(S)-2-<(Benzyloxycarbonyl)amino>-3-hydroxy-N-(1-pyrrolyl)propanamide | 149543-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-<(Benzyloxycarbonyl)amino>-3-hydroxy-N-(1-pyrrolyl)propanamide
• 英文别名: (S)-benzyl (1-((1H-pyrrol-1-yl)amino)-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl)carbamate；(S)-phenylmethyl-[1-(hydroxymethyl)-2-oxo-2-(1H-pyrrol-1-ylamino)ethyl]carbamate；(S)-2-[(Benzyloxycarbonyl)amino]-3-hydroxy-N-(1-pyrrolyl)propanamide；benzyl N-[(2S)-3-hydroxy-1-oxo-1-(pyrrol-1-ylamino)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 149543-55-5
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₄
• 分子量: 303.318
• InChiKey: SWFUNXHOSKFPRP-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-<(Benzyloxycarbonyl)amino>-3-hydroxy-N-(1-pyrrolyl)propanamide 在 四氯化碳 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (R)-2-<(Benzyloxycarbonyl)amino>-3-iodo-N-(1-pyrrolyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC AMIDES AS KINASE INHIBITORS
  [FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  揭示了具有式(I)的化合物，其中Q、X、A、L、B、Q4、R、RA、R5、n和m如本文所定义，并且揭示了制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2017109724A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-<(Benzyloxycarbonyl)amino>-3-hydroxy-N-(1-pyrrolyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of pyrrolo[2,1-b][1,3,4]thiadiazepine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88325-3

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017109724A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  Disclosed are compounds having the formula (I) wherein Q, X, A, L, B, Q4, R, RA, R5, n and m are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示了具有式(I)的化合物，其中Q、X、A、L、B、Q4、R、RA、R5、n和m如本文所定义，并且揭示了制备和使用这些化合物的方法。
• 1-aminoacetamidopyrroles and 1-aminoacetamido-2-(substituted)pyrroles
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05274116A1

  公开（公告）日：1993-12-28

  There are disclosed 1-aminoacetamidopyrroles and 1-amino-2-(substituted)-pyrroles and related compounds of the formula ##STR1## wherein all substituents are defined herein, which are useful as glycine partial agonists and for the enhancement of learning and memory and for the treatment of memory dysfunctions associated with neurodegenerative disorders and are thus indicated in the treatment of Alzheimer's disease and other senile dementias.

  已披露了1-氨基乙酰胺基吡咯烷和1-氨基-2-(取代)-吡咯烷及相关化合物的结构式如下：##STR1##其中所有取代基均在此处定义，这些化合物可用作甘氨酸部分激动剂，用于增强学习和记忆能力，治疗与神经退行性疾病相关的记忆功能障碍，因此适用于治疗阿尔茨海默病和其他老年性痴呆症。
• 1-aminoacetamidopyrroles and 1-amino acetamido-2-(substituted) pyrroles
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US05605925A1

  公开（公告）日：1997-02-25

  There are disclosed 1-aminoacetamidopyrroles and 1-amino-2-(substituted)pyrroles and related compounds of the formula ##STR1## wherein all substituents are defined herein, which are useful as glycine partial agonists and for the enhancement of learning and memory and for the treatment of memory dysfunctions associated with neurodegenerative disorders and are thus indicated in the treatment of Alzheimer's disease and other senile dementias.

  公开了1-氨基乙酰胺基吡咯和1-氨基-2-(取代基)吡咯及其相关化合物的公式##STR1##其中所有取代基的定义如下，它们可用作甘氨酸部分激动剂，用于增强学习和记忆以及治疗与神经退行性疾病相关的记忆功能障碍，因此适用于治疗阿尔茨海默病和其他老年性痴呆症。
• 1-amino-2-(substituted)pyrroles and related compounds
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US05576446A1

  公开（公告）日：1996-11-19

  There are disclosed 1-aminoacetamidopyrroles and 1-amino-2-(substituted)pyrroles and related compounds of the formula ##STR1## wherein all substituents are defined herein, which are useful as glycine partial agonists and for the enhancement of learning and memory and for treatment of memory dysfunctions associated with neurodegenerative disorders and are thus indicated in the treatment of Alzheimer's disease and other senile dementias.

  公开了1-氨基乙酰胺基吡咯和1-氨基-2-(取代)吡咯及其相关化合物，其化学式如下：##STR1## 其中所有取代基在此处定义，它们可用作甘氨酸部分激动剂，并用于增强学习和记忆以及治疗与神经退行性疾病相关的记忆障碍，因此适用于治疗阿尔茨海默病和其他老年性痴呆症。
• Process for preparing 1-aminoacetamidopyrroles
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US05580987A1

  公开（公告）日：1996-12-03

  There is disclosed a process for the preparation of 1-aminoacetamidopyrroles and 1-amino-2-(substituted)-pyrroles and related compounds of the formula ##STR1## wherein all substituents are defined herein, which are useful as glycine partial agonists and for the enhancement of learning and memory and for the treatment of memory dysfunctions associated with neurodegenerative disorders and are thus indicated in the treatment of Alzheimer's disease and other senile dementias which comprises treating a 1-phthalimidopyrrole of the formula ##STR2## with a base to yield a 1-aminopyrrole of the formula ##STR3## which is reacted with a compound of the formula ##STR4## to obtain the compound of Formula (I).

  本发明揭示了一种制备1-氨基乙酰胺基吡咯和1-氨基-2-(取代基)吡咯及其相关化合物的方法，其化学式为##STR1##其中所有取代基的定义如下，这些化合物可用作甘氨酸部分激动剂，可增强学习和记忆功能，用于治疗与神经退行性疾病相关的记忆功能障碍，因此适用于治疗阿尔茨海默病和其他老年性痴呆症，该方法包括用碱处理化合物##STR2##以得到化合物##STR3##，然后将其与化合物##STR4##反应以得到化合物##STR1##。