(5S)-5-[(2R,4R)-7-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-5-methoxy-2-methyl-3,4-dihydrochromen-2-yl]oxolan-2-one | 1360932-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (5S)-5-[(2R,4R)-7-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-5-methoxy-2-methyl-3,4-dihydrochromen-2-yl]oxolan-2-one
• CAS: 1360932-68-8
• 化学式: C₃₂H₃₈O₆Si
• 分子量: 546.736
• InChiKey: AOGOPYRRVAOSQX-DUIWDDNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-[(2R,4R)-7-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-5-methoxy-2-methyl-3,4-dihydrochromen-2-yl]oxolan-2-one 在 四丁基氟化铵 、 碘 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-lachnone C
  参考文献：
  名称：

  Diversonol和Lachnone C不对称全合成的统一策略

  摘要：

  通过使用多米诺乙烯醇醛醛-氧杂-迈克尔反应作为对映选择性关键步骤，开发了天然产物曲松酚和lachnone C不对称合成的统一合成策略。进一步的转化包括二羟基化，通过维蒂希反应（Wittig-reaction）引起的内酯开放和内酯化。所获得的色酮内酯，一种霉菌毒素，可以通过狄克曼缩合进一步转化为四氢氧杂蒽酮。该通用方法首次允许对映选择性地获得这些类别的天然产物，并且应适用于四氢黄酮和色酮内酯家族的其他成员。

  DOI：

  10.1002/chem.201102192
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 咪唑 、 aluminum (III) chloride 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 R-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 5% Pd-BaSO4 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 270.67h， 生成 (5S)-5-[(2R,4R)-7-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-5-methoxy-2-methyl-3,4-dihydrochromen-2-yl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diversonol和Lachnone C不对称全合成的统一策略

  摘要：

  通过使用多米诺乙烯醇醛醛-氧杂-迈克尔反应作为对映选择性关键步骤，开发了天然产物曲松酚和lachnone C不对称合成的统一合成策略。进一步的转化包括二羟基化，通过维蒂希反应（Wittig-reaction）引起的内酯开放和内酯化。所获得的色酮内酯，一种霉菌毒素，可以通过狄克曼缩合进一步转化为四氢氧杂蒽酮。该通用方法首次允许对映选择性地获得这些类别的天然产物，并且应适用于四氢黄酮和色酮内酯家族的其他成员。

  DOI：

  10.1002/chem.201102192