2-amino-3-hydroxy-2-cyclopenten-1-one hydrochloride | 82659-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 英文名称: 2-amino-3-hydroxy-2-cyclopenten-1-one hydrochloride
• 英文别名: 2-amino-3-hydroxycyclopent-2-enone hydrochloride；2-Amino-3-hydroxycyclopent-2-en-1-one;hydrochloride
• CAS: 82659-07-2
• 化学式: C₅H₇NO₂*ClH
• 分子量: 149.577
• InChiKey: MSAWLNDJMCGJJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氧基-3-甲氧基肉桂酰氯 、 2-amino-3-hydroxy-2-cyclopenten-1-one hydrochloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以50%的产率得到(E)-N-(3-hydroxy-1-oxocyclopent-2-en-2-yl)-3-<4-(acetyloxy)-3-methoxyphenyl> propenamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2880-II, A Metabolite Related to Ferulic Acid

  摘要：

  A synthesis of 2880-II (1), a co-metabolite of colabomycin A (2) from Streptomyces griseoflavus, is described.

  DOI：

  10.1080/00397919108016756
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 、 二氧化氮 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 2-amino-3-hydroxy-2-cyclopenten-1-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2880-II, A Metabolite Related to Ferulic Acid

  摘要：

  A synthesis of 2880-II (1), a co-metabolite of colabomycin A (2) from Streptomyces griseoflavus, is described.

  DOI：

  10.1080/00397919108016756

文献信息

• The Total Synthesis of Moenomycin A
  作者：James G. Taylor、Xuechen Li、Markus Oberthür、Wenjiang Zhu、Daniel E. Kahne

  DOI：10.1021/ja065907x

  日期：2006.11.1

  Moenomycin A is the only known natural antibiotic that inhibits bacterial cell wall synthesis by binding to the transglycosylases that catalyze formation of the carbohydrate chains of peptidoglycan. We report here the total synthesis of moenomycin A using the sulfoxide glycosylation method. A newly discovered byproduct of sulfoxide reactions was isolated that resulted in substantial loss of the glycosyl

  Moenomycin A 是唯一一种已知的天然抗生素，它通过与催化肽聚糖碳水化合物链形成的转糖基酶结合来抑制细菌细胞壁合成。我们在这里报告了使用亚砜糖基化方法对 moenomycin A 的全合成。分离出一种新发现的亚砜反应副产物，该副产物导致糖基受体的大量损失。介绍了一种抑制这种副产物的通用方法，它使糖基化能够有效地进行。亚砜糖基化的反向添加协议也证明在构建一些糖苷键时必不可少。合成路线灵活，可以构建衍生物以进一步分析莫诺霉素 A 的作用机制。
• A Stille approach to unsaturated amides derived from 2-amino-3-hydroxycyclopentenone: the synthesis of asuka-mABA and limocrocin
  作者：Gregor Macdonald、Norman J. Lewis、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/cc9960002647

  日期：——

  A Stille palladium-catalysed vinyl halide–vinyl stannane coupling approach to the title compounds is described.

  描述了一种Stille钯催化的乙烯卤化物–乙烯锡烷偶联方法，用于合成目标化合物。
• A Three Enzyme Pathway for 2-Amino-3-hydroxycyclopent-2-enone Formation and Incorporation in Natural Product Biosynthesis
  作者：Wenjun Zhang、Megan L. Bolla、Daniel Kahne、Christopher T. Walsh

  DOI：10.1021/ja1002845

  日期：2010.5.12

  A number of natural products contain a 2-amino-3-hydroxycyclopent-2-enone five membered ring, termed C(5)N, which is condensed via an amide linkage to a variety of polyketide-derived polyenoic acid scaffolds. Bacterial genome mining indicates three tandem ORFs that may be involved in C(5)N formation and subsequent installation in amide linkages. We show that the protein products of three tandem ORFs

  许多天然产物含有 2-氨基-3-羟基环戊-2-烯酮五元环，称为 C(5)N，它通过酰胺键缩合到各种聚酮化合物衍生的多烯酸支架上。细菌基因组挖掘表明可能参与 C(5)N 形成和随后安装在酰胺键中的三个串联 ORF。我们展示了来自 Streptomyces aizunenesis NRRL-B-11277 中 ECO-02301 生物合成基因簇的三个串联 ORF (ORF33-35) 的蛋白质产物，当从大肠杆菌中纯化时，证明了 C(5)N 形成所需的酶活性和酰胺连接。首先，琥珀酰-CoA 和甘氨酸通过专用的 PLP 依赖性 ALA 合酶 (ORF34) 缩合生成 5-氨基乙酰丙酸 (ALA)。然后通过酰基辅酶A连接酶（ORF35）通过ALA-AMP中间体将ALA转化为ALA-CoA。ALA-CoA 是不稳定的，在用于非途径环化成 2,5-哌啶二酮的孵育条件下，其半衰期约为 10 分钟。ALA
• Further Studies on the Biosynthesis of the Manumycin-Type Antibiotic, Asukamycin, and the Chemical Synthesis of Protoasukamycin
  作者：Yiding Hu、Heinz G. Floss

  DOI：10.1021/ja039336+

  日期：2004.3.1

  ATCC 29757 and a member of the manumycin family of antibiotics, is assembled from three components, an "upper" polyketide chain initiated by cyclohexanecarboxylic acid, a "lower" polyketide chain initiated by the novel starter unit, 3-amino-4-hydroxybenzoic acid (3,4-AHBA), and a cyclized 5-aminolevulinic acid moiety, 2-amino-3-hydroxycyclopent-2-enone (C(5)N unit). To shed light on the order in which

  Asukamycin (2)，一种结节链霉菌属的代谢物。asukaensis ATCC 29757 是抗生素 Manumycin 家族的一员，由三个组分组装而成，由环己烷羧酸引发的“上”聚酮链，由新型起始单元 3-氨基-4-羟基苯甲酸引发的“下”聚酮链酸 (3,4-AHBA) 和环化 5-氨基乙酰丙酸部分、2-氨基-3-羟基环戊-2-烯酮（C(5)N 单元）。为了阐明这些组件的组装顺序，我们以标记形式合成了各种潜在的中间体，并评估了它们与 2 的结合。 来自 3,4-AHBA 和环己烷甲酸的分子框架 2 的组装显然不涉及游离的, 未活化的中间体。然而，原asukamycin (12)，据报道其全合成，被有效地转化为 2，表明将芳环修饰为环氧醌醇结构是生物合成的最终步骤。结果表明，两个聚酮链分别合成，并且“上”链必须在 C(5)N 单元之前连接到“下”聚酮链。
• The alkaloid AM-6201 from Streptomyces xanthochromogenus.
  作者：MASAYUKI ONDA、YAEKO KONDA、KIYOIZUMI HINOTOZAWA、SATOSHI OMURA

  DOI：10.1248/cpb.30.1210

  日期：——

  The alkaloid AM-6201 (1) has been isolated from culture broths of Streptomyces xanthochromogenus strain AM-6201, and its structure elucidation is described.

  从黄曲霉菌株 AM-6201 的培养液中分离出生物碱 AM-6201 (1)，并对其结构进行了阐释。