8,9-nor-8,9-dimethoxyhippeastrine | 13255-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 8,9-nor-8,9-dimethoxyhippeastrine
• 英文别名: 5α-hydroxyhomolycorine；5α-hydroxy-9,10-dimethoxy-1-methyl-lycoran-4(12)-en-7-one；Hippeastrin；(5S,5aS,11bS,11cS)-5-hydroxy-9,10-dimethoxy-1-methyl-2,3,5,5a,11b,11c-hexahydroisochromeno[3,4-g]indol-7-one
• CAS: 13255-05-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• 分子量: 331.368
• InChiKey: UZEYEGOQLLCBFN-KKBVYLPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 8,9-nor-8,9-dimethoxyhippeastrine 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Alkaloids of the Amaryllidaceae. 27. Structures of 9-O-demethylhomolycorine and 5.alpha.-hydroxyhomolycorine. Alkaloids of Crinum defixum, C. scabrum, and C. latifolium. Assignment of aromatic substitution patterns from 1H-coupled carbon-13 spectra

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00210a031
• 作为产物：
  描述：

  小星蒜碱 在 三溴化硼 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 8,9-nor-8,9-dimethoxyhippeastrine
  参考文献：
  名称：

  半合成的lycorenine衍生物的制备及其抗疟活性

  摘要：

  从生物碱河马astrine（1）制备了一组二十一个lycorenine衍生物。对河马汀进行的修饰包括一些官能团转化，结构简化和二聚体的制备。所有生物碱均已作为潜在的抗疟药进行了测试，它们是最有效的化合物，是马斯匹林碱二聚体。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.018