1-(4-bromophenyl)-2-(methylsulfinyl)ethan-1-one | 14147-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-(methylsulfinyl)ethan-1-one
• 英文别名: Methyl-p-bromo-phenacyl-sulfoxid；ω-(Methylsulfinyl)-p-bromacetophenon；1-(4-Bromophenyl)-2-methylsulfinylethanone
• CAS: 14147-26-3
• 化学式: C₉H₉BrO₂S
• 分子量: 261.139
• InChiKey: MNFTXFRFFSSKIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-(methylsulfinyl)ethan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 4-p-Bromphenyl-4-hydroxy-3-methylsulfinyl-butansaeure-methylester-(R,R)/(S,S)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .beta.-acylacrylic esters and .alpha.,.beta.-butenolides via .beta.-keto sulfoxide alkylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00427a042
• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 对溴苯甲醛 在 copper(II) choride dihydrate 、 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以90%的产率得到1-(4-bromophenyl)-2-(methylsulfinyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜(II)催化好氧氧化合成β-酮亚砜

  摘要：

  开发了芳香醛和 DMSO 之间的铜催化交叉脱氢偶联 (CDC) 反应，以 73-92% 的产率提供β-酮亚砜。反应过程涉及碱促进的 DMSO 加成醛，以及铜催化的有氧氧化。此外，可被氧化成醛的芳香醇也是该催化体系的合适底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200186

文献信息

• BARTLETT P. A., J. AMER. CHEM. SOC. <JACS-AT>, 1976, 98, NO 11, 3305-3312
  作者：BARTLETT P. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of .beta.-acylacrylic esters and .alpha.,.beta.-butenolides via .beta.-keto sulfoxide alkylation
  作者：Paul A. Bartlett

  DOI：10.1021/ja00427a042

  日期：1976.5
• Synthesis of <i>β</i> ‐Keto Sulfoxides via Copper(II)‐Catalyzed Aerobic Oxidation
  作者：Guowei Xiong、Liangfeng Huang、Zhang Gong、Can Wang、Yunfeng Chen

  DOI：10.1002/adsc.202200186

  日期：2022.6.7

  A copper-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction between aromatic aldehydes and DMSO was developed, which afforded β-keto sulfoxides in 73–92% yields. The reaction process involved base-promoted DMSO addition to aldehydes, and copper-catalyzed aerobic oxidation. Furthermore, the aromatic alcohols which could be oxidized to aldehydes are also suitable substrates for this catalytic system

  开发了芳香醛和 DMSO 之间的铜催化交叉脱氢偶联 (CDC) 反应，以 73-92% 的产率提供β-酮亚砜。反应过程涉及碱促进的 DMSO 加成醛，以及铜催化的有氧氧化。此外，可被氧化成醛的芳香醇也是该催化体系的合适底物。