbazide was the more potent IDO inhibitor in this series being endowed with an

  为了探索硫代氨基脲化合物对抑制吲哚胺2,3-二加氧酶（IDO）的兴趣，IDA是抗癌免疫疗法的有希望的治疗靶标，制备了一系列32种苯基硫代氨基脲衍生物并评估了它们对IDO的抑制作用。我们的研究表明，在这些衍生物中，在硫代氨基脲上具有4-氰基苯基特征的化合物14是该系列中最有效的IDO抑制剂，具有IC 50为1.2μM。所描绘的SAR显示，相对于苯硫代氨基脲而言，在3-位和4-位的取代非常有前景，而在2-位的取代总是导致效力较低或无活性的衍生物。实际上，该研究突出了一种新颖有趣的IDO抑制支架，以进一步发展。
• Synthesis, Cytotoxic and Phytotoxic Effects of Some New N4-Aryl Substituted Isatin-3-thiosemicarbazones
  作者：Humayun Pervez、Muhammad Ramzan、Muhammad Yaqub、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.2174/157018011795514159

  日期：2011.6.1

  A series of N4-aryl substituted isatin-3-thiosemicarbazones was prepared by the reaction of isatin with an appropriate thiosemicarbazide in ethanol containing a few drops of acetic acid. The newly synthesized compounds were characterized by means of their analytical (CHN) and spectral (IR, 1H-NMR, EIMS) data, and evaluated for their cytotoxicity and phytotoxicity potential. Eleven out of thirteen compounds tested proved to be active in the brine-shrimp lethality bioassay exhibiting significant cytotoxic activity with LD50 values ranging from 1.75x10-5M to 1.91x10-4M. In phytotoxicity assay, all the synthesized compounds, regardless of the nature of aryl substituents, demonstrated weak to moderate (5-30%) plant growth inhibition at the highest tested concentration (500 μg/mL).

  一系列N4-芳基取代的异吲哚-3-硫半卡巴脒通过异吲哚与适当的硫脲在含有几滴醋酸的乙醇中反应制备。新合成的化合物通过其分析（CHN）和谱学（IR、1H-NMR、EIMS）数据进行表征，并评估了它们的细胞毒性和植物毒性潜力。在十三种测试的化合物中，有十一种在卤虫 lethality 生物测定中表现出显著的细胞毒活性，LD50值范围从1.75x10-5M到1.91x10-4M。在植物毒性测定中，所有合成的化合物，无论芳基取代基的性质如何，在最高测试浓度（500 μg/mL）下均表现出轻微至中等（5-30%）的植物生长抑制作用。
• Inhibition of Xanthine Oxidase by Thiosemicarbazones, Hydrazones and Dithiocarbazates Derived from Hydroxy-Substituted Benzaldehydes
  作者：Maria Leigh、Daniel J. Raines、Carmen E. Castillo、Anne K. Duhme-Klair

  DOI：10.1002/cmdc.201100054

  日期：2011.6.6

  and tested for XOR inhibitory activity. Hydroxy substitution in the para‐position of the benzaldehyde component was found to confer high inhibitory activities. Acyl hydrazones were generally less potent than thiocarbonyl‐containing Schiff bases. Within the thiosemicarbazone series, chloro and cyano substituents in the para‐position of the thiosemicarbazide unit increased activities further, up to potencies

  非嘌呤黄嘌呤氧化还原酶（XOR）抑制剂是嘌呤类似物别嘌呤醇的重要替代品，别嘌呤醇仍然是治疗与血液中尿酸水平升高有关的疾病的最广泛使用的药物。通过将单，二和三羟基苯甲醛与芳族硫代氨基脲，芳基酰肼和二硫代氨基甲酸酯缩合，合成了三组结构相关的席夫碱，表征并测试了其XOR抑制活性。发现苯甲醛成分对位的羟基取代具有较高的抑制活性。酰基的效力一般不如含硫羰基的席夫碱。内的缩氨基硫脲系列，氯和氰基的取代基对在相同的分析条件下测得，硫代氨基脲单元的位置进一步提高了活性，其效力比基准别嘌呤醇的效力高约四倍。为了说明席夫碱直接与酶活性位点上的钼中心结合的潜力，将每个抑制剂系列的一个代表性实例（H 2 L）与一个顺式-二氧钼（VI）单元配位。 ，以及生成的络合物[MoO 2（L）MeOH]的结构表征。然而，随后的稳态动力学研究表明，混合型抑制作用类似于已知在远离Mo中心的酶的底物进入通道内结合的抑制剂所观察到的
• Synthesis and biological evaluation of 2-nitrocinnamaldehyde derived thiosemicarbazones as urease inhibitors
  作者：Muhammad Islam、Ajmal Khan、Majid Khan、Sobia Ahsan Halim、Saeed Ullah、Javid Hussain、Ahmed Al-Harrasi、Zahid Shafiq、Mussarat Tasleem、Ahmed El-Gokha

