hippeastrine N-oxide | 137810-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: hippeastrine N-oxide
• 英文别名: (2S,3S,9S,10S)-9-hydroxy-4-methyl-4-oxido-11,16,18-trioxa-4-azoniapentacyclo[11.7.0.02,10.03,7.015,19]icosa-1(20),7,13,15(19)-tetraen-12-one
• CAS: 137810-41-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₆
• 分子量: 331.325
• InChiKey: MSPKPJXNNSETAB-QEJHCFMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hippeastrine N-oxide 在 盐酸 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 乙二胺四乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以33%的产率得到(2S,3S,9S,10S)-9-hydroxy-4-methyl-11,16,18-trioxa-4-azoniapentacyclo[11.7.0.02,10.03,7.015,19]icosa-1(20),4,7,13,15(19)-pentaen-12-one;chloride
  参考文献：
  名称：

  半合成的lycorenine衍生物的制备及其抗疟活性

  摘要：

  从生物碱河马astrine（1）制备了一组二十一个lycorenine衍生物。对河马汀进行的修饰包括一些官能团转化，结构简化和二聚体的制备。所有生物碱均已作为潜在的抗疟药进行了测试，它们是最有效的化合物，是马斯匹林碱二聚体。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.018
• 作为产物：
  描述：

  小星蒜碱 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以15 mg的产率得到hippeastrine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Alkaloidal Constituents of the Flowers of Lycoris radiata Herb. Amaryllidaceae.

  摘要：

  从石蒜 (Lycoris radiata) HERB 的花中分离出一种新的生物碱，Hippeastrine N-氧化物 (7)。 （石蒜科）与已知生物碱加兰他敏 N-氧化物 (1)、lycoramine N-氧化物 (3)、加兰他敏 (4)、lycoramine (6)、hipeastrine (8)、O-甲基lycorenine N-氧化物 (9)、O -甲基lycorenine (10)、高lycorine N-氧化物(12)、homolycorine (13)、O-去甲基lycoramine (14)、vittatine (15)、tazettine (16)、lycorine (17)、haemanthidine (18) 和O-demethylhomolycorine (19)，以及二棕榈酰磷脂酰胆碱 (20) 和 1-棕榈酰-2-亚油酰磷脂酰胆碱 (21)。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1849

文献信息

• Alkaloidal Constituents of the Flowers of Lycoris radiata Herb. Amaryllidaceae.
  作者：Masaru KIHARA、Keiji KONISHI、Lai XU、Shigeru KOBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.39.1849

  日期：——

  A new alkaloid, hippeastrine N-oxide (7), was isolated from the flowers of Lycoris radiata HERB. (Amaryllidaceae) together with the known alkaloids galanthamine N-oxide (1), lycoramine N-oxide (3), galanthamine (4), lycoramine (6), hipeastrine (8), O-methyllycorenine N-oxide (9), O-methyllycorenine (10), homolycorine N-oxide (12), homolycorine (13), O-demethyllycoramine (14), vittatine (15), tazettine (16), lycorine (17), haemanthidine (18), and O-demethylhomolycorine (19), as well as dipalmitoylphosphatidylcholine (20) and 1-palmitoyl-2-linoleoylphosphatidyl-choline (21).

  从石蒜 (Lycoris radiata) HERB 的花中分离出一种新的生物碱，Hippeastrine N-氧化物 (7)。 （石蒜科）与已知生物碱加兰他敏 N-氧化物 (1)、lycoramine N-氧化物 (3)、加兰他敏 (4)、lycoramine (6)、hipeastrine (8)、O-甲基lycorenine N-氧化物 (9)、O -甲基lycorenine (10)、高lycorine N-氧化物(12)、homolycorine (13)、O-去甲基lycoramine (14)、vittatine (15)、tazettine (16)、lycorine (17)、haemanthidine (18) 和O-demethylhomolycorine (19)，以及二棕榈酰磷脂酰胆碱 (20) 和 1-棕榈酰-2-亚油酰磷脂酰胆碱 (21)。
• Preparation and antimalarial activity of semisynthetic lycorenine derivatives
  作者：Juan C. Cedrón、David Gutiérrez、Ninoska Flores、Ángel G. Ravelo、Ana Estévez-Braun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.03.018

  日期：2013.5

  A set of twenty one lycorenine derivatives has been prepared from the alkaloid hippeastrine (1). The modifications performed on hippeastrine included some functional group transformations, structural simplification and preparation of dimers. All alkaloids were tested as potential antimalarial agents, being the hippeastrine dimers the most active compounds.

  从生物碱河马astrine（1）制备了一组二十一个lycorenine衍生物。对河马汀进行的修饰包括一些官能团转化，结构简化和二聚体的制备。所有生物碱均已作为潜在的抗疟药进行了测试，它们是最有效的化合物，是马斯匹林碱二聚体。