(2-Chlorocyclopropyl)carbinol | 89723-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-Chlorocyclopropyl)carbinol
• 英文别名: (2-chlorocyclopropyl)methanol
• CAS: 89723-51-3
• 化学式: C₄H₇ClO
• mdl: MFCD20623372
• 分子量: 106.552
• InChiKey: FXUQPSPDDULYHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Chlorocyclopropyl)carbinol 在 碳酸氢钠 、 2,2,6,6-tetramethyl-4-benzoyloxypiperidine-1-oxide 、 sodium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到1-甲酰基-2-氯环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical and chemical oxidation of alcohols in a two-phase system using N-oxopiperidinium salt: Synthesis of 4-chlorobutanal, formylcyclopropanes, andm-phenoxybenzaldehyde

  摘要：

  Oxidation of 4-chlorobutanol-1, cyclopropylcarbinols, and m-phenoxybenzyl alcohol with electrogenerated bromine, molecular bromine, and sodium hypochlorite using N-oxopiperidinium salt in the two-phase system CH2Cl2-water gave the corresponding carbonyl compounds with good yields.

  DOI：

  10.1007/bf01150901
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-二氯环丙基)甲醇 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以82%的产率得到(2-Chlorocyclopropyl)carbinol
  参考文献：
  名称：

  Nadim, Al' Mokhana; Romashin, Yu. N.; Kulinkovich, O. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 8.1, p. 1419 - 1422

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synchronous bond molecular dynamics of conjugated chlorocyclopropyl alk‐yn‐enes revealed by ECD and UV–vis
  作者：Colin K. Skepper、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1002/chir.23240

  日期：2020.8

  Chlorocyclopropanes (CCPs) conjugated to alk‐yn‐enes occur in a unique family of polyketide natural products from marine sponges. Synthesis of several optically enriched analogs of CCPs and measurement of their UV–vis spectra and electronic circular dichroism (ECD) spectra reveal unusually strong hyperconjugation that constrains and aligns the cyclopropyl C‐C bond with the π‐plane of the distal ene‐bond

  与炔烃共轭的氯环丙烷（CCP）存在于海洋海绵的独特的聚酮化合物天然产物家族中。几种CCP的光学富集类似物的合成以及它们的UV-vis光谱和电子圆二色性（ECD）光谱的测量揭示了异常强的超共轭，该超共轭将环丙基C-C键约束并与远侧烯键的π平面对齐。该对准施加至少5.0kcal·mol -1的旋转障碍。手性CCP中红移棉效应的比较表明，该屏障独立于烯烃取代基，并为其他含CCP天然产物的分配建立了经验规则。
• Kulinkovich, O. G.; Tischenko, I. G.; Sorokin, V. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 2319 - 2323
  作者：Kulinkovich, O. G.、Tischenko, I. G.、Sorokin, V. L.

  DOI：——

  日期：——
• KULINKOVICH, O. G.;TISHCHENKO, I. G.;SOROKIN, V. L., ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 12, 2548-2553
  作者：KULINKOVICH, O. G.、TISHCHENKO, I. G.、SOROKIN, V. L.

  DOI：——

  日期：——