3-(4-fluorophenyl)-5-(2-hydroxybenzoyl)-2H-pyran-2-one | 1253228-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-5-(2-hydroxybenzoyl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 5-(2-hydroxybenzoyl)-3-(4-fluorophenyl)-2H-pyran-2-one；3-(4-fluorophenyl)-5-(2-hydroxybenzoyl)pyran-2-one
• CAS: 1253228-48-6
• 化学式: C₁₈H₁₁FO₄
• 分子量: 310.281
• InChiKey: TWCXGFNQMSWBGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 色酮-3-甲醛 、 4-氟苯乙酸 在 sodium acetate 作用下， 以40%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-2-oxo-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  3-苯基-2H,5H-吡喃并[3,2-c]色烯-2-one衍生物的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  4-oxo-4H-chromen-3-carbaldehydes 1 与苯乙酸 2 在温和条件或微波辐射下反应生成 3-phenyl-2-oxo-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-5-醋酸酯 3. 在更强的条件下，副产物 5-(2-hydroxybenzoyl)-3-phenyl-2H-pyran-2-ones 4 和 5-hydroxy-2H,10aH-pyrano[2,3-b]chromen-2 -ones 5 也获得了。5-羟基和5-烷氧基-2H,5H-吡喃并[3,2-c]色烯-2-酮6和7分别通过3与水或醇反应很容易制备。在美国 NCI 的 60 个人类肿瘤细胞系面板上评估了 12 种合成化合物的抗肿瘤活性。根据筛选结果，3-苯基-2H,5H-吡喃并[3,2-c]色烯-2-one被发现是一种适合进一步开发的新型先导骨架。得出了一些 SAR 结论。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.b16

文献信息

• Synthesis of 3-phenyl-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-2-one derivatives and their antineoplastic activity
  作者：Renata Gasparova、Lucia Kušnierová、Andrej Boháč、Marián Ďurana、Margita Lácová

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.b16

  日期：——

  water or alcohols. Twelve synthesized compounds were evaluated on their antineoplastic activities on 60 human tumour cell lines panels in NCI USA. According to the screening results 3-phenyl-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-2-one was discovered as a new leading skeleton suitable for further development. Some SAR conclusions were made. Antitubuline mechanism for the most active compound 3g has been proposed.

  4-oxo-4H-chromen-3-carbaldehydes 1 与苯乙酸 2 在温和条件或微波辐射下反应生成 3-phenyl-2-oxo-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-5-醋酸酯 3. 在更强的条件下，副产物 5-(2-hydroxybenzoyl)-3-phenyl-2H-pyran-2-ones 4 和 5-hydroxy-2H,10aH-pyrano[2,3-b]chromen-2 -ones 5 也获得了。5-羟基和5-烷氧基-2H,5H-吡喃并[3,2-c]色烯-2-酮6和7分别通过3与水或醇反应很容易制备。在美国 NCI 的 60 个人类肿瘤细胞系面板上评估了 12 种合成化合物的抗肿瘤活性。根据筛选结果，3-苯基-2H,5H-吡喃并[3,2-c]色烯-2-one被发现是一种适合进一步开发的新型先导骨架。得出了一些 SAR 结论。