3-(1-乙酰基吲哚-3-基)丙酸 | 22949-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(1-乙酰基吲哚-3-基)丙酸
• 英文名称: 3-(1-acetyl-indol-3-yl)-propionic acid
• 英文别名: 3-<(N-Acetyl)-3'-indolyl>-propionsaeure；3-(1-Acetylindol-3-yl)-propionsaeure；3-(1-Acetyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid；3-(1-acetylindol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 22949-13-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: DXQFXWYBFSJKRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-乙酰基吲哚-3-基)丙酸 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.47h， 生成 1-acetyl-2,4-dihydrocyclopentindol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚-3-基丙酰氯的区域选择性friedel-crafts环化反应，轻松实现拟酮的仿生合成

  摘要：

  在存在大量由氯乙酰氯和氯化铝产生的羰基碳氧离子的情况下，3-（1-三甲基乙酰吲哚-3基）-丙酰氯区域选择性地反应，以极好的收率得到Uhle酮的新戊酰衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88275-4
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-1-acetylindol-3-yl-propionate 、 三氟乙酸 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAGASAKA T.; OHKI S., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1977, 25, NO 11, 3023-3033

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile biomimetic synthesis of uhle's ketone by the regioselective friedel-crafts cyclization of indole-3-ylpropionyl chloride
  作者：Katsunori Teranishi、Syunzi Hayashi、Shin-ichi Nakatsuka、Toshio Goto

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88275-4

  日期：1994.10

  In the presence of a larg amount of oxocarbonium ion species generated from chloroacetyl chloride and aluminum chloride, 3-(1-trimethylacetylindol-3yl)-propionyl chloride reacts regioselectively to give a pivaloyl derivative of Uhle's ketone in excellent yield.

  在存在大量由氯乙酰氯和氯化铝产生的羰基碳氧离子的情况下，3-（1-三甲基乙酰吲哚-3基）-丙酰氯区域选择性地反应，以极好的收率得到Uhle酮的新戊酰衍生物。
• The eco-friendly electrosynthesis of trifluoromethylated spirocyclic indolines and their anticancer activity
  作者：Jianyong Lan、Shaoyun Li、Kejun Lin、Peng Zhou、Weili Chen、Liqian Gao、Tingshun Zhu

  DOI：10.1039/d2ob00459c

  日期：——

  eco-friendly synthesis of CF3-containing spirocyclic indolines. The cascade reaction comprised anodic oxidation to obtain CF3 radicals, the addition of radicals to indoles, and intramolecular spirocyclization. The reaction system without external chemical oxidants could easily be scaled up. Antiproliferation assays of these CF3-substituted spirocyclic indolines exhibited their promising activities and

  开发了一种用于吲哚的电化学非对映选择性氧三氟甲基化的方法，用于环保合成含CF 3的螺环二氢吲哚。级联反应包括阳极氧化以获得CF 3自由基、向吲哚上添加自由基和分子内螺环化。没有外部化学氧化剂的反应系统可以很容易地扩大规模。这些 CF 3取代的螺环二氢吲哚的抗增殖试验显示出它们对几种类型癌细胞的有希望的活性和选择性，包​​括 Huh-7、A549 和顺铂耐药癌细胞 (A549/DDP)。
• Facile Synthesis of Uhle’s Ketone by the Regioselective Friedel-Crafts Cyclization
  作者：Katsunori Teranishi、Syunzi Hayashi、Shin-ichi Nakatsuka、Toshio Goto

  DOI：10.1055/s-1995-3943

  日期：1995.5

  A facile synthesis of Uhle’s ketone starting from 3-(indol-3-yl)propionic acid is described. In the presence of a large amount of donor-acceptor complex, the species generated from chloroacetyl chloride and aluminum chloride, 3-(1-trimethylacetylindol-3-yl)propionyl chloride reacts regioselectively to give trimethylacetyl derivative of Uhle’s ketone in 78% yield. Deacylation of trimethylacetyl group gives Uhle’s ketone in an overall yield of 67%.

  本研究描述了以 3-(吲哚-3-基)丙酸为起点的 Uhle 酮的简便合成方法。在大量供体-受体复合物（由氯乙酰氯和氯化铝生成）的存在下，3-(1-三甲基乙酰基吲哚-3-基)丙酰氯发生区域选择性反应，生成三甲基乙酰基衍生物乌尔酮，收率为 78%。对三甲基乙酰基进行脱乙酰基反应可得到 Uhle 酮，总产率为 67%。
• NAGASAKA T.; OHKI S., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1977, 25, NO 11, 3023-3033
  作者：NAGASAKA T.、 OHKI S.

  DOI：——

  日期：——