2-methylaminoacetophenone hydrochloride | 7148-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylaminoacetophenone hydrochloride
• 英文别名: ω-Amino-2-methyl-acetophenon；2-amino-1-(2-methylphenyl)ethanone hydrochloride；2-Amino-1-o-tolyl-ethanone hydrochloride；2-amino-1-(2-methylphenyl)ethanone;hydrochloride
• CAS: 7148-94-9
• 化学式: C₉H₁₁NO*ClH
• 分子量: 185.653
• InChiKey: UPRMFZCAVXMYSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylaminoacetophenone hydrochloride 在 PPA 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-amino-2-(2-methylphenyl)-4(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  由邻氨基苯甲酰胺制备3-氨基-2-苯基-4（1 H）-喹啉酮的一些新途径

  摘要：

  比较了制备3-氨基-2-苯基-4-1（H）-喹啉酮7a的几种新途径。最有效的方法是基于在（多）磷酸存在下苯甲酰邻氨基苯甲酰胺2a的环化作用。在孤立的杂环中间体的结构基础上讨论了所涉及的重排机理。验证了制备标题化合物7a的最佳方法，并制备了另外10种喹啉酮7。

  DOI：

  10.1021/jo051303k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-O-甲苯基-乙酮 在 乌洛托品 、 盐酸 作用下， 以 氯苯 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-methylaminoacetophenone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对 7-脱氮次黄嘌呤 C7/C8 环系统进行修饰后改进的 Rigidin 抗增殖剂

  摘要：

  为了改善它们的水溶性特性，在分子建模似乎表明对 C7 和/或 C8 苯基进行结构修饰将是有益的之后，将水溶性基团添加到一些抗增殖的、受硬体素启发的 7-脱氮杂次黄嘌呤框架中。为此，通过多组分反应方法合成了两组7-脱氮杂次黄嘌呤。随后确定，C8 芳环系统 4' 位带有乙二醇醚的衍生物保留了对 HeLa 细胞的抗增殖活性，同时还显着改善了其溶解行为。这些化合物中最好的是等效的6-[4-(2-乙氧基乙氧基)苯甲酰]-2-(戊-4-炔-1-基)-5-苯基-1,7-二氢-4H-吡咯并[ 2，3- d ]嘧啶-4-酮33和6-[4-(2-乙氧基乙氧基)苯甲酰基]-5-(3-氟苯基)-2-(戊-4-炔-1-基)-1， 7-二氢-4H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4-酮59 。与母体1类似，新衍生物也是微管蛋白组装的有效抑制剂。在处理的 HeLa 细胞中，活细胞共聚焦显微镜证明了它们对微管蛋白动力学和纺

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02473

文献信息

• [EN] ARYL OR HETEROARYL CARBONYL DERIVATIVES DERIVATIVES USEFUL AS VANILLOID RECEPTOR 1 (VR1) ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS ARYLCARBONYLIQUES OU HÉTÉROARYLCARBONYLIQUES UTILES COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR VANILLOÏDE DE TYPE 1 (VR1)
  申请人：PFIZER JAPAN INC

  公开号：WO2006016218A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  This invention provides a compound of the formula (I): wherein R1 and R2 independently represent hydrogen or (C1-C6)alkyl or the like; R3 and R4 independently represent hydrogen or (C1-C3)alkyl; n represents 1 or 2; A represents phenyl or a monocyclic heteroaryl having from 5 to 6 atoms or the like; and R5 and R6 each independently represent halogen, (C1-C6)alkyl, cyano, hydroxy, hydroxy(C1-C6)alkyl, (C1-C6)alkoxy, halo(C1-C6)alkyl, (C1-C6)alkylthio, (C1-C6)alkylsulfinyl and (C1-C6)alkylsulfonyl; or a pharmaceutically acceptable ester of such compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds are useful for the treatment of disease conditions caused by overactivation of VR1 receptor such of pain, or the like in mammalian. This invention also provides a pharmaceutical composition comprising the above compound.

