1-(2-oxoethyl)cyclohexanecarbonitrile | 29940-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-oxoethyl)cyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: 1-(2-Oxoethyl)cyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 29940-82-7
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: CLGOZOFIRYVWLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-oxoethyl)cyclohexanecarbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化外消旋烯的动态动力学不对称加氢和二烯的不对称加氢

  摘要：

  本文描述了具有高E / Z选择性和对映选择性的外消旋烯的第一高效且实用的手性布朗斯台德酸催化的动态动力学不对称氢化胺化（DyKAH）和未活化的二烯的不对称氢化胺化。转化过程通过新的催化不对称模型进行，该模型涉及高反应性π-烯丙基碳阳离子中间体，该外消旋烯或二烯通过活化/定向硫脲基团介导的质子转移而生成。这种方法可以方便地获得结构上丰富的对映体富集的，可能具有生物活性的含烯基氮杂杂环和双环氮杂杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.201900955
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dimethoxyethyl)-cyclohexanecarbonitrile 在 盐酸 作用下， 生成 1-(2-oxoethyl)cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of a MCHr1 Antagonist

  摘要：

  [GRAPHICS]Melanin-concentrating hormone (MCH) is implicated in the feeding behavior in mammals affording a potential target to control overeating in people. Compound 1 (AMG 076) has been identified as a potent MCHr1 antagonist for the treatment of obesity. A synthesis suitable for the large-scale preparation of this lead candidate was developed to support preclinical studies. A Robinson annulation of benzylpiperidone and resolution of the desired enone from a mixture of the diastereomers afforded key intermediate 6 after a stereoselective hydrogenation. Subsequent Fischer indole synthesis with hydrazine 5 then provided the advanced intermediate, indole 2. Two complementary reductive amination strategies employing either aldehyde 3 or lactol 4 led to the synthesis of title compound 1.

  DOI：

  10.1021/jo701894v

文献信息

• Hydrocyanation. Part IX. Synthesis of β-cyano-aldehydes by conjugate hydrocyanation of allylideneamines followed by hydrolysis
  作者：W. Nagata、M. Yoshioka、T. Okumura、M. Murakami

  DOI：10.1039/j39700002355

  日期：——

  Conjugate hydrocyanation of αβ-unsaturated aldehydes with diethylaluminium cyanide or with hydrogen cyanide and an alkylaluminium was only successful with a substrate having a sterically hindered formyl group. Attempts to desulphurise β-cyano-thiocarboxylates to β-cyano-aldehydes failed. However, allylideneamines (I) carrying a bulky N-alkyl substituent reacted with hydrogen cyanide–alkylaluminium

  αβ-不饱和醛与二乙基铝氰化物或与氰化氢和烷基铝的共轭氢氰化仅在具有空间位阻甲酰基的底物上才能成功。将β-氰基硫代羧酸盐脱硫为β-氰基醛的尝试失败。但是，带有大量N-烷基取代基的烯化亚胺（I）与氰化氢-烷基铝反应生成1，3-二氰基丙胺（II），然后将其水解为β-氰基醛（III），产率很高。作为副产物形成了2-亚氨基吡咯烷（IV）。
• A novel conjugate hydrocyanation with titanium tetrachloride-tert-butyl isocyanide
  作者：Yoshihiko Ito、Hidehito Kato、Hiroshi Imai、Takeo Saegusa

  DOI：10.1021/ja00387a050

  日期：1982.11
• PROCESS FOR PREPARING GABAPENTIN
  申请人：ZaCh System S.p.A.

  公开号：EP2038249B1

  公开（公告）日：2013-09-11
• ITO, YOSHIHIKO;KATO, HIDEHITO;IMAI, HIROSHI;SAEGUSA, TAKEO, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 23, 6449-6450
  作者：ITO, YOSHIHIKO、KATO, HIDEHITO、IMAI, HIROSHI、SAEGUSA, TAKEO

  DOI：——

  日期：——
• US8143443B2
  申请人：——

  公开号：US8143443B2

  公开（公告）日：2012-03-27