methyl 2-(1H-indol-3-yl)propanoate | 23304-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: (+/-)-Methyl-2-(3-indolyl)propanoat；Indolisopropionsaeuremethylester；2-indol-3-yl-propionic acid methyl ester；2-Methyl-1H-indol-3-ylacetic acid, methyl ester；1-methylindole-3acetic acid methyl ester
• CAS: 23304-43-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: DKPWECDPNJOYSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1H-indol-3-yl)propanoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-(1H-Indol-3-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  形成粪臭素的甘氨酰自由基酶的机理研究表明反应通过氢原子转移引发

  摘要：

  氨基酸衍生的芳基乙酸酯的肠道微生物脱羧是一种化学上具有挑战性的酶促转化，它会产生影响宿主生理的小分子。来自Olsenella uli ( Ou IAD)的甘氨酰自由基酶 (GRE) 吲哚乙酸脱羧酶对 indole-3-acetate (I3A) 进行非氧化性自由基脱羧，产生粪臭素，这是一种在猪和反刍动物肠道中产生的与疾病相关的代谢物。尽管 IAD 很重要，但我们对其机制的理解是有限的。在这里，我们描述了Ou IAD 的机制，评估了先前提出的假设：（1）涉及初始 1-e 的 Kolbe 型脱羧反应-I3A 的羧酸盐的氧化或 (2) 从 I3A 的 α-碳中提取氢原子以产生初始的以碳为中心的自由基。定点诱变、动力学同位素效应实验、在 D 2 O 中进行的反应分析和计算建模与涉及初始氢原子转移的机制一致。这一发现更广泛地扩展了 GRE 脱羧酶和非氧化性脱羧酶所采用的自由基机制的类型。阐明 IAD

  DOI：

  10.1021/jacs.1c13580
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 methyl 2-(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  形成粪臭素的甘氨酰自由基酶的机理研究表明反应通过氢原子转移引发

  摘要：

  氨基酸衍生的芳基乙酸酯的肠道微生物脱羧是一种化学上具有挑战性的酶促转化，它会产生影响宿主生理的小分子。来自Olsenella uli ( Ou IAD)的甘氨酰自由基酶 (GRE) 吲哚乙酸脱羧酶对 indole-3-acetate (I3A) 进行非氧化性自由基脱羧，产生粪臭素，这是一种在猪和反刍动物肠道中产生的与疾病相关的代谢物。尽管 IAD 很重要，但我们对其机制的理解是有限的。在这里，我们描述了Ou IAD 的机制，评估了先前提出的假设：（1）涉及初始 1-e 的 Kolbe 型脱羧反应-I3A 的羧酸盐的氧化或 (2) 从 I3A 的 α-碳中提取氢原子以产生初始的以碳为中心的自由基。定点诱变、动力学同位素效应实验、在 D 2 O 中进行的反应分析和计算建模与涉及初始氢原子转移的机制一致。这一发现更广泛地扩展了 GRE 脱羧酶和非氧化性脱羧酶所采用的自由基机制的类型。阐明 IAD

  DOI：

  10.1021/jacs.1c13580

文献信息

• [EN] FUSED THIAZOLE AND THIOPHENE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS THIAZOLE ET THIOPHÈNE FUSIONNÉS COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2009071895A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  A series of fused bicyclic thiazole and thiophene derivatives which are substituted in the 2-position by an optionally substituted morpholin-4-yl moiety, and in the 4-position by hydroxy, oxo or an amine moiety, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions. (I)

  一系列在2位被一个可选择取代的吗啡啉-4-基团取代，并在4位被羟基、酮基或胺基团取代的融合双环噻唑和噻吩衍生物，作为选择性PI3激酶酶抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症、自身免疫、心血管、神经退行性、代谢、肿瘤、疼痛或眼科疾病方面。（I）
• [EN] TRICYCLIC KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES DE KINASE
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2009071890A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  A series of fused tricyclic thiazole and thiophene derivatives which are substituted in the 2-position of the thiazole or thiophene ring by an optionally substituted morpholin-4-yl moiety, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions.

  一系列融合的三环噻唑和噻吩衍生物，其在噻唑或噻吩环的2位被一个可选择取代的吗啡啉-4-基团取代，是选择性PI3激酶酶抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症性、自身免疫性、心血管、神经退行性、代谢性、肿瘤学、疼痛性或眼科疾病方面。
• Substituted Cyclohexylmethyl Compounds
  申请人：OBERBOERSCH Stefan

  公开号：US20090286833A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Novel cyclohexylmethyl compounds corresponding to formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 , have the meanings given in the description. Pharmaceutical formulations containing these compounds, as well as a processes for preparing these compounds and related methods of treatment are also provided.

  新型环己基甲基化合物对应于式I，其中R1、R2、R3、R4和R5在描述中给出了它们的含义。还提供了含有这些化合物的药物配方，以及制备这些化合物的过程和相关治疗方法。
• Methylation of indole compounds using dimethyl carbonate
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06326501B1

  公开（公告）日：2001-12-04

  A process for manufacturing a methylated indole compounds of the formula: where R1 is selected from the group consisting of halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkenyl, —OCH3, —NO2, —CHO, —CO2CH3, and —CN, and R2 is selected from the group consisting of C1-C6 alkyl, —CO2CH3, —CN, —CHO, —NH2, —N(C1-C6 alkyl)2, —(CH2)nCOOH, and —(CH2)nCN, where n is an integer from 1 to 4, inclusive, involves reacting a compound of the formula: with dimethyl carbonate in the presence of a base or a catalyst at ambient pressure.

  一种制造甲基吲哚化合物的过程，其化学式如下：其中R1选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6烯基、—OCH3、—NO2、—CHO、—CO2CH3和—CN所组成的群体，R2选自C1-C6烷基、—CO2CH3、—CN、—CHO、—NH2、—N(C1-C6烷基)2、—(CH2)nCOOH和—(CH2)nCN所组成的群体，其中n为1至4的整数，包括与化合物的反应式如下：在环境压力下，在碱或催化剂的存在下，与碳酸二甲酯发生反应。
• [EN] PYRROLOTHIAZOLES AS PI3-KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOTHIAZOLES COMME INHIBITEURS DE LA PI3 KINASE
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2009071888A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  A series of 4,5-dihydro-6H-pyrrolo[3,4-d][1,3]thiazol-6-one derivatives, and analogues thereof, which are substituted in the 2-position by an optionally substituted morpholin-4-yl moiety, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions.

  一系列在2-位置被一个可选择取代的吗啡啶-4-基团取代的4,5-二氢-6H-吡咯并[3,4-d][1,3]噻唑-6-酮衍生物及其类似物，是选择性PI3激酶酶抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症、自身免疫、心血管、神经退行性、代谢、肿瘤、疼痛或眼科疾病方面。