N-(2-nitrobenzyloxycarbonyl)-L-alanine (acridin-9-yl)methyl ester | 1529770-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-nitrobenzyloxycarbonyl)-L-alanine (acridin-9-yl)methyl ester
• 英文别名: acridin-9-ylmethyl (2S)-2-[(2-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1529770-75-9
• 化学式: C₂₅H₂₁N₃O₆
• 分子量: 459.458
• InChiKey: QNXWUQHMWWMINC-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-nitrobenzyloxycarbonyl)-L-alanine (acridin-9-yl)methyl ester 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.3h， 生成 2-nitrosobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  邻硝基苄基和多杂芳族苄基保护基的波长选择性裂解

  摘要：

  已经对来自两个不同家族的五个光不稳定保护基团的波长选择性裂解进行了评估。作为模型双功能靶分子的丙氨酸在氨基末端被邻硝基苄基掩蔽，在羧基末端被苄基型氮和氧多杂芳族化合物，即a啶，（硫代）苯并香豆素和构建在聚ul啶核上的香豆素掩蔽。在选定的波长下，通过HPLC / UV和1 H NMR监测研究了相应丙氨酸缀合物的光敏性。完全脱保护的分子的释放可以通过在可变的照射时间内进行连续照射来实现，这取决于所使用的杂芳族基团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.100
• 作为产物：
  描述：

  9-溴甲基丫啶 、 N-(2-nitrobenzyloxycarbonyl)-L-alanine 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以32%的产率得到N-(2-nitrobenzyloxycarbonyl)-L-alanine (acridin-9-yl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  邻硝基苄基和多杂芳族苄基保护基的波长选择性裂解

  摘要：

  已经对来自两个不同家族的五个光不稳定保护基团的波长选择性裂解进行了评估。作为模型双功能靶分子的丙氨酸在氨基末端被邻硝基苄基掩蔽，在羧基末端被苄基型氮和氧多杂芳族化合物，即a啶，（硫代）苯并香豆素和构建在聚ul啶核上的香豆素掩蔽。在选定的波长下，通过HPLC / UV和1 H NMR监测研究了相应丙氨酸缀合物的光敏性。完全脱保护的分子的释放可以通过在可变的照射时间内进行连续照射来实现，这取决于所使用的杂芳族基团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.100

文献信息

• Wavelength-selective cleavage of o-nitrobenzyl and polyheteroaromatic benzyl protecting groups
  作者：Ana M. Piloto、Susana P.G. Costa、M. Sameiro T. Gonçalves

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.100

  日期：2014.1

  Evaluation of the wavelength-selective cleavage of five photolabile protecting groups from two different families has been performed. Alanine, as a model bifunctional target molecule was masked at the amino terminal with o-nitrobenzyl group and at the carboxylic terminal with benzyl-type nitrogen and oxygen polyheteroaromatics, namely acridine, (thioxo)benzocoumarin and a coumarin built on the julolidine

  已经对来自两个不同家族的五个光不稳定保护基团的波长选择性裂解进行了评估。作为模型双功能靶分子的丙氨酸在氨基末端被邻硝基苄基掩蔽，在羧基末端被苄基型氮和氧多杂芳族化合物，即a啶，（硫代）苯并香豆素和构建在聚ul啶核上的香豆素掩蔽。在选定的波长下，通过HPLC / UV和1 H NMR监测研究了相应丙氨酸缀合物的光敏性。完全脱保护的分子的释放可以通过在可变的照射时间内进行连续照射来实现，这取决于所使用的杂芳族基团。