α-Dihydro-hippeastrin | 19504-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: α-Dihydro-hippeastrin
• 英文别名: (2S,3R,7R,9S,10S)-9-hydroxy-4-methyl-11,16,18-trioxa-4-azapentacyclo[11.7.0.02,10.03,7.015,19]icosa-1(20),13,15(19)-trien-12-one
• CAS: 19504-94-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: ATGABXDKTMWXAQ-MGRBZGILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Dihydro-hippeastrin 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 9,10-methanediyldioxy-1-methyl-lycoranan-5α-ol
  参考文献：
  名称：

  芳科植物生物碱：将茄碱转化为河马藤碱

  摘要：

  通过二氢水仙碱（VII）的冯·布劳恩反应获得的二氧-N-氰基二氢去氧雌激素（IX）已被转化为脱氧二氢七氢雌激素（XIV）。用溴化氰降解二乙酰基丝氨酸（XVIIIb），然后用5％乙醇氢氧化钾处理降解产物，得到中性（XIXa）和两种碱性产物（XX和XXI），其中XIXa和XX可以通过将仲胺XXIIa转化为马匹胃泌素（XVII）。XXI的结构确定基于其两种氢化产物XXIVa和XXVa的结构解析。已经实现了二氢赖氨酸和二氢马鞭草嘌呤（XVI）之间的立体化学关系，以及赖考林（XVIIIa）和马马斯汀（XVII）之间的立体化学关系。因此，明确确定了二氢马匹雌激素和海马雌激素的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)88025-1
• 作为产物：
  描述：

  小星蒜碱 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以25%的产率得到α-Dihydro-hippeastrin
  参考文献：
  名称：

  芳科植物生物碱的抗增殖和结构活性关系。

  摘要：

  确定了一组七种天然金莲花科生物碱和32种衍生物对四种癌细胞系（A2780，SW1573，T47-D和WiDr）的抗增殖活性。源自潘克拉辛（2），血红花胺（6）和雷曼替丁（7）的生物碱具有最佳的抗增殖活性。对于每个骨架，概述了一些构效关系。

  DOI：

  10.3390/molecules200813854

文献信息

• Preparation and antimalarial activity of semisynthetic lycorenine derivatives
  作者：Juan C. Cedrón、David Gutiérrez、Ninoska Flores、Ángel G. Ravelo、Ana Estévez-Braun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.03.018

  日期：2013.5

  A set of twenty one lycorenine derivatives has been prepared from the alkaloid hippeastrine (1). The modifications performed on hippeastrine included some functional group transformations, structural simplification and preparation of dimers. All alkaloids were tested as potential antimalarial agents, being the hippeastrine dimers the most active compounds.

  从生物碱河马astrine（1）制备了一组二十一个lycorenine衍生物。对河马汀进行的修饰包括一些官能团转化，结构简化和二聚体的制备。所有生物碱均已作为潜在的抗疟药进行了测试，它们是最有效的化合物，是马斯匹林碱二聚体。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITION AND ELIMINATION OF ZIKA INFECTION AND USES FOR SAME<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR L'INHIBITION ET L'ÉLIMINATION D'UNE INFECTION PAR ZIKA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2018170513A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  Provided are compounds and compositions for prevention and/or elimination of Zika virus infection. Also provided are methods for preventing and treating a subject in need of prevention or treatment of Zika virus.

  提供了用于预防和/或消除寨卡病毒感染的化合物和组合物。还提供了用于预防和治疗需要预防或治疗寨卡病毒的受试者的方法。
• The structure and stereochemistry of clivonine
  作者：P.W. Jeffs、J.F. Hansen、W. Döpke、M. Bienert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90762-8

  日期：1971.1

  evidence for the assigned structure is presented from the results of the study of the Von Braun reaction on clivonine and some of its derivatives. A simple sequence of reactions which involves the conversion of clivonine to the known lactone alkaloid 8 by treatment the chlorolactone 16 with base then acid is described. This conversion substantiates the relative stereochemistry provided by the PMR spectral

  通过对碱及其O-乙酰基衍生物的PMR光谱进行详细分析，阐明了内酯异生物碱克利莫宁（9，R = O，R'= H）的结构和立体化学特征。冯·布劳恩对克利莫宁及其某些衍生物的反应研究结果提供了有关指定结构的免费证据。描述了一种简单的反应序列，该过程包括通过先用碱然后用酸处理氯内酯16，将克利莫宁转化为已知的内酯生物碱8。这种转化证实了PMR光谱研究提供的相对立体化学，并建立了如图所示的clivonine的绝对立体化学
• Boit; Ehmke, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 57
  作者：Boit、Ehmke

  DOI：——

  日期：——
• Katakawa, Jun'ichi; Merugi, Haruo; Irie, Hiroshi, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 10, p. 2213 - 2216
  作者：Katakawa, Jun'ichi、Merugi, Haruo、Irie, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——