(4S,4'R,5R)-5-allyl-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolane) | 176019-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,4'R,5R)-5-allyl-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolane)
• 英文别名: (4S,5R)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxolane
• CAS: 176019-79-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: SRAGJBBURXJEAF-MXWKQRLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4'R,5R)-5-allyl-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolane) 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 (R)-1-((4R,5S,4'R)-2,2,2',2'-Tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  无环1,2- / 1,3-混合戊醇。双色发激子耦合圆二色性光谱的合成及一般趋势

  摘要：

  描述了属于2 R对映体系列的无环1,2,3,4,6-戊醇的所有八个构型异构体的合成。这些戊醇的1-蒽基-2,3,4,6-对甲氧基肉桂酸酯在220–380 nm范围内产生独特的激子耦合圆二色光谱。与较低同源四元酚1-蒽基-2,3,4-对甲氧基肉桂酸酯的相应双色衍生物的CD的比较导致可预测的总体趋势，其中仅少量差异源自1,3- syn延伸，而主要差异产生从1,3-反扩展。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00012-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3,4-O-isopropylidene-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3,4-dihydroxybutanal 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4S,4'R,5R)-5-allyl-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolane)
  参考文献：
  名称：

  无环1,2- / 1,3-混合戊醇。双色发激子耦合圆二色性光谱的合成及一般趋势

  摘要：

  描述了属于2 R对映体系列的无环1,2,3,4,6-戊醇的所有八个构型异构体的合成。这些戊醇的1-蒽基-2,3,4,6-对甲氧基肉桂酸酯在220–380 nm范围内产生独特的激子耦合圆二色光谱。与较低同源四元酚1-蒽基-2,3,4-对甲氧基肉桂酸酯的相应双色衍生物的CD的比较导致可预测的总体趋势，其中仅少量差异源自1,3- syn延伸，而主要差异产生从1,3-反扩展。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00012-9

文献信息

• An efficient synthesis of synargentolide A from d-mannitol
  作者：Ahmed Kamal、Moku Balakrishna、Papagari Venkat Reddy、Shaikh Faazil

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.10.001

  日期：2010.10

  An efficient synthesis of synargentolide A is described by using D-mannitol and D-malic acid The key features of the synthetic strategy include Wittig olefination ring closing-metathesis reaction and cross-metathesis reaction for the formation of synargentolide A (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved