tert-butyl 2-(1H-indol-3-yl)acetate | 551-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: tert-butyl indol-3-yl acetate；Tert-butyl 1h-indol-3-ylacetate
• CAS: 551-41-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: UAAZZASFSSSKRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(1H-indol-3-yl)acetate 在 乙酸酐 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 {1-[3-(4-Octyl-phenoxy)-2-oxo-propyl]-1H-indol-3-yl}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of 1-Indol-1-yl-propan-2-ones as Inhibitors of Human Cytosolic Phospholipase A₂α

  摘要：

  The synthesis and structure-activity relationship study of a series of 1-indol-1-yl-3-phenoxypropan-2-one inhibitors of cytosolic phospholipase A(2)alpha (cPLA(2)alpha) are described. The compounds were evaluated in a vesicle assay with isolated cPLA(2)alpha and in cellular assays with intact human platelets. Systematic variation led to 3-methylhydrogen 1-[3-(4-decyloxyphenoxy)-2-oxopropyl]indole-3,5-dicarboxylate (57), which revealed the highest activity against the isolated enzyme. With an IC50 value of 4.3 nM in this assay, it is one of the most potent in vitro cPLA(2)alpha inhibitors known today.

  DOI：

  10.1021/jm051243a
• 作为产物：
  描述：

  在 Fe(TMHD)₃ 、 苯硅烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到tert-butyl 2-(1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Fe催化的氢原子转移引发的福山型吲哚合成

  摘要：

  Fe、Co 和 Mn 氢化物引发的自由基烯烃加成在现代合成中取得了巨大成功，但其他亲氢自由基试剂而不是烯烃的扩展在很大程度上仍然难以捉摸。在此，我们报告了一种有效的 Fe 催化分子内异腈 - 烯烃偶联反应，提供 3-取代吲哚，其中异腈首先用作 MHAT 自由基生成步骤中的氢原子受体。该协议具有催化剂负载低、反应条件温和和优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d1sc03058b

文献信息

• Scope and Mechanism of Direct Indole and Pyrrole Couplings Adjacent to Carbonyl Compounds:  Total Synthesis of Acremoauxin A and Oxazinin 3
  作者：Jeremy M. Richter、Brandon W. Whitefield、Thomas J. Maimone、David W. Lin、M. Pilar Castroviejo、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja074392m

  日期：2007.10.1

  Full details are provided for a recently invented method to couple indoles and pyrroles to carbonyl compounds. The reaction is ideally suited for structurally complex substrates and exhibits high levels of chemoselectivity (functional group tolerability), regioselectivity (coupling occurs exclusively at C-3 of indole or C-2 of pyrrole), stereoselectivity (substrate control), and practicality (amenable

  提供了最近发明的将吲哚和吡咯与羰基化合物偶联的方法的全部细节。该反应非常适合结构复杂的底物，并表现出高水平的化学选择性（官能团耐受性）、区域选择性（偶联仅发生在吲哚的 C-3 或吡咯的 C-2）、立体选择性（底物控制）和实用性（适合）以扩大规模）。此外，四元立构中心很容易且可预测地生成。该反应已应用于许多合成问题，包括天然产物 hapalindole 家族成员、酮咯酸、acremoauxin A 和恶嗪宁 3 的全合成。从机理上讲，该偶联方案似乎通过需要生成的单一电子转移过程来操作与羰基相邻的缺电子自由基，然后被吲哚或吡咯阴离子拦截。
• Direct Coupling of Indoles with Carbonyl Compounds:  Short, Enantioselective, Gram-Scale Synthetic Entry into the Hapalindole and Fischerindole Alkaloid Families
  作者：Phil S. Baran、Jeremy M. Richter

  DOI：10.1021/ja047874w

  日期：2004.6.23

  The invention of a method for the direct union of indoles and carbonyl compounds (ketones, amides, esters) is described. Using this new method, a short, enantioselective, gram-scale and protecting group-free synthetic entry to the fischerindole and hapalindole indole alkaloid family has been achieved from carvone and indole. Total syntheses of (+)-hapalindole Q and (-)-12-epi-fischerindole U isothiocyanate

  描述了用于吲哚和羰基化合物（酮、酰胺、酯）直接结合的方法的发明。使用这种新方法，已经从香芹酮和吲哚中实现了对 fischerindole 和 hapalindole 吲哚生物碱家族的简短、对映选择性、克级规模和无保护基的合成入口。报道了 (+)-hapalindole Q 和 (-)-12-epi-fischerindole U 异硫氰酸酯的全合成。后者天然产物的绝对立体化学也已确定。
• [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF THE PD-1/PD-L1 AND CD80/PD-L1 PROTEIN/PROTEIN INTERACTIONS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DES INTERACTIONS PROTÉINE-PROTÉINE PD-/PD-L1 ET CD80(-1)/PD-L1
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017176608A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The present disclosure provides novel macrocyclic peptides which inhibit the PD-1/PD-Ll and PD-L1/CD80 protein/protein interaction, and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases. wherein: A is selected from a bond.

  本公开提供了一种新型的大环肽，可抑制PD-1/PD-L1和PD-L1/CD80蛋白质相互作用，因此可用于改善各种疾病，包括癌症和传染病。其中：A从键中选择。
• Immunomodulators
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10358463B2

  公开（公告）日：2019-07-23

  The present disclosure provides novel macrocyclic peptides which inhibit the PD-1/PD-L1 and PD-L1/CD80 protein/protein interaction, and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本公开提供了新型大环肽，它们能抑制 PD-1/PD-L1 和 PD-L1/CD80 蛋白/蛋白相互作用，因此可用于改善各种疾病，包括癌症和传染性疾病。
• One-Pot Sequential Synthesis of 3,3′- or 2,3′-Bis(indolyl)methanes by Using 1,3-Dithiane as the Methylene Source
  作者：Kang Dong、Jia Li、Rui-Peng Li、Mingming Mao、Jian Liu、Xiaolei Wang、Shouchu Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01844

  日期：2022.11.4