2-methyl-2-propylcyclopentane-1,3-dione | 25112-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-propylcyclopentane-1,3-dione
• 英文别名: 2-Methyl-2-propyl-1,3-cyclopentanedione
• CAS: 25112-79-2
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: IJLLTAGZRGPFBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  53-54 °C(Press: 0.002 Torr)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-propylcyclopentane-1,3-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-Oxo-5-methyl-octansaeure
  参考文献：
  名称：

  Schick,H. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1977, vol. 319, p. 213 - 218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl 2-methyl-3-oxo-2-propylhexanedioate 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-methyl-2-propylcyclopentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 2,2-Disubstituted Cyclopentane-1,3-diones from Succinic Anhydride

  摘要：

  琥珀酸酐（1）与（1-乙氧羰基亚乙基）三苯基膦（2）反应，得到 2-（5-氧代四氢呋喃-2-亚基）丙酸乙酯 3。化合物 3 用乙醇钠裂解成 ß-酮二酯阴离子，再用烷基卤化物处理，得到 2,2-二取代的 ß-酮二酯 4。对 4 进行迪克曼环化，然后进行水解和脱羧，得到 2,2-二取代的环戊烷-1,3-二酮 5。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31800

文献信息

• Silver-Catalyzed Asymmetric Desymmetrization of Cyclopentenediones via [3 + 2] Cycloaddition with α-Substituted Isocyanoacetates
  作者：Jimil George、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00590

  日期：2018.4.20

  A highly selective and practical asymmetric Ag(I) catalyst system has been developed for the [3 + 2] cycloaddition reactions between isocyanoacetates and cyclopentenediones. The current Ag(I) catalyst system tolerates moisture and air and readily utilizes class III solvents such as EtOAc and acetone. The development of on demand generation of an active chiral catalyst in the presence of isocyanides

  已开发出一种高度选择性和实用的不对称Ag（I）催化剂体系，用于异氰基乙酸酯和环戊二酮之间的[3 + 2]环加成反应。当前的Ag（I）催化剂体系可耐受水分和空气，并容易利用III类溶剂（如EtOAc和丙酮）。的发展需求代异氰化物的存在下活性手性催化剂的铺平的方式双环吡咯烷的高效制备不对称具有四个手性中心，其中包括80-97％ee的两个四价中心。
• Experiments in steroid synthesis: oestrone
  作者：D. J. Crispin、A. E. Vanstone、J. S. Whitehurst

  DOI：10.1039/j39700000010

  日期：——

  Some work leading to syntheses of oestrone is presented. It was generally found necessary to protect the 1-carbonyl function in 5,6,7,7a-tetrahydro-8β-methylindane-1,5-dione before the introduction of alkyl groups at position 4. Alkylations of 2-methylcyclopentane-1,3-dione have been made and the results compared with similar studies on 2-methylcyclohexane-1,3-dione.

  介绍了一些导致雌酮合成的工作。通常发现在引入4位烷基之前必须保护5,6,7,7a-四氢-8β-甲基茚满-1,5-二酮中的1-羰基官能团。2-甲基环戊烷-1的烷基化，制备了3-二酮，并将结果与​​2-甲基环己烷-1,3-二酮的类似研究进行了比较。
• Desymmetrization of 1,3-Diones by Catalytic Enantioselective Condensation with Hydrazine
  作者：Binmiao Yang、Jun Dai、Yixin Luo、Kai Kiat Lau、Yu Lan、Zhihui Shao、Yu Zhao

  DOI：10.1021/jacs.1c01366

  日期：2021.3.24

  We present herein an unprecedented desymmetrization of meso 1,3-diones by enantioselective intermolecular condensation. Under the catalysis by a chiral phosphoric acid, a range of readily available 1,3-diones undergo reaction with hydrazines to produce cyclic and acyclic keto-hydrazones bearing an all-carbon quaternary center in high efficiency and enantioselectivity. These compounds are also highly

  我们在此通过对映选择性分子间缩合对内消旋1,3-二酮进行了前所未有的去对称化。在手性磷酸的催化下，一系列容易获得的 1,3-二酮与肼反应以高效和对映选择性产生带有全碳季铵中心的环状和非环状酮腙。这些化合物也非常通用，可用于以优异的立体选择性制备多功能结构单元和杂环。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Desymmetrization of Cyclopentendiones via Friedel–Crafts Conjugate Addition of Indolizines
  作者：Qijian Ni、Zhiming Zhu、Yanjun Fan、Xiaoyun Chen、Xiaoxiao Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03780

  日期：2021.12.17

  An organocatalytic highly diastero- and enantioselective Friedel–Crafts conjugate addition of indolizines to prochiral cyclopentenediones has been successfully developed. This desymmetric transformation provides a direct access to the desired indolizine-substituted cyclopentanediones in yields of 62–91% and excellent stereoselectivities. The utility of the approach was demonstrated by diverse late-stage

  已经成功地开发了一种有机催化的高度非对映选择性和对映选择性弗里德尔-克拉夫茨共轭加成将吲哚腙添加到前手性环戊烯二酮上。这种不对称转化提供了以 62-91% 的产率和出色的立体选择性直接获得所需的吲哚腙取代的环戊二酮的途径。通过还原或氧化进行的各种后期功能化证明了该方法的实用性。重要的是，在一锅法中用硝基甲烷直接 sp 2 C-H 官能化导致了带有远程手性中心的茚茚连接的轴向手性苯乙烯。
• Desymmetrization of cyclic 1,3-diketones <i>via</i> Ir-catalyzed hydrogenation: an efficient approach to cyclic hydroxy ketones with a chiral quaternary carbon
  作者：Quan Gong、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c9sc01769k

  日期：——

  We herein report an efficient method to synthesize cyclic hydroxy ketones with a chiral quaternary center. Catalyzed by an Ir/f-ampha complex, cyclic α,α-disubstituted 1,3-diketones were hydrogenated, giving mono-reduced products with both high enantioselectivities and diastereoselectivities. In addition, CC and CC bonds could survive in this catalytic system. This method was applied in the preparation

  我们在此报告了一种合成具有手性季铵中心的环状羟基酮的有效方法。在 Ir/f-ampha 配合物的催化下，环状 α,α-二取代 1,3-二酮被氢化，得到具有高对映选择性和非对映选择性的单还原产物。此外，C C 和 C C 键可以在该催化体系中存活。该方法用于制备(+)-雌酮。在这种化学转化中没有观察到二醇。由于空间位阻，实现了对映异构体和非对映异构体的诱导。