2,6-dimethoxy-4-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxymethyl]benzaldehyde | 276880-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethoxy-4-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxymethyl]benzaldehyde
• 英文别名: 4-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,6-dimethoxybenzaldehyde；4-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,6-dimethoxybenzaldehyde；4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,6-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 276880-05-8
• 化学式: C₂₆H₃₀O₄Si
• 分子量: 434.607
• InChiKey: GMQQRWQEGOVOAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethoxy-4-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxymethyl]benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 4 A molecular sieve 、 Amano P-30 lipase 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (+)-(R)-1-{4-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxymethyl]-2,6-dimethoxyphenyl}pent-1-en-3-ol, 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  (−)-Cylindrocyclophane A 通过双 Horner-Emmons 大环二聚反应的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000429q
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,6-dimethoxy-4-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxymethyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Diversonol和Lachnone C不对称全合成的统一策略

  摘要：

  通过使用多米诺乙烯醇醛醛-氧杂-迈克尔反应作为对映选择性关键步骤，开发了天然产物曲松酚和lachnone C不对称合成的统一合成策略。进一步的转化包括二羟基化，通过维蒂希反应（Wittig-reaction）引起的内酯开放和内酯化。所获得的色酮内酯，一种霉菌毒素，可以通过狄克曼缩合进一步转化为四氢氧杂蒽酮。该通用方法首次允许对映选择性地获得这些类别的天然产物，并且应适用于四氢黄酮和色酮内酯家族的其他成员。

  DOI：

  10.1002/chem.201102192

文献信息

• 7-Alkyl-3-benzylcoumarins: A Versatile Scaffold for the Development of Potent and Selective Cannabinoid Receptor Agonists and Antagonists
  作者：Viktor Rempel、Nicole Volz、Sonja Hinz、Tadeusz Karcz、Irene Meliciani、Martin Nieger、Wolfgang Wenzel、Stefan Bräse、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/jm3008213

  日期：2012.9.27

  A series of 7-alkyl-3-benzylcoumarins was designed, synthesized, and tested at cannabinoid CB1 and CB2 receptors in radioligand binding and cAMP accumulation studies. 7-Alkyl-3-benzylcoumarins were found to constitute a versatile scaffold for obtaining potent CB receptor ligands with high potency at either CB1 or CB2 and a broad spectrum of efficacies. Fine-tuning of compound properties was achieved by small modifications of the substitution pattern. The most potent compounds of the present series include 5-methoxy-3-(2-methylbenzyl)-7-pentyl-2H-chromen-2-one (19a, PSB-SB-1201), a selective CB1 antagonist (K-i CB1 0.022 mu M), 5-methoxy-3-(2-methoxybenzyl)-7-pentyl-2H-chromen-2-one (21a, PSB-SB-1202), a dual CB1/CB2 agonist (CB1 K-i 0.032 mu M, EC50 0.056 mu M; CB2 K-i 0.049 mu M, EC50 0.014 mu M), 5-hydroxy-3-(2-hydroxybenzyl)-7-(2-methyloct-2-yl)-2H-chromen-2-one (25b, PSB-SB-1203), a dual CB1/CB2 ligand that blocks CB1 but activates CB2 receptors (CB1 K-i 0.244 mu M; CB2 K-i 0.210 mu M, EC50 0.054 mu M), and 7-(1-butylcyclopentyl)-5-hydroxy-3-(2-hydroxybenzyl)-2H-chromen-2-one (27b, PSB-SB-1204), a selective CB2 receptor agonist (CB1 K-i 1.59 mu M; CB2 K-i 0.068 mu M, EC50 0.048 mu M).
• A Unified Strategy for the Asymmetric Total Syntheses of Diversonol and Lachnone C
  作者：Manuel C. Bröhmer、Emmanuel Bourcet、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/chem.201102192

  日期：2011.12.2

  A unified synthetic strategy for the asymmetric syntheses of the natural products diversonol and lachnone C was developed by using the domino vinylogous aldol–oxa‐Michael reaction as the enantioselective key step. Further transformations include dihydroxylation, lactol‐opening by a Wittig‐reaction, and lactonization. The obtained chromone lactones, a class of mycotoxins, can further be converted to

  通过使用多米诺乙烯醇醛醛-氧杂-迈克尔反应作为对映选择性关键步骤，开发了天然产物曲松酚和lachnone C不对称合成的统一合成策略。进一步的转化包括二羟基化，通过维蒂希反应（Wittig-reaction）引起的内酯开放和内酯化。所获得的色酮内酯，一种霉菌毒素，可以通过狄克曼缩合进一步转化为四氢氧杂蒽酮。该通用方法首次允许对映选择性地获得这些类别的天然产物，并且应适用于四氢黄酮和色酮内酯家族的其他成员。
• Total Synthesis of (−)-Cylindrocyclophane A via a Double Horner-Emmons Macrocyclic Dimerization Event
  作者：Thomas R. Hoye、Paul E. Humpal、Bongjin Moon

  DOI：10.1021/ja000429q

  日期：2000.5.1