3-(1,3-二噻戊环-2-基)-1H-吲哚 | 36104-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(1,3-二噻戊环-2-基)-1H-吲哚
• 英文名称: 3-(1,3-dithiolan-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(1,3-dithiolan-2-yl)indole；3-[1,3]dithiolan-2-yl-indole；3-(1,3-Dithiolan-2-yl)-indol；Indole, 3-(1,3-dithiolan-2-YL)-
• CAS: 36104-60-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NS₂
• 分子量: 221.347
• InChiKey: WRUCRCKOLBABNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-二噻戊环-2-基)-1H-吲哚 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到3-吲哚甲醛
  参考文献：
  名称：

  The Pormylation of an Aromatic Nucleus by the Use of 2-Ethoxy-1,3-dithiolane

  摘要：

  各种苯酚与2-乙氧基-1,3-二硫杂环戊烷在BF3·Et2O的存在下顺利反应，生成1,3-二硫杂环戊烷-2-基化的苯酚，这些产物易于水解为相应的醛。这一过程也扩展到了N,N-二甲基苯胺和吲哚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2120
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-ethoxy-[1,3]dithiolane 在 溶剂黄146 作用下， 反应 14.0h， 以81%的产率得到3-(1,3-二噻戊环-2-基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  The Pormylation of an Aromatic Nucleus by the Use of 2-Ethoxy-1,3-dithiolane

  摘要：

  各种苯酚与2-乙氧基-1,3-二硫杂环戊烷在BF3·Et2O的存在下顺利反应，生成1,3-二硫杂环戊烷-2-基化的苯酚，这些产物易于水解为相应的醛。这一过程也扩展到了N,N-二甲基苯胺和吲哚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2120

文献信息

• Poly(N-bromobenzene-1,3-disulfonamide) and N,N,N′,N′-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide as a mild and efficient catalyst for chemoselective thioacetalization of carbonyl functions and transthioacetalization reactions
  作者：Hojat Veisi、Ramin Ghorbani-Vaghei、Somayeh Akbari Dadamahaleh

  DOI：10.1002/jhet.620

  日期：2011.5

  Poly(N‐bromobenzene‐1,3‐disulfonamide) and N,N,N′,N′‐tetrabromobenzene‐1,3‐disulfonamide are effective catalysts for chemoselective dithioacetalization of aldehydes in the presence of ketones under neutral conditions. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  聚（N-溴苯-1,3-二磺酰胺）和N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺是在中性条件下在酮存在下对醛进行化学选择性二硫缩醛化的有效催化剂。J.杂环化​​学。（2011）。
• Efficient thioacetalisation of carbonyl compounds
  作者：Davood Habibi、Payam Rahmani、Ziba Akbaripanah

  DOI：10.2478/s11696-013-0443-4

  日期：2014.1.1

  The thioacetalisation of a variety of heterocyclic, aromatic, and aliphatic carbonyl compounds (1 mmol) with ethane-1,2-dithiol (1 mmol) using silica sulphuric acid (SSA) is presented as an efficient heterogeneous catalyst under mild and solvent-free conditions at 60°C. The thioacetals were formed within a short reaction time (1–34 min) and isolated with 90–98 % yield following an extractive procedure

  在二氧化硅温和且无溶剂的条件下，使用二氧化硅-硫酸（SSA）对乙烷，1,2-二硫醇（1 mmol）进行的各种杂环，芳族和脂族羰基化合物（1 mmol）的硫代缩醛化反应均有效60°C的条件。硫缩醛是在很短的反应时间内（1-34分钟）形成的，按照萃取程序和硅胶色谱法分离，收率为90-98％。醛和酮与乙烷-1,2-二硫醇之间的竞争性保护反应分别提供了92％和8％收率的苯甲醛和苯乙酮的保护衍生物，表明具有一定的选择性。
• Robbe; Fernandez; Dubief, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 3, p. 235 - 243
  作者：Robbe、Fernandez、Dubief、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese der 2-Methyl-lysergsäure Eine neue<i>Friedel</i>-<i>Crafts</i>-Methode. 74. Mitteilung über Mutterkornalkaloide
  作者：P. Stütz、P. A. Stadler

  DOI：10.1002/hlca.19720550111

  日期：1972.1.31

  AbstractThe new reagent 2‐methoxy‐1,3‐dithiolane and cyclic ortho‐thioesters can be used in a new reaction of the Friedel‐Crafts type to introduce the corresponding aldehydic or ketonic thioacetal function directly into substrates containing an indole nucleus with free 2‐ or 3‐position.
• Graphene oxide (GO)-catalyzed chemoselective thioacetalization of aldehydes under solvent-free conditions
  作者：Babli Roy、Debasish Sengupta、Basudeb Basu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.043

  日期：2014.11

  An efficient method for the synthesis of open chain, cyclic, and unsymmetrical dithioacetals from aryl/hetero-aryl/aliphatic aldehydes is described. The reaction is performed using graphene oxide (GO) as the catalyst under solvent-free and aerobic conditions. High chemoselectivity is observed in the reaction as aryl/alkyl ketones do not give thioketals under the condition. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.