N-[2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]-1H-indole-3-acetamide | 223428-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]-1H-indole-3-acetamide
• 英文别名: bis(indole)-β-ketoamide；2-(1H-Indol-3-yl)-N-[2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]acetamide
• CAS: 223428-37-3
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₂
• 分子量: 331.374
• InChiKey: BYWNNBITMMIVRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222 °C (decomp)
• 沸点：
  724.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]-1H-indole-3-acetamide 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以83%的产率得到3-[2-[(3-indolyl)methyl]-5-oxazolyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Oxazolyl-indoles

  摘要：

  我们描述了与pimprinaphine结构相关的噁唑啉基吲哚的合成。评估了吲哚N-氰基烷基取代基对2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）介导的氧化反应的影响。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950318
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 、 2-azido-1-(1H-indol-3-yl)ethanone 在 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到N-[2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]-1H-indole-3-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted Regioselective Synthesis of 2,4-Disubstituted Imidazoles: Nortopsentin D Synthesized by Minimal Effort

  摘要：

  基于α-叠氮乙酰基吲哚与羧酸在三苯膦存在下的反应，随后通过乙酸铵在微波照射下引发的酮酰胺环化，描述了一种2,4-二取代咪唑的区域选择性两步合成方法。该方法已成功应用于抗真菌药物nortopsentin D [2,4-双(3-吲哚基)咪唑]的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10767

文献信息

• Microwave-assisted Regioselective Synthesis of 2,4-Disubstituted Imidazoles: Nortopsentin D Synthesized by Minimal Effort
  作者：Pilar M. Fresneda、Pedro Molina、Miguel A. Sanz

  DOI：10.1055/s-2001-10767

  日期：——

  A two step regioselective synthesis of 2,4-disubstituted imidazoles based on the reaction of α-azidoacetyl indoles with carboxylic acids in the presence of tertiary phosphines followed by cyclization of the resulting ketoamides by the action of ammonium acetate under microwave irradiation is described. The method has successfully been applied to the synthesis of the antifungal nortopsentin D [2,4-bis(3-indolyl)imidazole].

  基于α-叠氮乙酰基吲哚与羧酸在三苯膦存在下的反应，随后通过乙酸铵在微波照射下引发的酮酰胺环化，描述了一种2,4-二取代咪唑的区域选择性两步合成方法。该方法已成功应用于抗真菌药物nortopsentin D [2,4-双(3-吲哚基)咪唑]的合成。
• Complete Regioselectivity in Staurosporine Chromophore Formation
  作者：Stefan Eils、Ekkehard Winterfeldt

  DOI：10.1055/s-1999-3383

  日期：1999.2

  For the preparation of regioselectively N-substituted indolocarbazole alkaloids two strategies have been employed: 1. the exploitation of different electronic situations at the nitrogen atoms, and 2, the utilization of an orthogonal protecting group strategy that allows regioselective glycoside formation.

  在制备区域选择性N取代的吲哚并咯嗪生物碱时，采用了两种策略：1. 利用氮原子上的不同电子环境；2. 采取正交保护基团策略，以实现区域选择性的糖苷形成。
• Synthesis of Novel Oxazolyl-indoles
  作者：Gordon Gribble、Sudipta Roy、Sakhina Haque

  DOI：10.1055/s-2006-950318

  日期：2006.12

  We describe the synthesis of oxazolyl-indoles that are structurally related to pimprinaphine. The effect of the indole N-cyanoalkyl substituents on the 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) mediated oxidation was evaluated.

  我们描述了与pimprinaphine结构相关的噁唑啉基吲哚的合成。评估了吲哚N-氰基烷基取代基对2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）介导的氧化反应的影响。