N-(2-ethylhexyl)-2,7-diiodocarbazole | 353276-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-ethylhexyl)-2,7-diiodocarbazole
• 英文别名: 9-(2-ethylhexyl)-2,7-diiodocarbazole
• CAS: 353276-23-0
• 化学式: C₂₀H₂₃I₂N
• 分子量: 531.218
• InChiKey: GAEAHZIBZRJQAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  535.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-ethylhexyl)-2,7-diiodocarbazole 、 异丙醇频哪醇硼酸酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以42.4%的产率得到9-(2-乙基己基)-2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-9h-咔唑
  参考文献：
  名称：

  新型荧光咔唑基-吡啶基交替共聚聚合物：合成，表征和性能

  摘要：

  使用钯（0）催化的Suzuki交叉偶联反应以良好至高收率合成了由咔唑基和吡啶基单元交替组成的一系列新型AB型聚合物。在这一系列交替共聚物中，将富电子的2,7-（N-（2-乙基己基）咔唑基）单元用作发光单元，并引入吡啶基的缺电子单元来调节发光并改善其电子传输。这些聚合物的特征在于1 H NMR和13C NMR，凝胶渗透色谱（GPC），热分析，UV-vis，荧光光谱和循环伏安法（CV）。这些聚合物的玻璃化转变温度范围为120至150°C，并且在氮气中，聚合物的分解温度范围为370-400°C，显示出高的热稳定性。共聚物主链中吡啶基单元的不同连接方式对溶液相和薄膜相中的电子和光学性质有重大影响。对于纯蓝色发射并防止聚合物链的聚集，聚合物主链中吡啶基单元的间位键状结构（3,5-和2,6-键）比对位键状结构（2,5-吡啶基单元）。N-辛基]咔唑基]及其衍生物呢。7a

  DOI：

  10.1021/ma050425b
• 作为产物：
  描述：

  4,4’-二硝基-2-联苯胺 在 苄基三甲基氯化铵 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 kerosene 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 N-(2-ethylhexyl)-2,7-diiodocarbazole
  参考文献：
  名称：

  新型荧光咔唑基-吡啶基交替共聚聚合物：合成，表征和性能

  摘要：

  使用钯（0）催化的Suzuki交叉偶联反应以良好至高收率合成了由咔唑基和吡啶基单元交替组成的一系列新型AB型聚合物。在这一系列交替共聚物中，将富电子的2,7-（N-（2-乙基己基）咔唑基）单元用作发光单元，并引入吡啶基的缺电子单元来调节发光并改善其电子传输。这些聚合物的特征在于1 H NMR和13C NMR，凝胶渗透色谱（GPC），热分析，UV-vis，荧光光谱和循环伏安法（CV）。这些聚合物的玻璃化转变温度范围为120至150°C，并且在氮气中，聚合物的分解温度范围为370-400°C，显示出高的热稳定性。共聚物主链中吡啶基单元的不同连接方式对溶液相和薄膜相中的电子和光学性质有重大影响。对于纯蓝色发射并防止聚合物链的聚集，聚合物主链中吡啶基单元的间位键状结构（3,5-和2,6-键）比对位键状结构（2,5-吡啶基单元）。N-辛基]咔唑基]及其衍生物呢。7a

  DOI：

  10.1021/ma050425b

文献信息

• A Novel Three-Step Synthesis of N-(2-Ethylhexyl)-2,7-diiodocarbazole
  作者：Drahomír Výprachtický、Věra Cimrová、Ivan Kmínek、Petra Pavlačková

  DOI：10.1055/s-0030-1258474

  日期：2011.5

  A new short and reasonably efficient synthesis of N-(2-ethylhexyl)-2,7-diiodocarbazole is presented. 4,4′-Diiodobiphenyl was nitrated and the resulting 4,4′-diiodo-2-nitrobiphenyl was converted via Freeman’s modification of the Cadogan ring closure into 2,7-diiodocarbazole, which was then alkylated in the final step. The synthesis represents a significant simplification of the reported five-step procedure.

  本文介绍了一种新的、短而高效的N-(2-乙基己基)-2,7-二碘咔唑合成方法。将4,4′-二碘联苯硝化，得到4,4′-二碘-2-硝基联苯，然后通过弗里曼对卡多根环的修饰将其转化为2,7-二碘咔唑，最后一步将其烷基化。该合成方法大大简化了已报道的五步合成方法。
• Conjugated poly(2,7-carbazole) derivatives and process for the preparation thereof
  申请人：——

  公开号：US20030092880A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  The invention relates to conjugated poly(2,7-carbazole) derivatives comprising repeating, alternating or random units of the formula: 1 wherein R represents a linear or branched alkyl group having 1 to 22 carbon atoms. The conjugated poly(2,7-carbazole) derivatives according to the invention have interesting optical and electrochemical properties which render them suitable for use in the manufacture of diverse electrical, optical and electro-optical devices.

  本发明涉及共轭聚合物（2,7-咔唑）衍生物，包含公式1中的重复、交替或随机单元，其中R代表具有1至22个碳原子的线性或支链烷基。根据本发明，共轭聚合物（2,7-咔唑）衍生物具有有趣的光学和电化学性质，使其适用于制造各种电气、光学和电光设备。
• Conjugated polycarbazole derivatives and process for the preparation thereof
  申请人：——

  公开号：US20020103332A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  The invention relates to conjugated polycarbazole derivates comprising repeating or alternating units of the formula: 1 wherein R represents a linear or branched alkyl group having 1 to 22 carbon atoms. The conjugated polycarbazole derivatives according to the invention have interesting optical and electrochemical properties which render them suitable for use in the manufacture of diverse electrical, optical and electro-optical devices.

  该发明涉及共轭聚合物咔唑衍生物，包括公式1的重复或交替单元，其中R代表具有1至22个碳原子的线性或支链烷基。根据本发明的共轭聚合物咔唑衍生物具有有趣的光学和电化学性质，使它们适用于制造各种电气、光学和电光学设备。
• Efficient synthesis of N-alkyl-2,7-dihalocarbazoles by simultaneous carbazole ring closure and N-alkylation
  作者：Drahomír Výprachtický、Ivan Kmínek、Veronika Pokorná、Věra Cimrová

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.044

  日期：2012.6

  The N-alkyl-2,7-dihalocarbazole as the main product was formed by the reaction of 4,4'-dihalo-2-nitrobiphenyl with aromatic nitro compound and trialkyl phosphite. The presence and crucial role of aromatic nitro compound causes simultaneous carbazole ring closure and N-alkylation unlike the Ca-dogan ring closure where non-alkylated carbazole is formed as a main product. In addition, the mixture of aromatic nitro compound and trialkyl phosphite was found to be a possible N-alkylating agent for heterocycles, such as carbazole or indole. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6833432B2
  申请人：——

  公开号：US6833432B2

  公开（公告）日：2004-12-21