(3-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-1-yn-1-yl)trimethylsilane | 1338460-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-1-yn-1-yl)trimethylsilane
• 英文别名: 3-(6-Bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-1-ynyl-trimethylsilane
• CAS: 1338460-64-2
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₂Si
• 分子量: 311.25
• InChiKey: NTMMGHHPRQJZBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-1-yn-1-yl)trimethylsilane 在 三氟甲磺酸酐 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 β-apopicropodophyllin
  参考文献：
  名称：

  通过烯基阳离子中间体合成环状β-硅烷基烯丙基三氟甲磺酸酯

  摘要：

  三甲基甲硅烷基炔烃衍生物通过阳离子环化和随后的三氟甲磺酸酯阴离子捕集烯基阳离子而转化为环状β-甲硅烷基烯基三氟甲磺酸酯。使用此方法可有效生成β-甲硅烷基环己烯基三氟甲磺酸酯和3-三甲基甲硅烷基-1,4-二氢萘-2-基三氟甲磺酸酯。这些产品可轻松获得取代的环己炔，例如β-载脂蛋白的简明全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02398
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-溴甲基-1,3-苯并二氧杂环戊二烯 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以94%的产率得到(3-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-1-yn-1-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  邻溴（propa-1,2-dien-1-yl）芳烃：多米诺反应的底物

  摘要：

  在仲胺的存在下，在钯催化下，邻溴（丙1,2-二烯-1-基）芳烃显示出新颖且正交的反应性（经证实的钯插入，分子内碳palpalpalladation和确定性的布赫瓦尔德-哈特维格偶联）酰胺形成吲哚（加成，布赫瓦尔德-哈特维格环化和乙酰基丧失）。这些反应的底物可通过可靠且高度选择性的两步法从2-溴芳基溴化物中获得。

  DOI：

  10.1021/jo201679s

文献信息

• <i>ortho</i>-Bromo(propa-1,2-dien-1-yl)arenes: Substrates for Domino Reactions
  作者：Kye-Simeon Masters、Manuela Wallesch、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/jo201679s

  日期：2011.11.4

  2-dien-1-yl)arenes exhibit novel and orthogonal reactivity under Pd catalysis in the presence of secondary amines to form enamines (concerted Pd insertion, intramolecular carbopalladation, and terminative Buchwald–Hartwig coupling) and of amides to form indoles (addition, Buchwald–Hartwig cyclization, and loss of the acetyl group). The substrates for these reactions can be accessed in a reliable and highly

  在仲胺的存在下，在钯催化下，邻溴（丙1,2-二烯-1-基）芳烃显示出新颖且正交的反应性（经证实的钯插入，分子内碳palpalpalladation和确定性的布赫瓦尔德-哈特维格偶联）酰胺形成吲哚（加成，布赫瓦尔德-哈特维格环化和乙酰基丧失）。这些反应的底物可通过可靠且高度选择性的两步法从2-溴芳基溴化物中获得。
• Synthesis of Cyclic β-Silylalkenyl Triflates via an Alkenyl Cation Intermediate
  作者：Craig J. Lee、Manisha Swain、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02398

  日期：2018.9.7

  Trimethylsilylalkyne derivatives are transformed into cyclic β-silylalkenyl triflates through cationic cyclization and subsequent trapping of the alkenyl cation by a triflate anion. β-Silylcyclohexenyl triflates and 3-trimethylsilyl-1,4-dihydronaphth-2-yl triflates are generated efficiently using this methodology. These products provide ready access to substituted cyclohexynes, exemplified by a concise

  三甲基甲硅烷基炔烃衍生物通过阳离子环化和随后的三氟甲磺酸酯阴离子捕集烯基阳离子而转化为环状β-甲硅烷基烯基三氟甲磺酸酯。使用此方法可有效生成β-甲硅烷基环己烯基三氟甲磺酸酯和3-三甲基甲硅烷基-1,4-二氢萘-2-基三氟甲磺酸酯。这些产品可轻松获得取代的环己炔，例如β-载脂蛋白的简明全合成。