1-(2-((3-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)ethan-1-one | 1192143-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-((3-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[2-[2-(3-Methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]ethanone
• CAS: 1192143-07-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: LBCDFXBPFIKLDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-((3-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)ethan-1-one 在 magnesium(II) nitrate hexahydrate 、 silver nitrate 、 iron(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到(Z)-3-(3-methoxyphenyl)-1-(nitromethylene)-1H-isochromene
  参考文献：
  名称：

  银介导的自由基C（sp 3）–H双膦酰化和β-炔基酮的硝化作用，以获取功能异色酮

  摘要：

  在氧化条件下已经建立了银介导的共轭β-炔基酮的C（sp 3）-H官能化和6 -endo-dig羰基化。该反应通过C（sp 3）–H键断裂和自由基加成步骤导致各种异色酮的简明形成。通过使用富含电子或缺乏电子的自由基源，可以选择性地控制双功能和单功能异戊二烯产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03546
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(2-((3-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  开发π-路易斯酸性金属催化环化/自由基加成序列的流动光化学工艺：原位生成的2-苯并吡喃鎓作为光氧化还原催化剂和反应中间体

  摘要：

   抽象的 开发了一种用于 π-Lewis 酸性金属催化环化/自由基加成序列的流动光化学反应系统，该系统利用原位生成的 2-苯并吡喃鎓中间体作为光氧化还原催化剂和亲电子底物。通过π-Lewis酸性金属催化剂AgNTf 2对邻羰基炔基苯衍生物进行分子内环化，并随后用三氟乙酸进行原脱金属，在流动反应体系中生成了关键的2-苯并吡喃鎓中间体。 2-苯并吡喃鎓中间体在流动光反应器中与苄基三甲基硅烷衍生物作为供体分子进行进一步的光反应，在大多数情况下比间歇反应系统以更高的产率提供 1 H-异色烯衍生物。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2024, 20, 1973–1980。 doi:10.3762/bjoc.20.173

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.173

文献信息

• Pd-EnCat^TMTPP30 as a Catalyst for the Generation of Highly Functionalized Aryl- and Alkenyl-Substituted Acetylenes via Microwave-Assisted Sonogashira Type Reactions
  作者：Jörg Sedelmeier、Steven V. Ley、Heiko Lange、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1002/ejoc.200900344

  日期：2009.9

  copper- and DMF-free conditions and does not require an inert atmosphere. Furthermore, the encapsulated catalyst can be recovered and recycled by a simple filtration of the reaction mixture. It can be reused in further reactions with only minor decrease in activity. Additionally, we were able to produce a variety of enyne derivatives under modified conditions employing the same Pd-EnCatTM source. (© Wiley-VCH

  我们报告了使用 Pd-EnCatTM TPP30 的芳基碘化物和溴化物与末端炔烃的快速微波辅助 Sonogashira 交叉偶联。在 100–120 °C 下，富电子和缺电子芳基卤化物在 MeCN 中与多种末端炔烃反应平稳。以良好至极好的收率和高纯度获得偶联产物。该反应可以在不含铜和 DMF 的条件下进行，不需要惰性气氛。此外，包封的催化剂可以通过反应混合物的简单过滤来回收和再循环。它可以重新用于进一步的反应，而活性只会略有下降。此外，我们能够在使用相同 Pd-EnCatTM 源的修改条件下生产各种烯炔衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,
• Chiral Copper(II) Phosphate Catalyzed Enantioselective Synthesis of Isochromene Derivatives by Sequential Intramolecular Cyclization and Asymmetric Transfer Hydrogenation of<i>o</i>-Alkynylacetophenones
  作者：Kodai Saito、Yuki Kajiwara、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1002/anie.201308303

  日期：2013.12.9

  A good mix: The title reaction of o‐alkynylacetophenones with the Hantzsch ester in the presence of a chiral copper/phosphate catalyst proceeds in good yields with excellent enantioselectivities. The key intermediate for enantiocontrol is the ion pair of the carbonyl ylide with a chiral phosphate anion, and this process provides straight forward access to highly enantioriched chiral isochromenes.

  良好的混合物：在手性铜/磷酸盐催化剂存在下，邻炔基乙酮与Hantzsch酯的标题反应以良好的收率进行，具有出色的对映选择性。对映体控制的关键中间体是羰基内酯的离子对与手性磷酸根阴离子，此过程可直接获得高度对映体的手性异色酮。
• Synthesis of Natural Products on Solid Phases via Copper-Mediated Coupling: Synthesis of the Aristogin Family, Spiraformin A, and Hernandial
  作者：Nicole Jung、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.200900632

  日期：2009.9

  The formation of natural products on solid phases via diaryl ether coupling is presented herein. Starting with either commercially-available or easily-producible benzoic, cinnamic, or propionic acids, all immobilized on Merrifield resin via a pentane linker, copper-mediated couplings yielded solid phase diaryl ethers in good yields. Both, phenol and resins containing aryl halides were used for these

  本文介绍了通过二芳基醚偶联在固相上形成天然产物。从市售或易于生产的苯甲酸、肉桂酸或丙酸开始，所有这些都通过戊烷连接体固定在 Merrifield 树脂上，铜介导的偶联以良好的收率产生固相二芳基醚。苯酚和含有芳基卤化物的树脂都用于这些乌尔曼型偶联，以生成树脂结合的天然产物衍生物。通过从树脂上裂解，制备了从马兜铃、睡莲、绣线菊和烛台中分离出的八种天然物质。据我们所知，其中四种化合物，即 Aristogin D 和 F 以及 Spiraformin A 和化合物 12 以前从未合成过。在固体载体上获得这些天然产物，证明了二芳基醚形成在组合合成发展中的效用。我们在固体载体上制备二芳基醚的方法提供了通过组合合成合成天然产物衍生物库的可能性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Synthesis of Chrysene Derivatives via Copper-Catalyzed One-Pot Dimerization of 2-Alkynyl-1-acetylbenzenes
  作者：Biao Guo、Liyao Zheng、Lichen Yang、Ruimao Hua

  DOI：10.1021/jo500182k

  日期：2014.5.16

  An efficient route for highly substituted chrysene derivatives via operationally simple copper-catalyzed one-pot dimerization of 2-alkynyl-1-acetylbenzenes is described.

  描述了通过操作上简单的铜催化的2-炔基-1-乙酰基苯的一锅二聚反应的高度取代的苯衍生物的有效途径。
• Synthesis of Naphthalene Derivatives from<i>ortho</i>-Alkynylacetophenone Derivatives via Tandem<i>in Situ</i>Incorporation of Acetal and Intramolecular Heteroalkyne Metathesis/Annulation
  作者：Seetharaman Manojveer、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/ol5003835

  日期：2014.3.21

  An interesting domino reaction for the synthesis of substituted naphthyl ketones has been developed using readily accessible starting materials. This domino reaction proceeds via in situ incorporation of an acetal followed by intramolecular heteroalkyne metathesis/annulation in an ortho-alkynylacetophenone derivative. A deuterium incorporation experiment has been carried out to understand the mechanism

  使用容易获得的起始原料已经开发了用于合成取代的萘基酮的有趣的多米诺反应。此经由多米诺反应进行原位缩醛掺入随后分子内heteroalkyne易位/环在邻位-alkynylacetophenone衍生物。已经进行了氘掺入实验以了解其机理。