8-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 66555-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 8-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin
• CAS: 66555-76-8
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• mdl: MFCD11126885
• 分子量: 223.318
• InChiKey: GXFZIIBURXCXRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 、 sodium nitrite 、 硫酸 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FUSKO R.; SANNIKOLO F., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1978, HO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-甲基喹啉 在 sodium tetrahydroborate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 8-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）催化的8-甲基喹啉与芳基硼酸的化学选择性C（sp3）-H单芳基化。

  摘要：

  过渡金属促进的C–H活化已成为合成多种有机分子的有效方法和原子经济方法，但是金属催化剂的成本和选择性仍然是主要挑战。本文介绍了第一个[Cl 2 Ru（p- Cymene）] 2催化的8甲基喹啉未活化的C（sp 3）–H键与芳基硼酸直接单芳基化以合成二芳基甲烷化合物。该转化显示出广泛的底物范围，具有高化学选择性，可用于合成8-苄基喹啉。在初步的力学研究中，已经进行了对照实验，氘标记实验和动力学研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01603

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed C(sp3)–H Arylation of 8‐Methylquinolines with Arylsilanes
  作者：Lin Li、Haidong Liu、Yupeng Qian、Guohong Shen、Yun Shi、Jiajie Du、Haiqing Luo

  DOI：10.1002/cjoc.202400429

  日期：2024.11

  We herein describe a Cp*RhIII-catalyzed C(sp3)–H mono-arylation of 8-methylquinolines with benign arylsilanes. The use of 1-adamantane carboxylic acid can benefit the efficiency in this transformation, and AgF was both activator and reoxidant. Control experiments indicated inability of C—H cleavage in determining the rate of the reaction.

  我们在这里描述了 Cp*RhIII 催化的 8-甲基喹啉与良性芳基硅烷的 C（sp3）–H 单芳基化反应。使用 1-金刚烷羧酸可以提高这种转化的效率，而 AgF 既是活化剂又是氧化剂。对照实验表明 C-H 切割无法确定反应速率。