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135387

  日期：2023.7

  Hyperactivity of urease enzyme induces pathogenesis of peptic ulcers and gastritis. The excess of urease can be reduced by introducing various inhibitors. The risk of high urease content also partakes in agriculture field where it declines the environmental health. This alarming situation leads to the mandatory quest of such novel scaffolds that must work wonders in the field of medicinal chemistry

  脲酶的过度活跃诱发消化性溃疡和胃炎的发病机制。可以通过引入各种抑制剂来降低脲酶的过量。高脲酶含量的风险也存在于农业领域，它会降低环境健康。这种令人担忧的情况导致了对这种必须在药物化学领域创造奇迹的新型支架的强制性探索。因此，我们在此报告了一系列新的N 4 -用缩氨基硫脲3a-q取代肉桂醛作为脲酶抑制的潜在候选物。这些新的N 4取代的缩氨基硫脲3a-q的模糊化学支架通过先进的光谱技术（如 ESI-MS）进行了表征，13 CNMR、1 HNMR 和 FTIR。所有新合成的化合物都显示出显着的脲酶抑制作用，IC 50值在 11.4 ± 0.23 至 80.6 ± 0.52 μM 的范围内。此外，化合物3o的动力学研究显示竞争性抑制，ki 值为 8.65 ± 0.37 µM。为了分析所有化合物的结构-活性关系和相互作用模式，使用分子对接，揭示了化合物与活性位点残基的良好结合相互作用，例如镍原子配位、π-阳离子、π-π相互作用和氢键
• Design, synthesis and biological evaluation of novel tetralone/indanone containing thiosemicarbazone derivatives with selective COX-2 inhibition as anticancer agents
  作者：Ebru Didem Kuran、Efe Doğukan Dincel、Sevde Nur Biltekin、Gülşen Akalın-Çiftçi、Nuray Ulusoy-Güzeldemirci

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135626

  日期：2023.8

  A series of novel tetralone/indanone moiety-bearing thiosemicarbazone derivatives were synthesized and evaluated for their biological activities. The structural elucidations of the compounds were performed by IR spectroscopy, 1H-NMR, 13C-NMR, and elemental analysis. Cytotoxic activity studies against A549 lung adenocarcinoma cells, CCD-19Lu fibroblast cell line were performed. Furthermore, flow cytometric

  合成了一系列新型四氢萘酮/茚满酮基团缩氨基硫脲衍生物，并评估了它们的生物活性。化合物的结构解析通过IR光谱、1 H-NMR、13 C-NMR和元素分析进行​​。进行了针对 A549 肺腺癌细胞、CCD-19Lu 成纤维细胞系的细胞毒活性研究。此外，还评估了线粒体膜电位 (JC1)、半胱天冬酶 3 活性、针对 HEK 293 永生化人胚胎肾细胞系和 MCF7 人乳腺癌细胞系的细胞毒活性、COX-1 和 COX-2 酶抑制活性的流式细胞术分析2e 、2i、3c和3d。除了体外通过分析，分子对接研究被用来探索标题化合物与 COX-1（PDB ID：3KK6）和 COX-2（PDB ID：3LN1）可能的结合相互作用。进行了构效关系以及虚拟 ADME 研究，并确定了目标化合物的生物、电子和物理化学特性之间的关系。因此，这些衍生物由于其简单的合成和相关的生物活性，为未来的药物开发提供了领先的结构。