  该发明提供了一种具有以下结构的化合物（I）：其中R1和R2分别代表氢或（C1-C6）烷基等；R3和R4分别代表氢或（C1-C3）烷基；n代表1或2；A代表苯基或具有5至6个原子的单环杂环烷基等；R5和R6各自独立地代表卤素，（C1-C6）烷基，氰基，羟基，羟基（C1-C6）烷基，（C1-C6）氧基，卤代（C1-C6）烷基，（C1-C6）硫代烷基，（C1-C6）磺酰基或（C1-C6）磺酰基；或该化合物的药学上可接受的酯，或其药学上可接受的盐。这些化合物对于治疗由VR1受体过度活化引起的疾病状况，如疼痛等，在哺乳动物中很有用。该发明还提供了一种包含上述化合物的药物组合物。
• Some New Routes for the Preparation of 3-Amino-2-phenyl-4(1<i>H</i>)-quinolinones from Anthranilamides
  作者：Pavel Hradil、Martin Grepl、Jan Hlaváč、Miroslav Soural、Michal Maloň、Valerio Bertolasi

  DOI：10.1021/jo051303k

  日期：2006.1.1

  Several new routes for the preparation of 3-amino-2-phenyl-4-1(H)-quinolinone 7a are compared. The most efficient is based on the cyclization of phenacyl anthranilamide 2a in the presence of (poly)phosphoric acid. The mechanisms of the rearrangements involved are discussed on the basis of the structures of isolated heterocyclic intermediates. The best methodology for the preparation of the title compound

  比较了制备3-氨基-2-苯基-4-1（H）-喹啉酮7a的几种新途径。最有效的方法是基于在（多）磷酸存在下苯甲酰邻氨基苯甲酰胺2a的环化作用。在孤立的杂环中间体的结构基础上讨论了所涉及的重排机理。验证了制备标题化合物7a的最佳方法，并制备了另外10种喹啉酮7。
• 10.1021/acs.jmedchem.3c02473
  作者：van der Westhuyzen, Aletta E.、Ashraf, Naghmana、Conradie, Daleen、Loots, Leigh、Kaschula, Catherine H.、Pelly, Stephen C.、Frolova, Liliya V.、Landfair, Taylor、Shuster, Charles B.、Betancourt, Tania、Kornienko, Alexander、van Otterlo, Willem A. L.

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02473

  日期：——

  4′-position of the C8 aryl ring system, while also significantly improving their solubility behavior. The best of these compounds were the equipotent 6-[4-(2-ethoxyethoxy)benzoyl]-2-(pent-4-yn-1-yl)-5-phenyl-1,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 33 and 6-[4-(2-ethoxyethoxy)benzoyl]-5-(3-fluorophenyl)-2-(pent-4-yn-1-yl)-1,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 59. Similarly to the parent 1, the new

  为了改善它们的水溶性特性，在分子建模似乎表明对 C7 和/或 C8 苯基进行结构修饰将是有益的之后，将水溶性基团添加到一些抗增殖的、受硬体素启发的 7-脱氮杂次黄嘌呤框架中。为此，通过多组分反应方法合成了两组7-脱氮杂次黄嘌呤。随后确定，C8 芳环系统 4' 位带有乙二醇醚的衍生物保留了对 HeLa 细胞的抗增殖活性，同时还显着改善了其溶解行为。这些化合物中最好的是等效的6-[4-(2-乙氧基乙氧基)苯甲酰]-2-(戊-4-炔-1-基)-5-苯基-1,7-二氢-4H-吡咯并[ 2，3- d ]嘧啶-4-酮33和6-[4-(2-乙氧基乙氧基)苯甲酰基]-5-(3-氟苯基)-2-(戊-4-炔-1-基)-1， 7-二氢-4H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4-酮59 。与母体1类似，新衍生物也是微管蛋白组装的有效抑制剂。在处理的 HeLa 细胞中，活细胞共聚焦显微镜证明了它们对微管蛋白动力学和纺