(4S,4'R,5R)-5-allyl-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolane) | 176019-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,4'R,5R)-5-allyl-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolane)
• 英文别名: (4S,5R)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxolane
• CAS: 176019-79-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: SRAGJBBURXJEAF-MXWKQRLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4'R,5R)-5-allyl-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolane) 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 (R)-1-((4R,5S,4'R)-2,2,2',2'-Tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  无环1,2- / 1,3-混合戊醇。双色发激子耦合圆二色性光谱的合成及一般趋势

  摘要：

  描述了属于2 R对映体系列的无环1,2,3,4,6-戊醇的所有八个构型异构体的合成。这些戊醇的1-蒽基-2,3,4,6-对甲氧基肉桂酸酯在220–380 nm范围内产生独特的激子耦合圆二色光谱。与较低同源四元酚1-蒽基-2,3,4-对甲氧基肉桂酸酯的相应双色衍生物的CD的比较导致可预测的总体趋势，其中仅少量差异源自1,3- syn延伸，而主要差异产生从1,3-反扩展。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00012-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3,4-O-isopropylidene-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3,4-dihydroxybutanal 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4S,4'R,5R)-5-allyl-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolane)
  参考文献：
  名称：

  无环1,2- / 1,3-混合戊醇。双色发激子耦合圆二色性光谱的合成及一般趋势

  摘要：

  描述了属于2 R对映体系列的无环1,2,3,4,6-戊醇的所有八个构型异构体的合成。这些戊醇的1-蒽基-2,3,4,6-对甲氧基肉桂酸酯在220–380 nm范围内产生独特的激子耦合圆二色光谱。与较低同源四元酚1-蒽基-2,3,4-对甲氧基肉桂酸酯的相应双色衍生物的CD的比较导致可预测的总体趋势，其中仅少量差异源自1,3- syn延伸，而主要差异产生从1,3-反扩展。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00012-9

文献信息

• An efficient synthesis of synargentolide A from d-mannitol
  作者：Ahmed Kamal、Moku Balakrishna、Papagari Venkat Reddy、Shaikh Faazil

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.10.001

  日期：2010.10

  An efficient synthesis of synargentolide A is described by using D-mannitol and D-malic acid The key features of the synthetic strategy include Wittig olefination ring closing-metathesis reaction and cross-metathesis reaction for the formation of synargentolide A (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved
• Acyclic 1,2-/1,3-mixed pentols. Synthesis and general trends in bichromophoric exciton coupled circular dichroic spectra
  作者：Dinesh Rele、Ning Zhao、Nakanishi Koji、Berova Nina

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00012-9

  日期：1996.2

  The synthesis of all eight configurational isomers of acyclic 1,2,3,4,6-pentols belonging to the 2R enantiomeric series is described. The 1-anthroyl-2,3,4,6-p-methoxycinnamates of these pentols give rise to unique exciton coupled circular dichroic spectra in the range of 220–380 nm. Comparisons with the CD of corresponding bichromophoric derivatives of the lower homologous tetrols, 1-anthroyl-2,3,

  描述了属于2 R对映体系列的无环1,2,3,4,6-戊醇的所有八个构型异构体的合成。这些戊醇的1-蒽基-2,3,4,6-对甲氧基肉桂酸酯在220–380 nm范围内产生独特的激子耦合圆二色光谱。与较低同源四元酚1-蒽基-2,3,4-对甲氧基肉桂酸酯的相应双色衍生物的CD的比较导致可预测的总体趋势，其中仅少量差异源自1,3- syn延伸，而主要差异产生从1,3-反扩展。