2-(4-allyloxyphenyl)ethyl 2,3-di-O-allyl-4-O-[(E)-(4-O-allyl)feruloyl]-6-O-allyloxycarbonyl-β-D-glucopyranoside | 861821-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-allyloxyphenyl)ethyl 2,3-di-O-allyl-4-O-[(E)-(4-O-allyl)feruloyl]-6-O-allyloxycarbonyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(prop-2-enoxy)-2-(prop-2-enoxycarbonyloxymethyl)-6-[2-(4-prop-2-enoxyphenyl)ethoxy]oxan-3-yl] (E)-3-(3-methoxy-4-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 861821-39-8
• 化学式: C₄₀H₄₈O₁₂
• 分子量: 720.814
• InChiKey: XQDYHUBEUHZUSY-LYDQZVCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-allyloxyphenyl)ethyl 2,3-di-O-allyl-4-O-[(E)-(4-O-allyl)feruloyl]-6-O-allyloxycarbonyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以79.8%的产率得到syringalide B
  参考文献：
  名称：

  全合成丁香醛B，一种苯丙烷类糖苷。

  摘要：

  描述了丁香醛B的第一全合成，即2-（4-羟苯基）乙基4-O-[（（E）-阿魏酰基]-β-D-吡喃葡萄糖苷）。羟基被烯丙氧基羰基（Aoc）和烯丙基保护，成功地防止了阿魏酰基在去封闭过程中的迁移。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.04.011
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-allyloxyphenyl)ethyl 2,3-di-O-allyl-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(4-allyloxyphenyl)ethyl 2,3-di-O-allyl-4-O-[(E)-(4-O-allyl)feruloyl]-6-O-allyloxycarbonyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  全合成丁香醛B，一种苯丙烷类糖苷。

  摘要：

  描述了丁香醛B的第一全合成，即2-（4-羟苯基）乙基4-O-[（（E）-阿魏酰基]-β-D-吡喃葡萄糖苷）。羟基被烯丙氧基羰基（Aoc）和烯丙基保护，成功地防止了阿魏酰基在去封闭过程中的迁移。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.04.011

文献信息

• Total synthesis of syringalide B, a phenylpropanoid glycoside
  作者：Qing Li、Shu-Chun Li、Hui Li、Meng-Shen Cai、Zhong-Jun Li

  DOI：10.1016/j.carres.2005.04.011

  日期：2005.7

  The first total synthesis of syringalide B, 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl 4-O-[(E)-feruloyl]-beta-D-glucopyranoside, is described. The hydroxyl groups were protected with allyloxycarbonyl (Aoc) and allyl groups, which successfully prevent the migration of the feruloyl group during the deblocking procedure.

  描述了丁香醛B的第一全合成，即2-（4-羟苯基）乙基4-O-[（（E）-阿魏酰基]-β-D-吡喃葡萄糖苷）。羟基被烯丙氧基羰基（Aoc）和烯丙基保护，成功地防止了阿魏酰基在去封闭过程中的迁移。