1-acetyl-2,4-dihydrocyclopentindol-3(1H)-one | 65602-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-2,4-dihydrocyclopentindol-3(1H)-one
• 英文别名: 4-Acetyl-1,4-dihydrocyclopenta[b]indol-3(2H)-one；4-acetyl-1,2-dihydrocyclopenta[b]indol-3-one
• CAS: 65602-71-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: HZLGUYGKJFKUPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1-乙酰基吲哚-3-基)丙酸 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.47h， 生成 1-acetyl-2,4-dihydrocyclopentindol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚-3-基丙酰氯的区域选择性friedel-crafts环化反应，轻松实现拟酮的仿生合成

  摘要：

  在存在大量由氯乙酰氯和氯化铝产生的羰基碳氧离子的情况下，3-（1-三甲基乙酰吲哚-3基）-丙酰氯区域选择性地反应，以极好的收率得到Uhle酮的新戊酰衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88275-4

文献信息

• A facile biomimetic synthesis of uhle's ketone by the regioselective friedel-crafts cyclization of indole-3-ylpropionyl chloride
  作者：Katsunori Teranishi、Syunzi Hayashi、Shin-ichi Nakatsuka、Toshio Goto

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88275-4

  日期：1994.10

  In the presence of a larg amount of oxocarbonium ion species generated from chloroacetyl chloride and aluminum chloride, 3-(1-trimethylacetylindol-3yl)-propionyl chloride reacts regioselectively to give a pivaloyl derivative of Uhle's ketone in excellent yield.

  在存在大量由氯乙酰氯和氯化铝产生的羰基碳氧离子的情况下，3-（1-三甲基乙酰吲哚-3基）-丙酰氯区域选择性地反应，以极好的收率得到Uhle酮的新戊酰衍生物。
• NAGASAKA T.; OHKI S., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1977, 25, NO 11, 3023-3033
  作者：NAGASAKA T.、 OHKI S.

  DOI：——

  日期：——
• Facile Synthesis of Uhle’s Ketone by the Regioselective Friedel-Crafts Cyclization
  作者：Katsunori Teranishi、Syunzi Hayashi、Shin-ichi Nakatsuka、Toshio Goto

  DOI：10.1055/s-1995-3943

  日期：1995.5

  A facile synthesis of Uhle’s ketone starting from 3-(indol-3-yl)propionic acid is described. In the presence of a large amount of donor-acceptor complex, the species generated from chloroacetyl chloride and aluminum chloride, 3-(1-trimethylacetylindol-3-yl)propionyl chloride reacts regioselectively to give trimethylacetyl derivative of Uhle’s ketone in 78% yield. Deacylation of trimethylacetyl group gives Uhle’s ketone in an overall yield of 67%.

  本研究描述了以 3-(吲哚-3-基)丙酸为起点的 Uhle 酮的简便合成方法。在大量供体-受体复合物（由氯乙酰氯和氯化铝生成）的存在下，3-(1-三甲基乙酰基吲哚-3-基)丙酰氯发生区域选择性反应，生成三甲基乙酰基衍生物乌尔酮，收率为 78%。对三甲基乙酰基进行脱乙酰基反应可得到 Uhle 酮，总产率为 67%。