hippeastrine N-oxide | 137810-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: hippeastrine N-oxide
• 英文别名: (2S,3S,9S,10S)-9-hydroxy-4-methyl-4-oxido-11,16,18-trioxa-4-azoniapentacyclo[11.7.0.02,10.03,7.015,19]icosa-1(20),7,13,15(19)-tetraen-12-one
• CAS: 137810-41-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₆
• 分子量: 331.325
• InChiKey: MSPKPJXNNSETAB-QEJHCFMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hippeastrine N-oxide 在 盐酸 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 乙二胺四乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以33%的产率得到(2S,3S,9S,10S)-9-hydroxy-4-methyl-11,16,18-trioxa-4-azoniapentacyclo[11.7.0.02,10.03,7.015,19]icosa-1(20),4,7,13,15(19)-pentaen-12-one;chloride
  参考文献：
  名称：

  半合成的lycorenine衍生物的制备及其抗疟活性

  摘要：

  从生物碱河马astrine（1）制备了一组二十一个lycorenine衍生物。对河马汀进行的修饰包括一些官能团转化，结构简化和二聚体的制备。所有生物碱均已作为潜在的抗疟药进行了测试，它们是最有效的化合物，是马斯匹林碱二聚体。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.018
• 作为产物：
  描述：

  小星蒜碱 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以15 mg的产率得到hippeastrine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Alkaloidal Constituents of the Flowers of Lycoris radiata Herb. Amaryllidaceae.

  摘要：

  从石蒜 (Lycoris radiata) HERB 的花中分离出一种新的生物碱，Hippeastrine N-氧化物 (7)。 （石蒜科）与已知生物碱加兰他敏 N-氧化物 (1)、lycoramine N-氧化物 (3)、加兰他敏 (4)、lycoramine (6)、hipeastrine (8)、O-甲基lycorenine N-氧化物 (9)、O -甲基lycorenine (10)、高lycorine N-氧化物(12)、homolycorine (13)、O-去甲基lycoramine (14)、vittatine (15)、tazettine (16)、lycorine (17)、haemanthidine (18) 和O-demethylhomolycorine (19)，以及二棕榈酰磷脂酰胆碱 (20) 和 1-棕榈酰-2-亚油酰磷脂酰胆碱 (21)。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1849