7-hydroxy-1-[(R)-(p-tolylsulfinyl)]-2-heptanone | 311805-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-1-[(R)-(p-tolylsulfinyl)]-2-heptanone
• CAS: 311805-07-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃S
• 分子量: 268.377
• InChiKey: DJSQGJYPONGWQC-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-1-[(R)-(p-tolylsulfinyl)]-2-heptanone 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-[(R)-(p-tolylsulfinyl)]-6-[(methylsulfonyl)oxy]heptyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰基乙烯基碳负离子分子内烷基化的研究：手性1-环烯基亚砜的一种新途径。

  摘要：

  研究了各种β-（ω-卤代烷基）取代的乙烯基亚砜的分子内烷基化。在-78℃下用LDA在THF中处理后，由乙烯基亚砜产生的α-亚磺酰基碳负离子在α-亚磺酰基位置环化，得到具有五至七元环的1-环烯基亚砜。尽管碘化物或溴化物通常是良好的离去基团，但当反应在苄基位置发生时，氯化物比相应的碘化物和溴化物提供更好的结果。即使次要碘化物以中等收率进行环化反应。不仅是（E）异构体，而且（Z异构体通过烯烃几何结构的快速反转而环化。在异构化过程中未观察到光学纯度的损失。以良好至中等的产率合成了包括稠环和多加氧环的各种1-环烯基亚砜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00713-4
• 作为产物：
  描述：

  6-己内酯 、 (R)-(+)-甲基对甲苯砜 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.66h， 以76%的产率得到7-hydroxy-1-[(R)-(p-tolylsulfinyl)]-2-heptanone
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰基乙烯基碳负离子分子内烷基化的研究：手性1-环烯基亚砜的一种新途径。

  摘要：

  研究了各种β-（ω-卤代烷基）取代的乙烯基亚砜的分子内烷基化。在-78℃下用LDA在THF中处理后，由乙烯基亚砜产生的α-亚磺酰基碳负离子在α-亚磺酰基位置环化，得到具有五至七元环的1-环烯基亚砜。尽管碘化物或溴化物通常是良好的离去基团，但当反应在苄基位置发生时，氯化物比相应的碘化物和溴化物提供更好的结果。即使次要碘化物以中等收率进行环化反应。不仅是（E）异构体，而且（Z异构体通过烯烃几何结构的快速反转而环化。在异构化过程中未观察到光学纯度的损失。以良好至中等的产率合成了包括稠环和多加氧环的各种1-环烯基亚砜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00713-4

文献信息

• Studies on Intramolecular Alkylation of an α-Sulfinyl Vinylic Carbanion: a Novel Route to Chiral 1-Cycloalkenyl Sulfoxides
  作者：N Maezaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00713-4

  日期：2000.9.29

  investigated. Upon treatment with LDA in THF at −78°C, α-sulfinyl carbanion generated from vinylic sulfoxides cyclized at the α-sulfinyl position to give 1-cycloalkenyl sulfoxides with a five- to seven-membered ring. Although iodide or bromide is normally a good leaving group, chloride affords better results than the corresponding iodide and bromide when the reaction takes place at the benzylic position. The cyclization

  研究了各种β-（ω-卤代烷基）取代的乙烯基亚砜的分子内烷基化。在-78℃下用LDA在THF中处理后，由乙烯基亚砜产生的α-亚磺酰基碳负离子在α-亚磺酰基位置环化，得到具有五至七元环的1-环烯基亚砜。尽管碘化物或溴化物通常是良好的离去基团，但当反应在苄基位置发生时，氯化物比相应的碘化物和溴化物提供更好的结果。即使次要碘化物以中等收率进行环化反应。不仅是（E）异构体，而且（Z异构体通过烯烃几何结构的快速反转而环化。在异构化过程中未观察到光学纯度的损失。以良好至中等的产率合成了包括稠环和多加氧环的各种1-环烯基亚砜。