(S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(methoxymethyl)-2-pyrrolidinone | 145220-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(methoxymethyl)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-methoxymethyl-pyrrolidin-2-one；(S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-methoxymethyl-2-pyrrolidinone；tert-butyl (2S)-2-(methoxymethyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 145220-99-1
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: QVNVLNSGVZOQAW-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(methoxymethyl)-2-pyrrolidinone 在 四氧化锇 、 水 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 (3R,4R,5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-isopropylidenedioxy-5-methoxymethyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3R,4R,5R)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-3,4-isopropylidenedioxy-5-methoxymethyl-2-pyrrolidinone from (S)-Pyroglutaminol.

  摘要：

  (3R,4R,5R)-1-(叔丁氧羰基)-3,4-异亚丙基二氧-5-甲氧基甲基-2-吡咯烷酮 (6)是一种用于制备钙苷的有用手性中间体、是以(S)-焦谷氨醇为起点，在氟硼酸存在下通过重氮甲烷对 1c 进行 O-甲基化反应，并以α，β-不饱和内酰胺 (4) 的顺式二羟基化反应为关键反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1925
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-t-butoxycarbonyl-5-trityloxymethyl-2-pyrrolidinone 在 盐酸 、 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.05h， 生成 (S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(methoxymethyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3R,4R,5R)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-3,4-isopropylidenedioxy-5-methoxymethyl-2-pyrrolidinone from (S)-Pyroglutaminol.

  摘要：

  (3R,4R,5R)-1-(叔丁氧羰基)-3,4-异亚丙基二氧-5-甲氧基甲基-2-吡咯烷酮 (6)是一种用于制备钙苷的有用手性中间体、是以(S)-焦谷氨醇为起点，在氟硼酸存在下通过重氮甲烷对 1c 进行 O-甲基化反应，并以α，β-不饱和内酰胺 (4) 的顺式二羟基化反应为关键反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1925

文献信息

• Electrophilic Fluorination of Pyroglutamic Acid Derivatives:  Application of Substrate-Dependent Reactivity and Diastereoselectivity to the Synthesis of Optically Active 4-Fluoroglutamic Acids
  作者：David W. Konas、James K. Coward

  DOI：10.1021/jo0106804

  日期：2001.12.1

  enantiomerically pure 2-pyrrolidinones (4) derived from (L)-glutamic acid has been investigated as a method for the synthesis of single stereoisomers of 4-fluorinated glutamic acids. Reaction of the lactam enolate derived from 9 with NFSi results in a completely diastereoselective monofluorination reaction to yield the monocyclic trans-substituted alpha-fluoro lactam product 21. Unfortunately, a decreased kinetic

  作为合成4-氟代谷氨酸的单一立体异构体的方法，已经研究了对映体纯的2-（吡咯烷二酮）（4）的亲电氟化反应。衍生自9的内酰胺烯醇化物与NFSi的反应导致完全非对映选择性的单氟化反应，从而生成单环反式取代的α-氟内酰胺产物21。不幸的是，21和其他与结构相关的单氟化产物的动酸度降低，使得它们对A第二次氟化。相反，在描述的标准条件下，双环内酰胺12易于二氟化，以产生α，α-二氟内酰胺24。两种类型的相关内酰胺之间反应性的差异主要归因于用于去质子化的碱和存在于吡咯烷酮底物中的保护基之间的空间相互作用的存在或缺乏。基于对21的X射线晶体结构的分析，分子模型和实验证据得出了该结论。关键中间体21和24分别转化为（2S，4R）-4-氟谷氨酸和（2S）-4，4-二氟谷氨酸。
• SYNTHESIS OF A NEW CHIRAL AMINE:(S)-5,5-DIMETHYL-2-METHOXYMETHYL-PYRROLIDINE
  作者：Leonardo J. Breña-Valle、Raymundo Cruz-Almanza、F. Oscar Guadarrama-Morales

  DOI：10.1081/scc-100103258

  日期：2001.1

  The title compound, a potential 'quat' auxiliary,was prepared from (S)-glutamic acid derivatives like (S)-N-Benzyl-5-methoxymethyl-2pyrrolidinone 1. Other routes starting from (S)-pyroglutamic acid in an attempt to bypass N-Aryl compounds like 1 were also tested, but. have not rendered the expected results yet.
• Synthesis of (3R,4R,5R)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-3,4-isopropylidenedioxy-5-methoxymethyl-2-pyrrolidinone from (S)-Pyroglutaminol.
  作者：Nobuo IKOTA

  DOI：10.1248/cpb.40.1925

  日期：——

  (3R, 4R, 5R)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-3, 4-isopropylidenedioxy-5-methoxymethyl-2-pyrrolidinone (6), a useful chiral intermediate for the preparation of calyculins, was synthesized starting from (S)-pyroglutaminol via the O-methylation of 1c with diazomethane in the presence of fluoboric acid and cis-dihydroxylation of the α, β-unsaturated lactam (4) as the key reactions.

  (3R,4R,5R)-1-(叔丁氧羰基)-3,4-异亚丙基二氧-5-甲氧基甲基-2-吡咯烷酮 (6)是一种用于制备钙苷的有用手性中间体、是以(S)-焦谷氨醇为起点，在氟硼酸存在下通过重氮甲烷对 1c 进行 O-甲基化反应，并以α，β-不饱和内酰胺 (4) 的顺式二羟基化反应为关键反应合成的。